필버톤

필버톤은 헤이즐넛의 핵심 향미 성분으로 조향에 쓰입니다. 라세미체의 향은 헤이즐넛과 견과류 향으로 묘사됩니다.
- 유형
- 성분
- 향 계열
- 구르망
- 원료
- 헤이즐넛에 자연적으로 존재하며, 합성으로도 제조됨
- 화학적 분류
- 불포화 케톤(에논)
향
자세한 이야기
추출 & 화학
추출 방법
5-메틸헵트-2-엔-4-온은 2-브로모부탄과 마그네슘 부스러기로 만든 2-부틸마그네슘 브로마이드를 에테르 용액에서 크로톤알데히드와 반응시켜 얻을 수 있습니다. 중간체로 5-메틸헵트-2-엔-4-올이 생기며, 이를 중크롬산나트륨과 황산의 혼합물로 산화하면 5-메틸헵트-2-엔-4-온이 됩니다. 이 케톤은 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물로 얻어지며, 트랜스 이성질체가 우세합니다. 한 제조 예에서는 알코올 52 g으로부터 재증류를 거쳐 케톤 17.2 g을 얻었습니다. 최초의 실험실 합성에서는 (S)-(-)-2-메틸부탄-1-올에서 출발하여 (+)-(E,5S) 이성질체를 제조했습니다. 이 알코올을 산화하여 알데히드로 만들고, 여기에 프로피닐 리튬이 카르보닐 탄소를 친핵 공격했습니다. LiAlH4 환원은 삼중 결합에서 입체 특이적으로 진행되었고, 생성된 알코올을 MnO2로 산화하여 (E,5S)-5-메틸헵트-2-엔-4-온만을 얻었습니다. 두 번째 경로는 대신 알릴 브로마이드와 결합시키고, 생성물을 p-톨루엔술폰산으로 이성질화합니다. 최초 경로를 변형한 방법에서는 첫 단계의 화학량론적 산화제로 NaOCl을, 촉매로 TEMPO를 사용했습니다.
- 화학식
- C₈H₁₄O (분자량 126.20)
- CAS
- 102322-83-8
- 식물학명
- Corylus avellana
- 외관
- 무색 액체
- 동의어
- 5-메틸-2-헵텐-4-온, (E)-5-메틸헵트-2-엔-4-온
해당 물질 자체에 대한 IFRA 기준 없음 (제51차 개정)
- 끓는점
- 86–87 °C @ 60 mmHg
- 비중
- 0.845–0.852
- 굴절률
- 1.440–1.445
조향에서의 쓰임
5-메틸헵트-2-엔-4-온은 향료 및/또는 향미료로 사용할 수 있습니다. 농도가 높으면 견과류 노트, 특히 헤이즐넛을 연상시키는 노트를 냅니다. 더 많이 희석하면 증강 작용을 나타냅니다. 향료 조성물에서는 자연스러움을 더해 줍니다. 조성물 전체에 대해 중량 기준 0.01~10%의 양으로 사용할 수 있습니다. 오렌지 노트 향수 조성물에 1 중량부를 첨가하자 매우 자연스러운 귤껍질과 오렌지 껍질 노트가 나타났습니다. 견과류 계열이 아닌 모든 유형의 조성물에서 특히 둥글게 다듬어 주는 효과가 있으며, 버터처럼 부드러운 기본적 풍성함으로 자연스러움을 더해 줍니다. 사과 향미 조성물에 0.002%를 첨가하자, 첨가하지 않은 같은 조성물보다 만장일치로 선호되었습니다. 해당 조성물의 맛은 더 풍성하고, 더 자연스럽고, 더 즙이 많으며, 잘 익은 사과의 전형에 더 가깝다고 묘사되었습니다. 이를 사용한 향미 조성물은 식품과 음료 전반, 구강 관리 제품, 사료에 쓸 수 있습니다. 섭취 직전 상태의 식품을 기준으로 5×10⁻⁶ ppm~100 ppm, 바람직하게는 3×10⁻⁵ ppm~10 ppm의 양으로 사용합니다. 현재 PREMIEREPEAU 컬렉션에 사용이 확인된 바는 없습니다.