Home › Glossary › Filbertonen

Filbertonen

FRUIT, GROENTEN EN NOTEN / nootachtig · warm · zoet

Filbertonen

Category	FRUIT, GROENTEN EN NOTEN
Subcategory	nootachtig · warm · zoet
Origin
Volatility	Topnoot
Botanical	N/A — aromachemicaliën (natuurlijk voorkomend in hazelnoten, Corylus avellana)
Appearance	kleurloze tot gele heldere vloeistof
Odor Strength	Hoog
Producing Countries	Synthetische molecule — geproduceerd door grote aroma-chemische bedrijven wereldwijd
Pyramid	Bovenaan

Geroosterde hazelnoten die openbarsten in een hete pan. Eerst flitst een scherpe, vet-metaalachtige noot, daarna nestelt zich een warme, boterachtige zoetheid — de geur van praliné vóór de suiker. Filbertone is de enkele molecule die verantwoordelijk is voor de karakteristieke impact van hazelnoot, en een krachtig aromatisch chemisch middel waar een parfumeur naar kan grijpen.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Eerste indruk: vettig, metallisch, bijna schurend — de gloed van een hete noot die geroosterd wordt, niet de zachte zoetheid van een afgewerkte praline. Binnen enkele seconden volgt een boterachtige warmte, die de specifieke geroosterde-kerntoon draagt die hazelnoot onderscheidt van amandel of walnoot. De metallische rand is uitgesprokener dan bij 5-methyl-2-heptanon (filbertone B, CAS 409-02-9), dat tot dezelfde familie behoort maar vlakker en minder scherp overkomt. Op een geurstrip verdwijnt de eerste explosie binnen dertig minuten; een vage, warme, geroosterde nasmaak blijft ongeveer twee uur hangen voordat die verdwijnt. Het molecuul is een sprinter, geen marathonloper.

Evolution over time

Immediately

Scherpe, metalen, vette flits — geroosterde hazelnootkern die openbarst. De boterachtige chocoladefacet van het (R)-enantiomeer domineert de opening naast een bijtende, bijna schurende metalen rand van het (S)-enantiomeer.

After a few hours

De metalen aanval vervaagt binnen 30 minuten. Er blijft een warme, geroosterde, lichtzoete rest achter — dichter bij praliné dan bij rauwe noot. Op blotter nauwelijks waarneembaar na 2 uur. De substantiviteit is zeer laag voor zo'n krachtig molecuul.

After a few days

Effectief afwezig. MW 126,20 en hoge dampdruk (1,25 mmHg @ 25°C) zorgen voor bijna volledige verdamping binnen enkele uren. Op stof kan onder gunstige omstandigheden een lichte warme geurspoor 6-8 uur blijven hangen.

The Full Story

Filbertone ((E)-5-methyl-2-hepten-4-on, CAS 81925-81-7, MW 126.20) is de karakteristieke impactverbinding van hazelnoten. Geïdentificeerd in geroosterde Corylus avellana door Guentert, Bruening, Emberger en Hopp in 1991, was het het ontbrekende stukje dat verklaarde waarom hazelnootaroma decennialang reconstructie had weerstaan. De molecule is een alifatische onverzadigde keton — structureel eenvoudig, olfactorisch verwoestend.

Deze noot in Première Peau. Insuline Safrine. Probeer alle zeven extraits in de Ontdekkingsset.

Chiraliteit

Filbertone heeft een stereocentrum op C-5, wat twee enantiomeren met verschillende geurprofielen produceert. De (-)-(5R)-(E) isomeer (CAS niet apart toegewezen in commerciële levering) ruikt naar boter, chocolade en geroosterde noten. De (+)-(5S)-(E) isomeer is vetter, meer metallisch, met een balsemachtige ondertoon. De (R)-enantiomeer is ongeveer tien keer krachtiger — de geurgrenswaarde is een orde van grootte lager dan die van de (S)-vorm. In de natuur bevatten hazelnoten een lichte overmaat van de (S)-enantiomeer, met een verhouding die varieert per cultivar en roosteromstandigheden. Commerciële filbertone wordt meestal verkocht als het racemische (E)-mengsel.

Natuurlijke Voorkomen

Filbertone komt van nature voor in geroosterde hazelnoten (Corylus avellana) in sporenconcentraties — typisch 0,5 tot 5 ppm afhankelijk van cultivar, herkomst en mate van roosteren. Het is ook een klein vluchtig bestanddeel van chocolade. Ondanks het natuurlijke voorkomen wordt de verbinding die in parfumerie en smaakwerk wordt gebruikt gesynthetiseerd — hetzij via de Grignard-reactie van sec-butylmagnesiumbromide met crotonaldehyde gevolgd door oxidatie, of via aldolcondensatieroutes met butanon- en acetaldehyde-intermediairen. Beide routes leveren een natuuridentiek product op.

Kracht en Dosering

Filbertone is buitengewoon krachtig. Geursterkte wordt beoordeeld als 8/10 op de TGSC-schaal; impact in mengsels bereikt 9/10. Het wordt meestal geleverd voorverdund tot 1% in triethylcitraat omdat het pure materiaal overweldigend is bij standaard werkconcentraties. Aanbevolen gebruiksniveaus in geurcomposities variëren van 0,002% tot 2%, waarbij de meeste parfumeurs ongeveer 0,1% in het eindconcentraat gebruiken. Op dat niveau levert het een schone nootachtig-groene kwaliteit zonder herkenbaar 'hazelnoot' te worden. Boven 0,5% wordt het hazelnootkenmerk onmiskenbaar.

