무스콘

무스콘이란

무스콘은 3번 위치에 메틸기 하나가 붙은 15원 고리 케톤입니다. 기름 같은 액체이며, 자연에서는 (−)-에난티오머인 (R)-3-메틸사이클로펜타데칸온으로 존재합니다. 무스콘은 순수한 (−)-에난티오머와 라세미체 모두로 합성되어 왔습니다. 물에는 아주 약간 녹고 알코올과는 섞입니다.

사향과 사향노루

수컷 사슴의 사향 분비물은 스테로이드를 비롯한 여러 화합물로 이루어져 있으나, 그중 가장 중요한 분자는 무스콘입니다. 사향은 수천 년 동안 조향과 의약에 쓰여 왔습니다. 사슴 한 마리를 죽여 얻는 건조 사향낭은 약 25그램에 불과합니다. CITES는 사향노루를 보호종으로 지정했습니다. 시베리아사향노루는 IUCN에서 취약(Vulnerable)종으로 분류됩니다. 사향쥐도 사향 같은 분비물을 내지만 상업화된 적은 없습니다.

구조가 밝혀진 과정

무스콘의 화학 구조는 레오폴트 루지치카가 처음으로 규명했습니다. 무스콘은 1904년에 분리되었지만, 루지치카가 거대고리일 가능성을 의심하기 전까지는 3-메틸사이클로펜타데칸온으로 확인되지 못했습니다. 1920년대 중반까지 화학자들은 원자 8개를 넘는 고리는 불안정해서 존재할 수 없다고 믿었습니다. 무스콘과 시벳톤은 원자 6개를 넘는 고리를 가진 것으로 밝혀진 최초의 천연물이었습니다. 루지치카는 거대고리를 합성하는 방법도 개발했는데, 지금은 루지치카 거대고리 합성법으로 불리며 1927년 시벳톤을 만들어 이를 입증했습니다. 루지치카는 1939년 노벨 화학상을 공동 수상했습니다. 천연 사향은 19세기 말까지 조향에서 널리 쓰였으나, 경제적·윤리적 이유로 합성 머스크가 도입되었습니다.

거대고리 머스크와 머스크 수용체

합성 머스크는 방향족 니트로 머스크, 다환 머스크 화합물, 거대고리 머스크 화합물의 세 가지 주요 부류로 나뉩니다. 화학식이 C₁₇H₃₀O인 시벳톤은 매우 비슷한 머스크 분자로, 아프리카사향고양이를 죽이지 않고 항문샘에서 얻습니다. 시벳톤은 무스콘과 밀접하게 관련되어 있으며, 두 화합물의 구조는 모두 레오폴트 루지치카가 규명했습니다. 일반적으로 동물성 머스크는 케톤이고 식물성 머스크는 락톤(고리형 에스터)입니다. 케톤이든 락톤이든 이런 고리 화합물의 향에는 고리 크기가 중요하며, 고리 원자가 약 14~19개인 분자가 머스크 향을 내는 경향이 있습니다.

OR5AN1은 합성 머스크의 두 부류인 거대고리 및 니트로머스크 화합물에 반응하는 반면, OR1A1은 니트로머스크에만 두드러지게 반응합니다. OR5AN1은 (S)-무스콘보다 (R)-무스콘에 대해 키랄 선택성을 보이며, 이는 실험으로 확인되고 계산으로도 뒷받침되었습니다. OR5AN1은 티로신-260에 의한 수소 결합과 수용체 속 주변 방향족 잔기와의 소수성 상호작용을 통해 무스콘과 시벳톤 같은 관련 머스크에 결합하는 것으로 보고되었습니다.