Cetalox

Cetalox er et syntetisk molekyl i den ravaktige duftfamilien, den racemiske (±)-formen av ambroksid og et duftstoff av ambra-typen med kommersiell betydning. CAS-navnet er nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-. IUPAC-navnet er 3a,6,6,9a-tetrametyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-oktahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran.

Kjemi

CAS-nummeret, 3738-00-9, er oppført for ambroksid uten spesifisert stereokjemi, mens 6790-58-5 er nummeret for den enkeltstående (3aR,5aS,9aS,9bR)-stereoisomeren. IUPAC-navnet på Cetalox har ingen stereokjemiske betegnelser, mens navnet på (-)-ambroksid har betegnelsen (3aR,5aS,9aS,9bR). Ambroksan er et merkenavn for ambroksid. Cetalox er uløselig i vann og løselig i etanol. FEMA-nummeret er 3471.

Ambroksid og ambra

Ambra er et voksaktig stoff som produseres i fordøyelsessystemet hos spermhvaler. Ambrein, en triterpenalkohol, er hovedbestanddelen i ambra og er relativt luktfri. Det fungerer som biologisk forløper for aromatiske derivater som ambroksid, og brytes ned ved oksidasjon til ambroksid og ambrinol, de viktigste duftkomponentene i ambra. Ambra er i stor grad blitt erstattet av syntetisk ambroksid. Mesteparten av ambraen som samles inn kommersielt, kommer fra Bahamas.

Hvordan ambroksid fremstilles

Fremgangsmåten som beskrives her, brukes til å lage (-)-ambroksid av naturlig sklarol. Cetalox er den racemiske (±)-formen, som lages ved kjemisk syntese og ikke av sklarol. Sklarol er en bicyklisk diterpenalkohol som finnes i Salvia sclarea, som den har fått navnet sitt fra, og er det vanligste utgangsmaterialet for produksjon av ambroksid. Den utvinnes ved dampdestillasjon av friske blomster og renses deretter ytterligere ved ekstraksjon med et organisk løsemiddel. Sklarol brytes oksidativt ned til en lakton, som hydrogeneres til den tilsvarende diolen. Den resulterende forbindelsen dehydreres for å danne ambroksid. En nyere, patentert metode tar utgangspunkt i homofarnesol og oppgis å kreve 100 ganger mindre jordbruksareal enn den tradisjonelle metoden basert på legekjempe. De novo-biosyntese av ambroksid er hittil ikke oppnådd. Det er utviklet to delvise bioproduksjonsmetoder, som bruker sklarol og (E,E)-homofarnesol som viktige mellomprodukter.

Ambroksid i parfymeri

Ambroksid brukes i parfymeri for å skape noter av ambra og som fikseringsmiddel. Det brukes særlig i finparfyme, der det fungerer både som en bunntone og som et fikseringsmiddel. Ambroksid fester seg til hud, tekstiler og harde overflater og holder seg der i mange timer. Ambroksid brukes også i små mengder, under 0,01 ppm, som smakstilsetning i mat.

Hvordan mennesker oppfatter ambroksid

Personer som mangler funksjonelle alleler av reseptoren OR7A17, kan fortsatt registrere (-)-ambroksid, men synes duften er mindre behagelig enn personer med funksjonelle alleler gjør. Ikke-funksjonelle alleler av denne reseptoren er utbredt i menneskelige befolkninger, særlig i Øst-Asia.

Sertifisering

Cetalox er kosher- og halalsertifisert.

Regulering

I USA er besittelse og handel med ambra forbudt i henhold til Endangered Species Act fra 1973.