Ontdek alle zeven extraits in de Ontdekkingsset.

Did You Know?

Did you know?

Filbertone werd pas in 1991 geïdentificeerd als de karakteristieke verbindingsstof van hazelnoten — eeuwen nadat mensen ze begonnen te roosteren en te eten. Guentert, Bruening, Emberger en Hopp publiceerden de identificatie in Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991, 192(2):108-110), waarmee een langlopend raadsel in de smaakchemie werd opgelost. De vertraging was deels te wijten aan de buitengewoon lage geurgrens van de molecule: het domineert het hazelnootaroma bij concentraties zo klein dat ze vroege analysemethoden ontgingen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Volledig synthetisch (natuuridentiek). Er bestaat geen natuurlijk essentiële olie of absolute van hazelnoot voor gebruik in de parfumerie. Twee hoofd industriële syntheseroutes: (1) Grignard-route: sec-butylmagnesiumbromide reageert met crotonaldehyde om 5-methyl-2-hepten-4-ol te vormen, dat vervolgens geoxideerd wordt (natriumdichromaat of katalytische methoden) tot de doelketon (US Patent 4,563,365). (2) Aldolcondensatieroute: butanon condenseert met acetaldehyde om 3-methyl-3-penten-2-on te vormen; katalytische hydrogenering geeft 3-methyl-2-pentanon; een tweede aldolcondensatie met acetaldehyde levert filbertone op (CN Patent 101597223B). Deze route vermijdt Grignard-reagentia en stoichiometrische oxidanten, wat schonere industriële schaalbaarheid biedt. Het product is een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Commerciële kwaliteiten zijn doorgaans >97% zuiverheid (Sigma-Aldrich, mengsel van E/Z-isomeren). Wordt puur geleverd of voorverdund tot 1% in triethylcitraat (TEC) vanwege de extreme potentie.

Molecular Formula	C8H14O (MW 126,20)
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	N/A — aromachemicaliën (natuurlijk voorkomend in hazelnoten, Corylus avellana)
IFRA Status	Geen specifieke IFRA-norm. RIFM-veiligheidsbeoordeling bestaat (CAS 81925-81-7); in silico evaluatie uitgevoerd met read-across analogen vanwege onvoldoende directe toxicologische gegevens. Geen categorie-specifieke limieten gepubliceerd onder de 51e wijziging. Algemene RIFM-richtlijnen voor alifatische ketonen zijn van toepassing.
Synonyms	5-methyl-2-hepten-4-on; filbert heptenon; (E)-5-methylhept-2-en-4-on
Physical Properties
Odor Strength	Hoog
Lasting Power	2 uur (op 100%)
Appearance	kleurloze tot gele heldere vloeistof
Boiling Point	170–173 °C @ 760 mmHg
Flash Point	126 °F TCC (52,22 °C)
Specific Gravity	0,845–0,852 @ 25 °C
Refractive Index	1,440–1,445 @ 20 °C

In Perfumery

Topnootmodifier van extreme potentie. Filbertone werkt bij subdrempeldoses als een naturalisator en textuurmiddel — het voegt een warme, geroosterde ondertoon toe aan composities zonder als hazelnoot herkenbaar te zijn. Bij 0,002–0,05% verrijkt het citrusopeningen met een subliminale vet-groene warmte. Bij 0,1–0,5% wordt het nootachtige karakter waarneembaar, waardoor het een kenmerkend materiaal is in gourmand-, praliné- en chocoladeakkoorden. De primaire functionele rollen: (1) topnootversterker in exotische fruit- en citrusstructuren, waar het volume en een vleugje warmte toevoegt; (2) kenmerkende noot in gourmandcomposities naast vanille, tonkaboon en cacao; (3) naturalisator voor houtachtige en sandelhoutbasissen, waar sporen een organische, geleefde kwaliteit introduceren. De molecule combineert structureel met Sandalore (CAS 65113-99-7) voor noot-sandelhoutfusies, met ethyl maltol voor pralinéakkoorden, en met pyrazines (2-acetyl-3-methylpyrazine, CAS 13925-00-3) voor geroosterde-koffie-effecten. TGSC beoordeelt geursterkte op 8/10 en impact op 9/10 — een van de hoogste voor een enkele aromachemicalie. IFRA/RIFM: er bestaat een RIFM veiligheidsbeoordeling (Fragrance Material Safety Assessment Center, CAS 81925-81-7). De molecule is niet individueel beperkt onder een specifieke IFRA-norm sinds de 51e wijziging, maar de in silico evaluatie wees op onvoldoende toxicologische gegevens, wat leidde tot een read-across analoge beoordeling. Er zijn geen specifieke categoriegrenzen gepubliceerd. Volg de algemene RIFM-richtlijnen voor structureel analoge alifatische ketonen. Geen bevestigde aanwezigheid in de huidige Premiere Peau-collectie.