Liljekonvall

SyntetiskBLOMSTERblomstret · frisk · søt

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Liljekonvall parfymeingrediens
Hjerte
Convallaria majalis
Definisjon

Liljekonvall er duften av Convallaria majalis, en eurasisk skogplante med søtt duftende, klokkeformede, hvite blomster. Parfymer er inspirert av duften, selv om det ikke er mulig å fremstille et aromatisk ekstrakt fra selve planten.

FLORAL GRØNN SØT VANNAKTIG VOKSAKTIG
Liljekonvall
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Hydroksycitronellal beskrives som søtlig floral, liljeaktig, grønn, voksaktig og tropisk, med svake undertoner av melon og sitrus. Bourgeonal har en duft som minner om liljekonvall, og beskrives ellers som floral, vannaktig, grønn og aldehydisk.

Lilials (R)-enantiomer har en sterk floral lukt som minner om alpefiol eller liljekonvall, mens (S)-enantiomeren ikke har noen sterk lukt. Selve plantens blomster har en søtlig duft.

Hele historien

Planten

Liljekonvall (Convallaria majalis) er en eurasisk skogplante. Den blir 15-35 cm (6-14 in) høy og får klaser med hengende, klokkeformede, hvite blomster. Den blomstrer sent på våren, vanligvis fra mai til juni i Storbritannia. Planten brukes i blomsterdekorasjoner.

Det er en urteaktig flerårig plante som ofte danner store kolonier ved å spre underjordiske stengler kalt jordstengler. Hver stengel har to, sjeldnere tre, blader som er 5-20 cm (2-8 in) lange og 3-7 cm (1-3 in) brede. Blomsterstenglene har en ensidig klase med seks til tolv hengende blomster øverst på stengelen. Hver blomst har seks hvite blomsterblader, sjeldnere rosa, som er sammenvokst ved basis og danner en klokke med tilbakebøyde spisser, og måler 5-10 mm (0.2-0.4 in) i diameter. Bæret inneholder i gjennomsnitt 3.9 store, hvitaktige til brunaktige frø, sitter i gjennomsnitt i 47.5 dager og består i gjennomsnitt av 85.8 % vann. I APG III-systemet er slekten plassert i familien Asparagaceae, underfamilien Convallarioideae, en gruppe som tidligere ble behandlet som familien Ruscaceae.

Giftige bestanddeler

Planten er svært giftig hvis den spises, på grunn av konsentrasjonen av potente hjerteglykosider (kardenolider). Frukten er et giftig, lite oransjerødt bær på omtrent 5-7 mm (0.2-0.3 in) i diameter. Convallatoksin er et naturlig hjerteglykosid som finnes i planten. Convallatoksin har formelen C₂₉H₄₂O₁₀ og en molar masse på 550.645 g/mol. Det hemmer Na+,K+-ATPase, slik andre digitalislignende forbindelser gjør. Den terapeutiske indeksen er svært liten, så forskjellen mellom en terapeutisk dose og en overdose er liten.

Aromastoffer i liljekonvallnoten

Hydroksicitronellal er avledet fra citronellal og tilhører klassen organiske forbindelser kjent som mellomkjedede aldehyder. Lilial er et handelsnavn for liljealdehyd, også kjent som lysmeral eller lilestralis. Det ble tidligere produsert syntetisk i stor skala, flere tonn om gangen, til bruk som parfyme i kosmetiske preparater og vaskepulver. Som de fleste aldehyder har Lilial en tendens til å oksidere under lagring.

Bourgeonal er et aromatisk aldehyd som brukes i parfymeri. Det er en fargeløs væske, selv om kommersielle prøver kan være gule. Hydroksymetylpentylsykloheksenkarboksaldehyd (HMPCC) er en syntetisk duft som er kjent under handelsnavnene Lyral, Kovanol, Mugonal og Landolal. Det finnes i enkelte såper, eau de toilette, aftershaver og deodoranter. Lyral er kjent for å virke som et hudallergen.

Kjemiske data for de viktigste aromakjemikaliene

Hydroksicitronellal er 7-hydroksy-3,7-dimetylooktanal; formelen er C₁₀H₂₀O₂, molmassen er 172.26 g/mol og tettheten er 0.922 g/cm³. Kondensasjonsproduktet med indol kalles Indolene, og Schiff-basen med metylantranilat kalles Aurantiol.

Lilial er 3-(4-tert-butylfenyl)-2-metylpropanal, et aromatisk aldehyd med formelen (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO og molmassen 204.313 g/mol. Det forekommer naturlig i planter av arten kråkeklo og i tomatplanter. Det er en klar, viskøs væske med en tetthet på 0.94 g/cm³, et smeltepunkt på -20 °C og et kokepunkt på 275 °C. Det løses i vann med en løselighet på bare 0.045 g/L ved 20 °C og har en log P på 4.36. Det brukes også som et mellomprodukt i syntesen av plantevernmidlene fenpropimorf og fenpropidin.

Bourgeonal er 3-(4-tert-butylfenyl)propanal, med formelen (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, molmassen 190.286 g/mol, en tetthet på 0.938 g/cm³ og et kokepunkt på 265.1 °C. Per 2010 var bourgeonal det eneste kjente luktstoffet som menn i gjennomsnitt er mer følsomme for enn kvinner.

HMPCC har det foretrukne IUPAC-navnet 4-(4-hydroksy-4-metylpentyl)sykloheks-3-en-1-karbaldehyd, formelen C₁₃H₂₂O₂, molmassen 210.317 g/mol og en tetthet på 0.995 g/mL ved 20 °C. Det testes ofte for hos pasienter som gjennomgår lappetesting.

Visste du?

Omtrent 38 ulike hjerteglykosider, som er svært giftige hvis de inntas av mennesker eller dyr, finnes i liljekonvall. I en studie fra 2003 virket bourgeonal in vitro som et kjemotiltrekkende stoff for menneskelige sædceller og fikk dem til å svømme dobbelt så fort.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Ingen eteriske oljer kan utvinnes fra selve blomstene. Lilial fremstilles ved blandet aldolkobling av 4-tert-butylbenzaldehyd og propionaldehyd, etterfulgt av hydrogenering. Industriell syntese av bourgeonal innebærer en blandet aldolreaksjon mellom 4-tert-butylbenzaldehyd og acetaldehyd, etterfulgt av hydrogenering. Bourgeonal kan alternativt fremstilles ved Heck-reaksjon mellom 1-bromo-4-tert-butylbenzen og 2-hydroksymetylpropen, etterfulgt av isomerisering. Lyral fremstilles vanligvis av myrcen ved en Diels-Alder-reaksjon med akrolein, som danner cykloheksenkarbaldehydgruppen. Syrekatalysert hydrering fullfører deretter syntesen ved å danne den tertiære alkoholen.

Formel
Syntetisk akkord; nøkkelmolekyler: hydroksycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172.26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190.286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204.313)
CAS
107-75-5 (hydroksycitronellal)
Botanisk
Convallaria majalis
Utseende
Fargeløs til blekgul, klar oljeaktig væske (hydroksycitronellal)
Synonymer
Liljekonvall
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Note
Convallaria majalis; det kan ikke utvinnes aromatisk ekstrakt fra selve planten

I parfymeri

Lilial ble brukt i mange parfymer produsert før 2022 som en syntetisk erstatning for duften av liljekonvall. På grunn av forbudet mot Lilial brukes det nå trygge alternativer i parfymeproduksjon. Hydroksycitronellal er et duftstoff som brukes i parfymer. Ingen duft fra PREMIEREPEAU har for tiden en dominerende liljekonvallakkord, men spor av hydroksycitronellal finnes i mange moderne formuleringer av fine dufter som et modifiserende bakgrunnsstoff.

Rolle i formelen
01diffusjonsforsterker
02modifikator
03signaturnote
04løftemiddel
05blander
06volumbygger
Tilgjengelig som
Première Peau er et uavhengig haute parfumeri-hus basert i Paris, som arbeider med parfyme som et materiale påført huden, ikke som et narrativt objekt, ikke som et sosialt tilbehør, ikke som en imaginær projeksjon. Première Peau selger ikke historier. Den selger ikke minner. Den selger ikke landskap. Den selger en oppførsel av duft på huden. Parfymen er ikke en unnskyldning. Det er ikke en metafor. Det er et aktivt, tett, målrettet stoff som reagerer på kroppen. Det grunnleggende bruddet De fleste moderne parfymer fungerer slik: • en historie • en emosjonell intensjon • en fortelling • deretter en parfyme som skal illustrere alt dette Première Peau snur hele rekkefølgen på hodet.

Se også

6 noter

Kilder

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia