Galaxolide

Galaxolide, også kjent som HHCB, er en syntetisk musk. Det er en polycyklisk musk. Molekylformelen er C₁₈H₂₆O, og molekylvekten er 258.4 g/mol. IUPAC-navnet er 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. I den internasjonale nomenklaturen for kosmetiske ingredienser kan også navnet hexamethylindanopyran brukes om stoffet. Det er en organisk heterotrikyklisk forbindelse: et 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene med metylgrupper i posisjonene 4, 6, 6, 7, 8 og 8. Etter masse består det av 83.67 % karbon, 10.14 % hydrogen og 6.19 % oksygen. Galaxolide er en blanding av isomerer med kirale sentre ved karbonatomene 4 og 7. Isomerene er (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) og (4S,7R). Ved romtemperatur forekommer det som en svært viskøs væske. Isomerblandingen smelter mellom -10 og 0 °C, tettheten ved 20 °C er 0.99 til 1.017 g/cm³, og den dynamiske viskositeten er 12,914 mPa.s. De rene isomerene kan isoleres som fargeløse krystaller, med smeltepunkter på 78-78.5 °C for (4S,7R), 57-58 °C for (4S,7S), 77-78 °C for (4R,7S) og 52-53 °C for (4R,7R). Løseligheten i vann er 1.65 til 1.99 mg/L ved 25 °C og pH 5-9.

Galaxolide ble oppdaget på 1960-tallet av Heeringa og Beets. Det ble først syntetisert i 1965. Arbeidet hadde som mål å forbedre eksisterende syntetiske moskuser ved å gjøre dem mer stabile og hydrofobe. Forskning har vist at formene (4S,7R) og (4S,7S) har de kraftigste musknotene, med luktterskler på 1 ng/L eller lavere.

Galaxolide er allerede klassifisert på europeisk nivå i henhold til CLP-forordningen på grunn av sin akutte og kroniske giftighet for vannlevende organismer. ANSES vurderer også stoffets miljøeffekter, særlig dets potensielle hormonforstyrrende egenskaper og mistanke om at det er persistent, bioakkumulerende og giftig. ANSES foreslår å klassifisere galaxolide som reproduksjonsskadelig i kategori 1B i henhold til CLP-forordningen. Den foreslåtte fareangivelsen er H360Df: kan skade det ufødte barnet og mistenkes for å kunne skade fruktbarheten. Toksikologiske data viser påvirkning på rotter som dyremodell, på forplantningsorganene hos både hanner og hunner og på etterfølgende generasjoner. Hvis forslaget godtas på europeisk nivå, vil galaxolide bli identifisert som et CMR-stoff på grunn av sin reproduksjonstoksiske virkning. Den offentlige høringen om den foreslåtte klassifiseringen som reproduksjonsskadelig i kategori 1B ble avsluttet 28. mars 2025. Industrien sendte inn kommentarer mot denne klassifiseringen. Neste steg er en diskusjon i ECHAs RAC.

Galaxolide har en målt biokonsentrasjonsfaktor hos fisk på mellom 600 og 1600. Fordelingskoeffisienten mellom oktanol og vann (logaritmisk) er rundt 5,5 (5,3–5,9). Det er vist at stoffet fjernes ved ozonering i renseanlegg for avløpsvann. Hastighetskonstanten for reaksjon med hydroksylradikaler er 2,60×10⁻¹¹ cm³ per molekyl per sekund ved 25 °C. Stoffet er stabilt under anbefalte lagringsforhold, og når det varmes opp til nedbrytning, avgir det skarp røyk og irriterende damp. Studier viser at stoffet ofte påvises i elver, drikkevann, innsjøsedimenter og fiskevev. Rester er funnet i biologiske prøver fra mennesker, særlig i morsmelk og fettvev. Galaxolide ble påvist i 97 % av morsmelkprøvene fra mødre i Massachusetts i en studie fra 2004. Den 20. desember 2019 fastsatte EPA galaxolide som ett av 20 kjemiske stoffer med høy prioritet for risikovurdering i henhold til TSCA.