Home › Glossary › Geosmine

Geosmine

Q: Is Geosmine natural or synthetic?

. Extraction: Geosmin wordt niet uit een natuurlijke bron gewonnen voor commercieel gebruik. Het wordt geproduceerd door chemische synthese — de eerste totale synthese van racemisch geosmin werd gerapporteerd door Marshall en Hochstetler in 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). Het molecuul heeft drie stereocentra, waardoor enantioselectieve synthese niet triviaal is. Commercieel (±)-geosmin (CAS 16423-19-1) is verkrijgbaar bij fijnchemische leveranciers; de natuurlijke (−)-enantioom (CAS 19700-21-1) heeft een hogere waarde. Biosynthetisch wordt geosmin geproduceerd uit farnesyl difosfaat (FPP) door een bifunctionele sesquiterpeensynthase: het N-terminale domein cycliseert FPP tot germacradienol, dat het C-terminale domein omzet in geosmin via een retro-Prins fragmentatie waarbij aceton als bijproduct vrijkomt. Heterologe biosynthese in Saccharomyces cerevisiae wordt actief onderzocht als productieroute..

NATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD / aardachtig · houtachtig · fris

Geosmine

Category	NATUURLIJK EN SYNTHETISCH, POPULAIR EN VREEMD
Subcategory	aardachtig · houtachtig · fris
Origin
Volatility	Hart-naar-topnoot
Botanical	N/A — geproduceerd door Streptomyces-bacteriën en cyanobacteriën in de bodem
Appearance	kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Odor Strength	Hoog
Producing Countries	N/B — synthetisch (wereldwijd geproduceerd)
Pyramid	Hart

De geur van regen die op droge aarde valt — rauw, mineraal, bijna elektrisch. Geosmine is een sesquiterpeenalcohol die wordt geproduceerd door bodembacteriën en door de menselijke neus kan worden waargenomen vanaf 5 delen per biljoen. Je hebt het je hele leven geroken zonder de naam te kennen.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Bij volle concentratie is geosmine agressief aards — vochtige kelder, vers omgewoelde klei, gesneden rauwe biet. Er zit een minerale kilte in, zoals nat kalksteen. Geen warmte van patchouli, geen zoetheid van de aardse kwaliteit van vetiver. Geosmine is droger, scherper, meer geologisch dan botanisch. Het heeft een licht metalen kwaliteit, zoals koud kraanwater anders smaakt dan gebotteld water.

Bij extreme verdunning — 0,01% of minder — verandert het volledig. De scherpte verdwijnt. Wat overblijft is een transparante, door regen gewassen frisheid die natuurlijk en levendig overkomt. Dit is het concentratiebereik dat in de parfumerie wordt gebruikt: niet aarde, maar de herinnering aan aarde nadat water het heeft aangeraakt.

Evolution over time

Immediately

Scherpe, agressieve aardse tonen — natte klei, rauwe biet, koude mineralen. Bij hoge concentratie bijna onaangenaam. Een metalen randje, alsof je over een steen likt.

After a few hours

De scherpte trekt weg. Wat overblijft is een zachte, door regen gewassen transparantie — vochtige lucht, schone aarde, de stille frisheid van een tuin na een storm. Op sporeniveau leest het als eenvoudige natuurlijkheid.

After a few days

Geosmine is een relatief vluchtige sesquiterpeen (MW 182). Op de huid is het grotendeels verdwenen binnen 12–18 uur. Op stof kan een vage mineraal-aardse spoor 24–36 uur aanhouden, zij het op de grens van de waarneming.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Geosmin (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, MW 182.30) is een bicyclische sesquiterpeenalcohol — specifiek, (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyloctahydronaftalen-4a(2H)-ol. Het is de belangrijkste geurstof van natte aarde. Geen abstractie: de daadwerkelijke molecule die je neus detecteert wanneer regen op droge grond valt, wanneer een biet wordt doorgesneden, wanneer een Streptomyces-kolonie sporuleert in tuinafval.

De verbinding werd in 1965 geïsoleerd en benoemd door Nancy N. Gerber en Hubert A. Lechevalier aan de Rutgers University, uit culturen van Streptomyces griseus. De naam is afgeleid van het Grieks: geō (aarde) + osmḗ (geur). Gerber verduidelijkte de structuur in 1968 als trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol. De biosynthese — van farnesyl-difosfaat via germacradienol, door een bifunctionele terpeensynthase — werd pas volledig opgehelderd in 2007 door Jiang, Cane et al.

De menselijke gevoeligheid voor geosmin is buitengewoon. De detectiedrempel van het natuurlijke (−)-enantiomeer ligt tussen 5 en 15 delen per biljoen — ongeveer een theelepel opgelost in 200 Olympische zwembaden. Het (+)-enantiomeer is ongeveer 11 keer minder krachtig. Deze hypersensitiviteit is niet toevallig: geosmin signaleert de aanwezigheid van water in de bodem, wat duidelijk overlevingswaarde had voor vroege hominiden. De olfactorische receptor OR11A1 is geïdentificeerd als de primaire detector.

