필버톤

합성과일, 채소, 견과류견과류의 · 따뜻한 · 달콤한
탑피라미드
—강도
—지속력
—원산지
표본
필버톤 향수 원료
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Corylus avellana
정의

필버톤은 헤이즐넛의 핵심 향미 성분으로 조향에 쓰입니다. 라세미체의 향은 헤이즐넛과 견과류 향으로 묘사됩니다.

달콤한 구르망 따뜻한 신선한 건조한 크리미한 견과류의 로스트
5-메틸-2-헵텐-4-온, (E)-5-메틸헵트-2-엔-4-온
유형
성분
향 계열
구르망
원료
헤이즐넛에 자연적으로 존재하며, 합성으로도 제조됨
화학적 분류
불포화 케톤(에논)
계기
피라미드
T탑
H미들
B베이스

향

(+)-(E,S) 거울상 이성질체는 헤이즐넛, 메탈릭, 지방질, 견과류 향으로 묘사됩니다. (-)-(E,R) 거울상 이성질체는 헤이즐넛, 부드러움, 버터, 초콜릿, 메탈릭, 견과류 향으로 묘사됩니다. 두 거울상 이성질체 모두 헤이즐넛 냄새가 나지만, (+)-(E,S) 이성질체는 버터와 초콜릿 노트를 지닌 (-)-(E,R) 이성질체보다 지방질 냄새가 더 강합니다.

두 거울상 이성질체의 향미 시험에서 (S)-거울상 이성질체는 더 강한 메탈릭, 지방질, 피리딘 인상을, (R)-거울상 이성질체는 더 약한 부드러운 버터와 초콜릿 인상을 주었습니다. 5-메틸-(E)-2-헵텐-4-온은 견과류 같고 과일 같은 향으로도 특징지어집니다. 순수한 화합물은 헤이즐넛, 메탈릭, 버터 같은 냄새를 지닙니다.

자세한 이야기

필버톤은 (E)-5-메틸헵트-2-엔-4-온이며 5-메틸-2-헵텐-4-온이라고도 불립니다. 구운 헤이즐넛의 주된 향 성분으로 보고되었으며, 견과류 같고 고소하며 헤이즐넛을 닮은 향을 지닙니다. 식품에 사용할 수 있는, 일반적으로 안전하다고 인정되는 물질(GRAS)로 지정되어 있습니다.

이 분자는 1989년에야 헤이즐넛에서 확인되었습니다. 1989년의 한 논문은 필버톤의 분리, 합성, 절대 배열을 보고했습니다. 향료 및 에센셜 오일 화학에서의 키랄 특이적 분석을 다룬 1991년의 논문은 제목에 필버톤을 헤이즐넛의 특성 임팩트 화합물로 내세웠습니다.

모든 일곱 가지 추출물을 디스커버리 세트.

키랄성

필버톤은 키랄 분자로, 서로 거울상 관계인 두 이성질체, 즉 (-)-(E,R)과 (+)-(E,S) 거울상 이성질체로 존재합니다. 두 거울상 이성질체는 키랄 칼럼 크로마토그래피로 분리되었습니다. (S)-거울상 이성질체의 냄새 역치는 (R)-거울상 이성질체보다 10배 낮은 것으로 추정됩니다. 자연에서는 (S)-이성질체가 약간 과잉이며, 그 양은 헤이즐넛의 출처에 따라 달라집니다. 두 거울상 이성질체의 비율은 일정하지 않고 헤이즐넛의 원산지, 열처리, 분석 시료의 채취, 가공 공정에 따라 달라집니다. 추출한 필버톤의 거울상 이성질체 과잉률은 온화한 추출 조건에서 더 큽니다.

(S)-거울상 이성질체의 과잉은 생 시료와 볶은 시료 모두에서 확인되었으며, 생 시료에서 그 차이가 더 컸습니다. (R)-필버톤과 (S)-필버톤은 둘 다 로스팅 중에 양이 늘어납니다. 필버톤의 거울상 이성질체 조성은 원산지 진위 판별에 변별력이 있는 것으로 확인되었습니다.

자연 발생

필버톤은 생 헤이즐넛에도 자연적으로 존재하지만, 로스팅하는 동안 함량이 크게 늘어납니다. 모델 실험에서 180 °C의 조건에 두자 함량은 9분 만에 1.4 μg/kg에서 660 μg/kg으로, 15분 후에는 1150 μg/kg으로 증가했습니다. 볶은 헤이즐넛에서는 70종이 넘는 화합물이 검출되었으며, 5-메틸-2-헵텐-4-온도 그중 하나입니다.

헤이즐넛 냄새를 만드는 분자가 필버톤 하나만은 아닙니다. 이탈리아산 헤이즐넛을 다룬 2010년의 논문은 생 견과에서 37종의 향 활성 화합물을 확인했습니다. 볶은 견과에서는 이보다 많은 46종의 향 활성 화합물이 검출되었습니다. 필버톤은 이탈리아의 세 재배 품종 사이에서 유의한 차이를 보였습니다.

