Bisabolen

Bisabolenene er en gruppe nært beslektede naturlige kjemiske forbindelser som klassifiseres som seskviterpener. Seskviterpener er terpenforbindelser som inneholder 15 karbonatomer. De tre kjente isomerene, alfa, beta og gamma, skiller seg fra hverandre ved plasseringen av dobbeltbindingene. Gamma-isomeren har formelen C15H24 og en molekylvekt på 204.35.

Egenskaper

Gamma-bisabolen er en fargeløs, lett tyktflytende olje som er uløselig i vann og løselig i oljer. IUPAC-navnet er 1-metyl-4-(6-metylhept-5-en-2-yliden)sykloheksen.

Forekomst

Bisabolen finnes i de eteriske oljene fra bisabol og en rekke andre planter, blant annet cubebpepper, sitron og oregano. Den viktigste isomeren finnes også i oljene fra bisabolmyrra, sitron, lime, bergamott, kardemomme og sandeltre. Bisabolen produseres av flere sopper, men den biologiske rollen deres i denne gruppen av organismer er fortsatt uklar. Ulike derivater fungerer også som feromoner hos forskjellige insekter, som teger og bananfluer.

Kjemi og biosyntese

Bisabolen produseres fra farnesylpyrofosfat. Syrekatalysert syklisering av farnesol gir en kompleks blanding av sykliske produkter, der bisabolan- og kadinanstrukturer er de mest fremtredende. De er mellomprodukter i biosyntesen av mange andre naturlige kjemiske forbindelser, blant annet hernandulcin, et naturlig søtningsmiddel. Bisabolen som er tilgjengelig i handelen, inngår i en blanding av forbindelser.

Forløper til biodrivstoff

Bisabolen er identifisert som en biologisk produserbar forløper til et alternativt dieselbrennstoff og/eller et tilsetningsstoff for kaldt vær, bisabolan. Bisabolan ble identifisert som et alternativ til dieselbrennstoff D2 ved å måle drivstoffegenskapene til kommersiell bisabolen som var kjemisk hydrogenert. Forskerteamet framstilte omtrent 20 milliliter biosyntetisk bisabolen og hydrogenerte det til bisabolan. Hydrogenert kommersiell bisabolen inneholder biprodukter som farnesan og aromatisert bisabolen.