Iso E Super

Q: Hvordan brukes Iso E Super i parfymeri?

OTNE brukes som parfymeingrediens i såpe, sjampo, eau de cologne, flytende vaskemidler og forbindelser som reduserer vond lukt. Iso E Super ble en fast bestanddel i parfymeindustrien fra slutten av 1980-tallet og ble brukt i stadig større mengder. I noen parfymer utgjør det 80 %, 75 % eller 71 % av parfymeoljen målt etter volum. Andre parfymer inneholder 65 %, 55 %, 51 %, 48 %, 45 % eller 43 % av oljen målt etter volum. Iso E Super inngår i en akkord med 20 prosent hver av metylionon, Hedione, Iso E Super og Galaxolide. En duftserie har som mål å bruke en rekke syntetiske materialer i svært høye konsentrasjoner i parfymene sine, og Iso E Super er ett av dem. Hos PREMIEREPEAU bidrar Iso E Super med treaktig klarhet og romlig diffusjon i flere komposisjoner.

SyntetiskNATURLIG OG SYNTETISK, POPULÆRT OG MERKELIGtreaktig · rav · velvet

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide

3/5Styrke

172tHoldbarhet

—Opprinnelse

Redaksjonell merknadVi eier ingen rettigheter til dette materialet, navnet eller varemerket. Denne oppføringen er uavhengig redaksjonell journalistikk, utgitt i kraft av ytringsfriheten.

Eksemplar

Definisjon

Iso E Super, forkortet OTNE, er et duftstoff som består av en blanding av isomere ketoner. Duften er ravaktig og treaktig.

TREPREGET RAV BLOMSTERAKTIG FIOLETT SITRONAKTIG

Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, metylsyklomyrekton, Isocyclemone E, OTNE

Type: Ingrediens
Olfactive family: Skoger
Source: industriell syntese (Diels-Alder-reaksjon)
Chemical class: umettet syklisk alkylketon

Instrumenter

Pyramide

TTopp

HHjerte

BBase

3/5Styrke

Middels

duftstyrke

Holdbarhet på teststrimmel

172timer · 7 dager

1 t6 t24 t3 d7 d400 t

ved 100 %

Duft

Duften er glatt, treaktig og ravaktig, med særegne fasetter som gir en fløyelsaktig følelse. Duften sitter lenge på huden og i tekstiler. Bestanddelen Iso E Super i blandingen beskrives som treaktig, floral, ambergrisaktig, fiolaktig, gammeltrepreget og sitronaktig. Iso E Super Plus beskrives som treaktig og ravaktig, med en svært sterk duft. Arborone har en intens treaktig duft som er ren og behagelig.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMDe sju parfymeekstraktene →

Hele historien

Iso E Super er en duftingrediens med det kjemiske navnet oktahydro-tetrametyl-naftalenyl-etanon, forkortet OTNE. Stoffet består av en blanding av isomerer med en grunnleggende struktur av umettede sykliske alkylketoner, og kommersielle produkter inneholder mer enn tjue isomere ketoner. Hovedisomeren er beta-isomeren, CAS 54464-57-2, som har IUPAC-navnet 1-(2,3,8,8-tetrametyl-1,3,4,5,6,7-heksahydronaftalen-2-yl)etanon. Formelen er C₁₆H₂₆O, og molarmassen er 234.38 g/mol. Alfa- og gamma-isomerene er to andre dominerende isomerer i blandingen. Den dominerende isomeren utgjør det meste av blandingen, men er nesten luktfri. Den karakteristiske duften kommer i stedet fra en mindre bestanddel, vanligvis kjent som Arborone, som vanligvis bare utgjør noen få prosent av blandingen. Den luktaktive formen er (2R,3R)-Iso E Super. Georgywood, en annen mindre bestanddel med høyere luktterskel, men bedre luktegenskaper, ble patentert senere.

Iso E Super finnes i et bredt utvalg kommersielle produkter med ulike dufter. Det kan forårsake allergiske reaksjoner som kan påvises med lappetester hos mennesker, og kronisk eksponering for stoffet gjennom parfymer kan føre til permanent overfølsomhet. I 3-måneders hudstudier på rotter og mus var huden på påføringsstedet det viktigste målorganet. Lesjoner på påføringsstedet var mer fremtredende hos mus enn hos rotter. Leverskader ble observert hos mus, men ikke hos rotter, og OTNE viste potensial til å være reproduksjonstoksisk hos både hann- og hunnmus. Stoffet var ikke mutagent i Salmonella typhimurium-stammene TA98, TA100 eller TA102 eller i Escherichia coli-stammen WP2 uvrA pKM101.

OTNE er forkortelsen for duftstoffet som er registrert under CAS-numrene 68155-66-8, 54464-57-2 og 68155-67-9 og EF-nummer 915-730-3.