Geosmin wordt geproduceerd door Streptomyces (actinobacteriën), verschillende geslachten cyanobacteriën, en bepaalde schimmels waaronder Penicillium-soorten. Het is de molecule achter de aardse smaak van biet en de modderige smaak in meervallen die in vijverkweek worden gehouden. Bij waterzuivering veroorzaakt de aanwezigheid ervan bij concentraties zo laag als 10 ng/L klachten van consumenten — een aanhoudend probleem voor gemeentelijke nutsbedrijven wereldwijd.

Deze noot in Première Peau. Albâtre Sépia · Doppel Dänçers. Probeer alle zeven extracten in de Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?

De menselijke neus detecteert geosmine bij 5 delen per biljoen — ongeveer 1.000 keer gevoeliger dan een haai bloed kan ruiken. Deze extreme gevoeligheid is waarschijnlijk een evolutionaire aanpassing: Streptomyces-bacteriën produceren geosmine het meest actief in vochtige grond, waardoor het molecuul effectief de aanwezigheid van water signaleert. Kamelen in de Sahara zouden regen kunnen ruiken vanaf 80 km afstand, mogelijk geleid door geosmine die door windstromen wordt meegevoerd.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Geosmin wordt niet uit een natuurlijke bron gewonnen voor commercieel gebruik. Het wordt geproduceerd door chemische synthese — de eerste totale synthese van racemisch geosmin werd gerapporteerd door Marshall en Hochstetler in 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). Het molecuul heeft drie stereocentra, waardoor enantioselectieve synthese niet triviaal is. Commercieel (±)-geosmin (CAS 16423-19-1) is verkrijgbaar bij fijnchemische leveranciers; de natuurlijke (−)-enantioom (CAS 19700-21-1) heeft een hogere waarde. Biosynthetisch wordt geosmin geproduceerd uit farnesyl difosfaat (FPP) door een bifunctionele sesquiterpeensynthase: het N-terminale domein cycliseert FPP tot germacradienol, dat het C-terminale domein omzet in geosmin via een retro-Prins fragmentatie waarbij aceton als bijproduct vrijkomt. Heterologe biosynthese in Saccharomyces cerevisiae wordt actief onderzocht als productieroute.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — geproduceerd door Streptomyces-bacteriën en cyanobacteriën in de bodem
IFRA Status	Première Peau is een onafhankelijk haute parfumeriehuis, gevestigd in Parijs, dat parfum behandelt als een materiaal dat op de huid wordt aangebracht, niet als een verhalend object, niet als een sociaal accessoire, niet als een denkbeeldige projectie. Première Peau verkoopt geen verhalen. Ze verkoopt geen herinneringen. Ze verkoopt geen landschappen. Ze verkoopt een gedrag van de geur op de huid. Parfum is geen excuus. Het is geen metafoor. Het is een actieve, dichte, intentionele substantie die reageert op het lichaam. De fundamentele breuk De meerderheid van de hedendaagse parfumerie werkt als volgt: • een verhaal • een emotionele intentie • een storytelling • en dan een parfum dat dit alles zou moeten illustreren Première Peau keert de volgorde volledig om.
Synonyms	TRANS-1,10-DIMETHYL-TRANS-9-DECALOL · PETRICHORMOLECUUL · AARDEGEUR
Physical Properties
Odor Strength	Hoog
Lasting Power	68 uur op 100,00%
Appearance	kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Boiling Point	251,00 tot 252,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity	1,01800 tot 1,02300 @ 25,00 °C.
Melting Point	78,00 tot 82,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Geosmin functioneert als een naturaliserend middel en aardse modifier, gebruikt in uiterst lage concentraties — typisch 0,01% tot 0,1% in het concentraat. Bij deze doseringen ruikt het niet naar aarde; het laat andere materialen echter realistischer ruiken. Een spoor van geosmin in een vetiverbasis geeft de indruk van echte aarde die aan de wortels kleeft. In een patchouli-akkoord duwt het de compositie van decoratief naar wild. In een iris- of viooltjesbladconstructie zorgt het voor de koude, minerale grondnoot die de poederachtige kwaliteiten verankert. Functioneel is het meer een modifier dan een structurele noot. Het heeft geen fixerende kracht — MW 182, dampdruk 0,003 mmHg bij 25°C — en verdampt sneller dan de meeste basisnoten. De kracht ligt volledig in de absurde gevoeligheid van de menselijke neus ervoor: een paar delen per biljoen zijn al genoeg om het waar te nemen. Geosmin wordt commercieel verkocht als een 1% verdunning in triethylcitraat (TEC), dipropyleenglycol (DPG) of ethanol. Organica Aromatics is een bekende leverancier. Het verschijnt in nichecomposities die mikken op een aarde-, regen- of bosbodemeffect.