HomeGlossary › Koumarine

Coumarine in de parfumerie | Première Peau

NATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD  /  zoet · warm · rijk
Koumarine
Koumarine perfume ingredient
CategoryNATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD
Subcategoryzoet · warm · rijk
Origin
VolatilityBasisnoot
BotanicalDipteryx odorata
Appearancewitte kristallen (geschat)
Odor StrengthMedium
Producing CountriesSynthetisch (China, Europa); natuurlijke bron: Zuid-Amerika (Venezuela, Brazilië — Tonkaboon)
PyramidBasis

Gemaaid hooi dat droogt op een warme middag — amandelachtig, poederig, niet helemaal vanille maar dichtbij genoeg om je te misleiden. Coumarine is de molecule die ruikt naar het einde van de zomer: zoet zonder suiker, warm zonder hitte, de olfactorische scharnier tussen lavendel en tabak.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Zoeter dan eikenmos, droger dan vanilline, minder eetbaar dan ethyl maltol. Pure synthetische coumarine opent met een schone, vers gemaaide hooi-zoetheid — warm, amandelachtig, met een poederige textuur die bijna eetbaar lijkt zonder in de richting van zoetwaren te gaan. Vergeleken met tonkaboonabsolute (waarvan coumarine het grootste bestanddeel is), is het geïsoleerde molecuul uitgekleed: geen tabaksnevel, geen gekarameliseerde diepte, alleen het kale zoet-warm-poederige skelet. Op de huid ontwikkelt het een romig, licht wasachtig lichaam en blijft het dagenlang aanwezig met een zachte amandelgloed. De indruk doet meer denken aan gedroogde zoete klaver dan aan een dessert.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Coumarine (CAS 91-64-5, C₉H₆O₂, MW 146,14) is een benzopyranonlacton — witte kristallen met een smeltpunt van 68–74 °C, een kookpunt van 297–301 °C, en een dampdruk laag genoeg om het een van de meest hardnekkige moleculen in de parfumerie te maken. Substantiviteit: 364 uur bij 10% op blotter, volgens TGSC-gegevens. Voor het eerst geïsoleerd uit tonkabonen (Dipteryx odorata) in 1820 door A. Vogel in München, die het aanzag voor benzoëzuur. De Franse apotheker Guibourt, die datzelfde jaar onafhankelijk werkte, identificeerde het correct als een nieuwe stof en noemde het naar coumarou, het Tupi-Guaraní woord voor de tonkaboom.

Voor het eerst gesynthetiseerd in 1868 door William Henry Perkin via de reactie die zijn naam draagt — salicylaldehyde gecondenseerd met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van natriumacetaat, gevolgd door intramoleculaire lactonisatie. Dit maakte coumarine een van de eerste aroma-chemicaliën die synthetisch werden geproduceerd. Alle commerciële parfumerievoorraad is nu synthetisch. Natuurlijke coumarine komt nog steeds voor als het dominante bestanddeel van tonkaboonabsolute, hooiabsolute en zoet walstro-extract, en is geïdentificeerd in meer dan 80 plantenfamilies — van cassiabast en lavendelolie tot zoete klaver en kersenbloesem. Het is het molecuul dat verantwoordelijk is voor de geur van vers gemaaid gras.

De structurele betekenis van coumarine is uniek: het is het molecuul dat de fougère-familie definieert. Toen Paul Parquet het gebruikte in een gerapporteerde concentratie van 10% in Fougère Royale (1882), vestigde hij de lavendel–coumarine–eikenmos-drie-eenheid die nog steeds de fougère-constructie bepaalt. Buiten fougère verankert coumarine amberakkoorden, verzacht het houtachtige basisnoten, verlengt het vanilline in oosterse geuren, en overbrugt het aromatische topnoten met mosachtige droogtonen. Bij subdrempeldoses verzacht het overgangen — structureel aanwezig, olfactorisch onzichtbaar. Het blijft een van de meest gebruikte geurstoffen ter wereld.

Did You Know?

Did you know?
Op 5 maart 1954 verbood de Amerikaanse FDA coumarine als voedseladditief onder 21 CFR 189.130, nadat knaagdierstudies het in verband brachten met hepatotoxiciteit. Tonkabonen en tonka-extract worden expliciet geclassificeerd als vervalst voedsel onder deze regeling. De ironie: mensen metaboliseren coumarine voornamelijk tot 7-hydroxycoumarine (een stof met lage toxiciteit), niet tot de 3,4-epoxide die leverbeschadiging veroorzaakt bij ratten. Het verbod blijft van kracht. De molecule blijft onbeperkt toegestaan in de parfumerie, waar de huidblootstelling vele malen lager is dan de hepatotoxische drempels.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Volledig synthetisch in de commerciële parfumerie. Geproduceerd via de Perkin-synthese: salicylaldehyde reageert met azijnanhydride in aanwezigheid van natriumacetaat. Het tussenproduct O-acetylsalicylaldehyde ondergaat intramoleculaire aldolcondensatie, dehydratie en lactonisatie om coumarine te vormen. Voor het eerst gesynthetiseerd door William Henry Perkin in 1868. Industriële productie werd kort daarna opgezet door Haarmann & Reimer. Natuurlijke coumarine kan worden geïsoleerd uit tonkaboonabsolute (waar het het grootste deel van het extract uitmaakt), hooiabsolute of zoet walstro — maar geen commercieel parfumeriehuis gebruikt het natuurlijke isolaat. Molecuulgewicht: 146,14 g/mol. Witte kristallen, smeltpunt 68–74 °C.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H6O2
CAS Number91-64-5
Botanical NameDipteryx odorata
IFRA StatusBeperkt (49e wijziging). Cat 4 fijne geur: 1,50%. Cat 1 lippen: 0,089%. Cat 2 deodorants/antitranspiranten: 0,080%. Basis: sensibilisatie.
SynonymsCoumarinezuur, 2H-chromen-2-on
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power364 uur bij 10,00%
Appearancewitte kristallen (geschat)
Boiling Point297,00 tot 301,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,00 °C. )
Specific Gravity1,18 @ 68°C (boven MP)
Refractive IndexN.v.t. (vast bij kamertemperatuur)
Melting Point68,00 tot 74,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Coumarine is een basisnoot fixatief en structureel ingrediënt — de moleculaire ruggengraat van de fougère-familie. In fougère-composities zorgt het voor de warme, zoete, poederige brug tussen aromatische topnoten (lavendel, salie) en mosachtige-houtachtige basisnoten (eikenmos, vetiver). In amberakkoorden verzacht en verlengt coumarine vanilline zonder suiker toe te voegen. In houtachtige composities draagt het bij aan warmte en poederigheid zonder het karakter naar gourmand te verschuiven. In oosterse geuren versterkt het tonkaboon en benzoë. Bij subdrempelconcentraties — waar het niet bewust kan worden waargenomen — functioneert coumarine als een blender, die de overgangen tussen verschillende materialen verzacht. IFRA beperkt coumarine onder het 49e amendement: maximaal 1,50% in fijne parfums (Categorie 4), lager in leave-on lichaamsproducten en liptoepassingen. Basis: sensibiliserend potentieel bij hogere concentraties. Alle commerciële levering is synthetisch via de Perkin-synthese. De zoete, poederige warmte van coumarine maakt het een natuurlijke metgezel voor iris- en huidgeurakkoorden — het soort stille structurele warmte dat te vinden is in composities zoals DOPPEL DANCERS (/products/doppel-dancers-iris-skin-perfume).

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries