Javanol

Javanol tilhører familien av kamfolenalderhydratderivater sandeltre familien. Molekylet har flere asymmetriske karbonatomer, så det kommersielle produktet er en blanding av diastereomere isomerer. Det kjemiske navnet er [1-methyl-2-[(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]cyclopropyl]methanol. Javanol Super er én enkelt isolert isomer med forbedret ytelse.

Kjemi

Molekylet har to syklo­propanringer som erstatter reaktive dobbeltbindinger. Disse ringene danner et stivt, elektronerikt rammeverk. Utformingen kombinerer en stiv syklo­propylavstandsholder med en alkoholfunksjonell gruppe. Det klassifiseres som en tertiær syklo­propylalkohol innenfor klassen av bicykliske, terpenavledede duftstoffer. Strukturen kombinerer hydrofobt volum med presist plassert evne til hydrogenbinding, et strukturelt motiv som er avgjørende for sandeltre duftkarakteren. Molekylvekten er høy og damptrykket svært lavt, men stoffet projiserer effektivt selv i sporkonsentrasjoner.

Stereoisomerer

Alle fire stereoisomerene bidrar til forbindelsens naturlige, kremete, blomstrete og treaktige duft, og én av diastereomerene er den viktigste duftbæreren, omtrent 34 ganger kraftigere enn den nest sterkeste av de syntetiserte stereoisomerene.

Naturlig sandeltre

β-santalol er den viktigste luktaktive komponenten i østindisk sandeltre olje fra Santalum album. Mange anser Javanol som den syntetiske tilnærmingen som ligger nærmest den naturlige β-santalolens bindingsprofil til luktreseptorer.

Sandeltreolje og behovet for en erstatning

Sandeltre olje utvinnes ved dampdestillasjon av kjerneveden fra sandeltre trær, hovedsakelig Santalum album. Mer enn 90 % av oljen består av seskviterpenalkoholer, hvorav 50-60 % er α-santalol og 20-25 % er β-santalol. Treets stamme begynner å utvikle duft etter omtrent 10 års vekst og er ikke klar for høsting før etter 20 år. Produksjonen av indisk sandeltre falt fra omtrent 4 000 tonn i året på 1960-tallet til rundt 350 tonn i året i 2014.

Stabilitet og håndtering

Javanol har svært god oksidativ og termisk stabilitet. Det er klassifisert som hudsensibiliserende (kategori 1). Det inneholder ingen allergener som er oppført blant de 26 deklarasjonspliktige duftallergenene i EUs kosmetikkforordning. Anbefalt lagringstemperatur er 15-25°C, og holdbarheten er 24 måneder ved riktig oppbevaring. Beholdere skal holdes tett lukket og oppbevares unna varme, gnister og åpen ild. Produsenten oppgir at det består av mer enn 50 % fornybart karbon, nivået som brukes til å definere naturlig avledede stoffer.