Prøv alle extrait-parfymene i Oppdagelsessett.

Historie

I 1968 publiserte Ohloff, som da arbeidet ved et parfymehus, formelen for det som skulle bli Iso E, men det fantes ikke noe patent. I 1973 framstilte John Hall og James Milton Sanders den samme forbindelsen ved et parfymehus. Patentet, som ble innvilget i 1975, beskrev også en anriket versjon med én isomer; det er US patent 3,929,677, datert 30. desember 1975. Patentet beskriver produkter som fremstilles ved å la myrcen reagere med 3-metyl-3-penten-2-on, slik at det dannes et Diels-Alder-addukt, som deretter sykliseres med et sykliserende middel. Forbindelsen fikk navnet Isocyclemone E, eller Iso E, og ble først brukt i en duft i 1975. Produsenten gikk senere over til å rette den kommersielle produksjonen mot den isolerte isomeren som er beskrevet i patentet, og markedsførte den som Iso E Super. I 1990 videreutviklet kjemikere ved et parfymehus den ytterligere, og resultatet ble Iso E Super Plus. En parfyme fra 1988 inneholdt 25 prosent Iso E Super, og en fra 1990 inneholdt 18 prosent.

Visste du?

Iso E Super har i seg selv en relativt høy luktterskel på 500 ng/L, mens Arborone oppdages ved 5 pg/L. En parfyme skapt i 2005 inneholder ikke annet enn Iso E Super.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

I kommersiell produksjon fremstilles Iso E Super ved en Diels-Alder-reaksjon. Myrcen, et monoterpen som brukes som utgangsstoff i ulike bransjer, produseres industrielt ved pyrolyse av beta-pinen. Beta-pinen er en bestanddel av terpentin og omdannes til myrcen under pyrolysebetingelser. En Brønsted-syreformidlet syklisering viste seg å være gjennomførbar i stor skala for å fremstille Iso E Super. Flere andre sykliseringsprodukter ble dannet i tillegg til hovedbestanddelen, Iso E Super. Et mindre biprodukt omtales nå som Iso E Super Plus. Små endringer i reaksjonsbetingelsene ga andre geometriske isomerer. Iso E Super og beslektede forbindelser håndteres som blandinger med varierende sammensetning, snarere enn som enkeltisomerer, fordi ingen av de industrielle syntesene er særlig stereoselektive eller regioselektive. Hittil har innsatsen innen industriell produksjon vært rettet mot produktblandinger der én isomer med gunstige olfaktoriske egenskaper dominerer.

Formel: C₁₆H₂₆O
CAS: 54464-57-2 (EF-nummer 259-174-3)
Utseende: fargeløs til en blekgul væske
Duftstyrke: medium
Varighet: 172 timer ved 100,00 %
Synonymer: Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, metylsyklomyrekton, Isocyclemone E, OTNE

IFRA-status

Se merknad

Begrenset – IFRA-standarden «1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE)» (endring 49)

Fysiske egenskaper

Kokepunkt: 290 °C
Smeltepunkt: < -20 °C
Flammepunkt: 134 °C (lukket kopp)
Brytningsindeks: 1.4975-1.500 (ved 20 °C)

I parfymeri

OTNE brukes som parfymeingrediens i såpe, sjampo, eau de cologne, flytende vaskemidler og forbindelser som reduserer vond lukt. Iso E Super ble en fast bestanddel i parfymeindustrien fra slutten av 1980-tallet og ble brukt i stadig større mengder. I noen parfymer utgjør det 80 %, 75 % eller 71 % av parfymeoljen målt etter volum. Andre parfymer inneholder 65 %, 55 %, 51 %, 48 %, 45 % eller 43 % av oljen målt etter volum. Iso E Super inngår i en akkord med 20 prosent hver av metylionon, Hedione, Iso E Super og Galaxolide. En duftserie har som mål å bruke en rekke syntetiske materialer i svært høye konsentrasjoner i parfymene sine, og Iso E Super er ett av dem. Hos PREMIEREPEAU bidrar Iso E Super med treaktig klarhet og romlig diffusjon i flere komposisjoner.

Rolle i formelen

01modifikator

02signaturnote

03blender

04volumbygger

05friskhet

Tilgjengelig som

syntetisk

Se også

10 noter

Cashmeran muskaktig · treaktig · krydret Moskus animalsk · ren · skin Ambroxan treaktig · rav · muskaktig Galaxolide muskaktig · ren · søt Sedertre treaktig · tørr · ren Arbutus (madrona, jordbærtre) treaktig · fruktig · varm Argantre nøtteaktig · ristet · jordaktig Osp kosmetisk barkekstrakt Sillage konsept · ytelse · vokabular SP3 Karbon Konsept for kjemisk binding

De sju parfymeekstraktene

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

PREMIEREPEAU parfymeordliste →