머스크

머스크는 본래 사향노루의 분비샘에서 얻은 강한 냄새의 물질에 붙은 이름이었다. 오늘날에는 화학 구조와 분자 모양이 서로 다른 경우가 많은데도, 비슷한 냄새를 내는 다양한 방향 물질을 두루 가리키는 말이 되었다. 머스크 특유의 냄새를 주로 내는 유기 화합물은 머스콘이다.

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천연 머스크

사향샘은 다 자란 수컷에만 있다. 시베리아사향노루(Moschus moschiferus)는 동북아시아의 산악 삼림에 서식하는 사향노루로, IUCN 취약(Vulnerable) 종으로 분류된다. 이 사향노루는 사향샘을 얻으려는 사냥의 대상이 되는데, 사향샘은 킬로그램당 최대 45,000달러에 거래된다. 천연 머스크는 세계에서 가장 값비싼 동물성 산물 가운데 하나이다. 천연 머스크의 거래량은 멸종위기에 처한 야생 동식물종의 국제거래에 관한 협약(CITES)으로 규제되지만, 불법 밀렵과 거래는 계속되고 있다. 천연 머스크는 냄새의 확산력이 매우 강하기 때문에 보통 밀폐 용기와 주석박을 댄 나무 상자에 담아 보관한다. 머스크와 비슷한 냄새의 분비 물질은 사향오리, 사향소, 사향땃쥐를 비롯한 여러 동물에서도 얻는다. 식물 원료로는 북아메리카 서부의 머스크플라워(Mimulus moschatus), 오스트레일리아의 머스크우드(Olearia argophylla), 인도의 머스크 시드(Abelmoschus moschatus)가 있다.

합성 머스크

천연 머스크는 19세기 말까지 향수에 널리 쓰였으나, 경제적·윤리적 이유로 합성 머스크가 도입되었고 지금은 거의 합성 머스크만 쓰인다. 사향노루의 머스크를 얻으려면 멸종위기 동물을 죽여야 하므로, 오늘날 향수에 쓰이는 머스크 향료는 거의 전부가 합성품이다. 합성 머스크는 방향족 니트로 머스크, 다환 머스크 화합물, 거대고리 머스크 화합물의 세 가지 주요 계열로 나뉜다. 좁은 의미의 합성 머스크는 동물성 머스크의 주된 냄새 성분, 즉 사향노루의 머스콘과 시벳의 시베톤을 본떠 만든 화학물질이다. 합성 머스크는 친유성 화합물이어서 지방 조직에 쌓여 잔류하는 경향이 있다.

니트로 머스크

1888년 Albert Baur는 염화알루미늄 존재하에 톨루엔과 브로민화 아이소뷰틸을 축합하고 그 생성물을 니트로화하여 인공 머스크를 얻었다. 이 발견은 더 효과적인 트라이나이트로톨루엔(TNT)을 만들려던 Baur의 시도에서 우연히 나온 결과였다. 머스크 자일렌은 수생 환경에서 매우 잘 분해되지 않고 생물 농축성도 매우 높은 오염물질이다. 허가를 신청한 기업이 없어 EU에서는 금지되어 있다.

다환 머스크

Galaxolide를 포함하는 고리형 에터 계열 머스크는 니트로 머스크의 광화학적 반응성과 알칼리 매질에서의 불안정성 때문에 니트로기를 없앨 필요가 생기면서 만들어지기 시작했다. 이 계열의 화합물은 냄새의 세기는 약했지만 성능이 좋았고 강한 세제 속에서도 안정해서 널리 쓰이게 되었다. Galaxolide는 국제향료협회(IFRA)가 정의한 다환 머스크 군에 속하는 핵심 합성 머스크 원료가 되었다. Galaxolide의 어류 내 생물농축계수는 측정값이 600~1600 범위이다. 2003년 3월 유럽화학물질국은 Galaxolide가 잔류성·생물축적성·독성 물질이 아니라고 결론지었다.

거대고리 머스크

거대고리 케톤 머스크는 탄소 6개를 넘는, 흔히 10~15개로 이루어진 단일 고리로 구성된다. 모든 인공 머스크 중에서 이 계열이 큰 고리 구조 면에서 통킹 머스크의 주된 냄새 화합물과 가장 닮았다. 식물에서 추출한 거대고리 머스크는 큰 고리의 락톤이고, 동물 유래 거대고리 머스크는 모두 케톤이다. 머스콘은 3번 위치에 메틸기 하나가 치환된 15원 고리 케톤인 거대고리 케톤이다. 머스콘은 1904년에 분리되었지만, Ružička가 거대고리일 것이라고 추정하기 전까지는 3-메틸사이클로펜타데카논으로 규명되지 못했다. 1926년 Leopold Ružička는 머스콘을 극소량이나마 합성하는 데 성공했다. 이 계열의 화합물은 합성이 어렵고 그에 따라 가격이 높았기 때문에 1990년대 후반에야 상업적으로 생산되어 흔히 쓰이게 되었다. 천연 머스콘은 (-)-거울상이성질체인 (R)-3-메틸사이클로펜타데카논으로 존재하며, 머스콘은 순수한 (-)-거울상이성질체뿐 아니라 라세미체로도 합성되었다. 머스콘은 물에는 아주 조금 녹고 알코올과는 섞인다. 사람의 머스크 인식 수용체 OR5AN1은 타이로신-260을 통한 수소결합과 수용체 속 주변 방향족 잔기와의 소수성 상호작용으로 머스콘과 시베톤 같은 관련 머스크에 결합한다고 보고되어 있다.

지환족 머스크

사이클로알킬 에스터 머스크 또는 선형 머스크라고도 하는 지환족 머스크는 비교적 새로운 머스크 화합물 계열이다. 변형된 알킬 에스터라는 점에서 방향족, 다환, 거대고리 머스크와는 구조가 크게 다르다. 이 계열의 첫 화합물은 1975년 Cyclomusk로 소개되었다. 지환족 머스크는 1980년 이전에 발견되었지만, 이 계열의 화합물이 상업적 규모로 생산된 것은 1990년 Helvetolide가 출시되면서부터였다. Romandolide는 그로부터 10년 뒤에 나왔다.

개별 머스크의 규제

IFRA 표준은 머스크 자일렌, 머스크 앰브레트, 머스크 알파, 머스크 KS, 머스크 모스켄, 머스크 티베텐을 금지하고, 머스크 케톤에는 규격을 정하며, 사이클로펜타데카놀라이드는 사용을 제한한다.