강도와 맛 역치

필버톤은 놀랄 만큼 낮은 맛 역치로 두드러집니다. 3% 자당 용액에서 감지 역치는 약 5×10⁻⁶ ppm, 인지 역치는 약 30×10⁻⁶ ppm입니다. 감지 역치에서는 맛이 부드럽고 버터 같으며 입안을 가득 채우는 느낌으로 묘사됩니다. 인지 역치 및 그 이상에서는 견과류 같고, 헤이즐넛 같으며, 부드럽고 버터 같고, 입안을 가득 채우는 느낌으로 묘사됩니다.

헤이즐넛 제품의 지표 성분

필버톤은 시판 헤이즐넛 스프레드의 품질 선별에 적합한 지표로 확인되었습니다. 헤이즐넛 함량이 10%를 넘는 스프레드는 필버톤이 45 μg/kg을 초과했고, 헤이즐넛 함량이 1% 미만인 스프레드는 4 μg/kg 미만이었습니다. 다만 필버톤 함량의 편차가 크기 때문에, 이를 단독 진위 판별 지표나 헤이즐넛 함량의 정밀 정량에 사용할 수는 없습니다.

추출 & 화학

추출 방법

5-메틸헵트-2-엔-4-온은 2-브로모부탄과 마그네슘 부스러기로 만든 2-부틸마그네슘 브로마이드를 에테르 용액에서 크로톤알데히드와 반응시켜 얻을 수 있습니다. 중간체로 5-메틸헵트-2-엔-4-올이 생기며, 이를 중크롬산나트륨과 황산의 혼합물로 산화하면 5-메틸헵트-2-엔-4-온이 됩니다. 이 케톤은 시스 이성질체와 트랜스 이성질체의 혼합물로 얻어지며, 트랜스 이성질체가 우세합니다. 한 제조 예에서는 알코올 52 g으로부터 재증류를 거쳐 케톤 17.2 g을 얻었습니다. 최초의 실험실 합성에서는 (S)-(-)-2-메틸부탄-1-올에서 출발하여 (+)-(E,5S) 이성질체를 제조했습니다. 이 알코올을 산화하여 알데히드로 만들고, 여기에 프로피닐 리튬이 카르보닐 탄소를 친핵 공격했습니다. LiAlH4 환원은 삼중 결합에서 입체 특이적으로 진행되었고, 생성된 알코올을 MnO2로 산화하여 (E,5S)-5-메틸헵트-2-엔-4-온만을 얻었습니다. 두 번째 경로는 대신 알릴 브로마이드와 결합시키고, 생성물을 p-톨루엔술폰산으로 이성질화합니다. 최초 경로를 변형한 방법에서는 첫 단계의 화학량론적 산화제로 NaOCl을, 촉매로 TEMPO를 사용했습니다.

화학식
C₈H₁₄O (분자량 126.20)
CAS
102322-83-8
식물학명
Corylus avellana
외관
무색 액체
동의어
5-메틸-2-헵텐-4-온, (E)-5-메틸헵트-2-엔-4-온
IFRA 상태
참고 사항 보기

해당 물질 자체에 대한 IFRA 기준 없음 (제51차 개정)

물리적 특성
끓는점
86–87 °C @ 60 mmHg
비중
0.845–0.852
굴절률
1.440–1.445

조향에서의 쓰임

5-메틸헵트-2-엔-4-온은 향료 및/또는 향미료로 사용할 수 있습니다. 농도가 높으면 견과류 노트, 특히 헤이즐넛을 연상시키는 노트를 냅니다. 더 많이 희석하면 증강 작용을 나타냅니다. 향료 조성물에서는 자연스러움을 더해 줍니다. 조성물 전체에 대해 중량 기준 0.01~10%의 양으로 사용할 수 있습니다. 오렌지 노트 향수 조성물에 1 중량부를 첨가하자 매우 자연스러운 귤껍질과 오렌지 껍질 노트가 나타났습니다. 견과류 계열이 아닌 모든 유형의 조성물에서 특히 둥글게 다듬어 주는 효과가 있으며, 버터처럼 부드러운 기본적 풍성함으로 자연스러움을 더해 줍니다. 사과 향미 조성물에 0.002%를 첨가하자, 첨가하지 않은 같은 조성물보다 만장일치로 선호되었습니다. 해당 조성물의 맛은 더 풍성하고, 더 자연스럽고, 더 즙이 많으며, 잘 익은 사과의 전형에 더 가깝다고 묘사되었습니다. 이를 사용한 향미 조성물은 식품과 음료 전반, 구강 관리 제품, 사료에 쓸 수 있습니다. 섭취 직전 상태의 식품을 기준으로 5×10⁻⁶ ppm~100 ppm, 바람직하게는 3×10⁻⁵ ppm~10 ppm의 양으로 사용합니다. 현재 PREMIEREPEAU 컬렉션에 사용이 확인된 바는 없습니다.

처방에서의 역할
01조절제
02시그니처 노트
03블렌더
04볼륨 증대제
05신선함
제공 형태
표준 양식

함께 보기

8 노트