Sitronellol

Naturlig & syntetiskAROMAKJEMIKALIERmonoterpenoid · alkohol · rosetype

Sju dufterÉn av dem ser på deg

Topp·HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
S
Topp-hjerte
Definisjon

Citronellol, eller dihydrogeraniol, er et naturlig asyklisk monoterpenoid. Duften er frisk og roselignende.

Dihydrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronellol
Type
Ingrediens
Source
eteriske oljer (rose, geranium, sitronella)
Chemical class
acyklisk monoterpenoid
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Lukten av citronellol er frisk og roselignende. Den beskrives også som en søt blomsterduft og en roselignende aroma. Det racemiske materialet beskrives som å ha en floral, læraktig, voksaktig og roselignende aroma. Den høyredreiende enantiomeren, (R)-citronellol, beskrives som sitronella, rose, grønne blader og olje. Den venstredreiende enantiomeren beskrives som floral, roselignende, voksaktig, geraniumaktig og pudderaktig.

Hele historien

Begge enantiomerene av citronellol finnes i naturen. (+)-Citronellol, den vanligste isomeren, finnes i citronellaoljer. (-)-Citronellol er utbredt, men finnes særlig i store mengder i oljene fra rose og Pelargonium-geranier.

I roseolje er citronellol oppført som en hovedkomponent på 20-34 % i ISO 9842:2003. Bulgarsk roseolje inneholder 24 til 35 % citronellol. I bulgarsk roseolje er citronellol, geraniol, nerol og fenyletylalkohol blant komponentene med roseduft.

I indiske geraniumoljer var citronellol sammen med nerol og geraniol de viktigste bestanddelene. Citronellaolje av Ceylon-typen, utvunnet fra Cymbopogon nardus, inneholder 6-8 % citronellol. Citronellaolje av Java-typen, utvunnet fra Cymbopogon winterianus, inneholder 11-15 % citronellol.

IUPAC-navnet på citronellol er 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol. Hydrogenering av begge C=C-bindingene med en nikkelkatalysator gir tetrahydrogeraniol, en annen kommersiell duftingrediens. I parfymeri kan betegnelsen rhodinol vise til L-citronellol eller til blandinger som hovedsakelig består av L- eller racemisk citronellol med geraniol. Citronellol er en bestanddel av citronellaolje, et insektmiddel.

I henhold til EUs kosmetikkforordning må citronellol oppføres separat på etiketten til et kosmetisk produkt. Merking er påkrevd når stoffet forekommer i en konsentrasjon på over 0.01 % i produkter som skylles av, og over 0.001 % i produkter som blir sittende på huden. Noen kan bli sensibilisert for citronellol, men det er omdiskutert i hvilken grad stoffet kan forårsake en allergisk reaksjon hos mennesker. USAs FDA anser citronellol som generelt anerkjent som trygt (GRAS) til bruk i mat.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Citronellol fremstilles hovedsakelig ved delvis hydrogenering av geraniol eller nerol med kobberkromitt som katalysator. Det produseres flere millioner kilo citronellol årlig. Homogene katalysatorer har blitt undersøkt for produksjon av enantiomerer.

Formel
C₁₀H₂₀O
CAS
106-22-9
Utseende
Fargeløs til blekgul væske
Synonymer
Dihydrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronellol
IFRA-status
Se merknad

Begrenset — IFRA-standarden « Citronellol » (endring 49)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
225 °C
Smeltepunkt
<-20 °C
Brytningsindeks
1.4559 ved 20 °C

I parfymeri

Citronellol brukes i parfymer og som duftstoff i rengjøringsprodukter. I mange bruksområder foretrekkes den ene enantiomeren. I kosmetikk forekommer det i parfymer, eau de toilette, aftershave og ulike parfymerte kosmetikkprodukter. For å redusere kostnadene blander de fleste forhandlere ut roseolje med citronellol, geraniol, geraniumolje eller palmarosaolje. Som smakstilsetning smaker citronellol ved 20 ppm floralt, roseaktig, søtt og grønt, med fruktige sitrusnyanser.

Se også

1 noter