Filbertone

Filbertone is (E)-5-methylhept-2-en-4-on, ook 5-methyl-2-hepten-4-on genoemd. Het is beschreven als de belangrijkste geurstof van geroosterde hazelnoten, met een nootachtig, geroosterd, hazelnootachtig aroma. Het is aangewezen als algemeen erkend als veilig (GRAS) voor gebruik in voedingsproducten.

Het molecuul werd pas in 1989 in hazelnoten geïdentificeerd. Een publicatie uit 1989 beschreef de isolatie, de synthese en de absolute configuratie van filbertone. Een publicatie uit 1991 over chirospecifieke analyse in de smaak- en etherischeoliechemie had filbertone als de karakteristieke impactverbinding van hazelnoten in de titel.

Probeer alle zeven extraits in de Ontdekkingsset.

Chiraliteit

Filbertone is chiraal en komt voor als twee spiegelbeeldisomeren, de enantiomeren (-)-(E,R) en (+)-(E,S). De enantiomeren zijn gescheiden met chromatografie op een chirale kolom. De geurdrempel van het (S)-enantiomeer is geschat op 10 keer lager dan die van het (R)-enantiomeer. In de natuur is er een lichte overmaat van het (S)-isomeer, en de hoeveelheid varieert naargelang de herkomst van de hazelnoten. De verhouding tussen de twee enantiomeren is variabel en hangt af van de herkomst van de hazelnoten, de thermische behandeling, de monstername voor analyse en de technologische verwerking. De enantiomere overmaat in de geëxtraheerde filbertone is groter onder milde extractieomstandigheden.

In zowel rauwe als geroosterde monsters werd een overmaat van het (S)-enantiomeer gevonden, met grotere verschillen in rauwe monsters. De hoeveelheid van zowel (R)- als (S)-filbertone neemt toe tijdens het roosteren. De enantiomere samenstelling van filbertone bleek onderscheidend voor de authenticatie van de herkomst.

Natuurlijk voorkomen

Filbertone komt van nature voor in rauwe hazelnoten, maar het gehalte neemt tijdens het roosteren sterk toe. In een modelexperiment steeg het gehalte bij 180 °C van 1,4 tot 660 μg/kg in 9 minuten, en tot 1150 μg/kg in 15 minuten. In geroosterde hazelnoten werden meer dan 70 verbindingen aangetoond, onder andere 5-methyl-2-hepten-4-on.

Filbertone is niet het enige molecuul dat verantwoordelijk is voor de geur van hazelnoten. Een publicatie uit 2010 over Italiaanse hazelnoten identificeerde 37 geuractieve verbindingen in de rauwe noten. Een groter aantal, 46 aromaactieve verbindingen, werd aangetoond in geroosterde noten. Filbertone vertoonde aanzienlijke verschillen tussen drie Italiaanse cultivars.

Sterkte en smaakdrempels

Filbertone onderscheidt zich door een verrassend lage smaakdrempel. In een 3%-sucrose-oplossing ligt de waarnemingsdrempel op ongeveer 5×10⁻⁶ ppm en de herkenningsdrempel op ongeveer 30×10⁻⁶ ppm. Bij de waarnemingsdrempel wordt de smaak omschreven als zacht, boterachtig, met een vol gevoel in de mond. Bij en boven de herkenningsdrempel wordt hij omschreven als nootachtig, hazelnootachtig, zacht, boterachtig, met een vol gevoel in de mond.

Marker in hazelnootproducten

Filbertone bleek een geschikte marker voor de kwaliteitssortering van commerciële hazelnootpasta's. Pasta's met meer dan 10% hazelnoten hadden een filbertonegehalte boven 45 μg/kg, en pasta's met minder dan 1% hazelnoten minder dan 4 μg/kg. Vanwege de grote variabiliteit van het filbertonegehalte kan het niet worden gebruikt als enige authenticiteitsmarker of voor de nauwkeurige kwantificering van het hazelnootgehalte.