Ebanol

Ebanol, også kjent som Matsunol, er et syntetisk sandeltre-duftstoff med høy effekt i den kjemiske klassen trisubstituerte syklopentenoler. Det er en kompleks blanding av fire diastereomere sekundære alkoholer som ikke finnes i naturen. Molekylene har tre asymmetriske karbonatomer og én karbon-karbon-dobbeltbinding, noe som gir opphav til både E- og Z-geometriske isomerer.

Kjemi og egenskaper

Luktverdien overstiger 2 × 10⁵. Ebanol har rimelig god stabilitet, men langvarig eksponering for ekstreme alkaliske forhold, som flytende blekemiddel, kan føre til en viss luktnedbrytning. Vannløseligheten er 34 mg/L ved 20 °C. EINECS-nummeret er 267-140-4, og FEMA-nummeret er 4775. Ebanol har molekylformelen C₁₄H₂₄O og en molekylvekt på 208,34. (Z)-isomeren heter (Z)-3-metyl-5-(2,2,3-trimetylsyklopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol. Den koker ved 287 °C, men det er også registrert et kokepunktsintervall på 283–288 °C, og flammepunktet er 103 °C. Tettheten er 0,896–0,906 ved 20 °C, brytningsindeksen er 1,481–1,486, og damptrykket er 0,89 Pa ved 25 °C. JECFA-nummeret er 2220. Stoffet er oppført under USAs lov om kontroll av giftige stoffer, tilhører tysk vannfareklasse 2 og er klassifisert som Aquatic Chronic 2.

Sandeltreerstatninger

Ebanol er en av de vanligste syntetiske erstatningene for sandeltreolje. Treet er sjeldent og dyrt, så kosmetikkselskaper bruker syntetiske erstatninger med lignende struktur og duft. Ebanol kan også brukes som analytisk standard for å bestemme analytten i sandeltreolje, kosmetikk og produkter for personlig pleie. Syntetiske duftstoffer med en duft som ligner sandeltreolje, er rimeligere alternativer i parfymer, mykgjørende produkter og hudrensende midler. Brahmanol, Firsantol, Sandalore og Sandaxol nevnes sammen med Ebanol blant de vanlige erstatningene.

Naturlig sandeltreolje dampdestilleres fra fliser og emner skåret ut av kjerneveden i sandeltre, hovedsakelig Santalum album og Santalum spicatum. Den inneholder mer enn 90 % seskviterpenalkoholer, hvorav 50–60 % er α-santalol. Sammensetningen avhenger av treslaget, regionen og treets alder.

Struktur og løselighet

Ebanol klassifiseres som en α,β-umettet alkohol med et syklopentenringsystem. Det er en fargeløs til blekgul væske som løses opp i etanol. Fordelingskoeffisienten mellom oktanol og vann, angitt som logP, er 4,2, og beregnet pKa er 14,96.

Bruk i komposisjoner

I duftkonsentrater fungerer Ebanol fra 0,1 %, og typiske nivåer ligger fra 0,5 % for en lett volumøkning til 3–5 % for en sandeltrebase i treaktige orientalske komposisjoner. Ved 0,1–0,5 % gir det subtil varme og forbedrer den opplevde kvaliteten på treaktige akkorder, og ved 1–3 % gir det en tydelig sandeltrekarakter samtidig som duften forblir transparent. Ved 3–5 % kan det fungere som den viktigste treaktige, muskaktige basen, men for store mengder kan fremheve de aromatiske, anisaktige fasettene og overdøve mer subtile virkninger.

Holdbarheten er eksepsjonell og langt større enn for de fleste naturlige sandeltreoljer, noe som gjør det til et fikseringsmiddel for mer flyktige komponenter. Ett enkelt molekyl kan knapt gjenskape duften av sandeltreolje, så en blanding av flere syntetiske erstatninger trengs for å oppnå hele duftprofilen.

Naturlig sandeltreolje

Sandeltre olje brukes i parfymer, kosmetikk, hellige salver og som mild smakstilsetning i mat. Duften er treaktig og floral, og under visse forhold kan den lukte kremaktig eller til og med syltet. β-santalol utgjør 20–25 % av oljen, og ISO-standarden for Santalum album-olje angir 41–55 % α-santalol og 16–24 % β-santalol. Hvitt yteved trenger ikke fjernes fra australsk sandeltre før destillering, mens det må gjøres for indisk sandeltre.