Melonal

Melonal er 2,6-dimetyl-5-heptenal, et aldehyd som også er kjent under handelsnavnet Melonal og brukes som duftstoff og smakstilsetning. Lukten er kraftig, grønn og minner om melon og agurk.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Grønn
- Source
- Fremstilt fra 6-metyl-5-hepten-2-on; også isolert fra Java-sitronellaolje og påvist i ingefær og i olje fra sitron- og limeskall
- Chemical class
- Aldehyd
Duft
Hele historien
Ekstraksjon & kjemi
Ekstraksjonsmetode
Det kan fremstilles fra 6-metyl-5-hepten-2-on ved en Darzens-reaksjon etterfulgt av forsåpning og dekarboksylering. Darzens-reaksjonen kobler et keton eller et aldehyd med en α-haloester i nærvær av en base for å danne en α,β-epoksyester. En industriell Darzens-prosess av denne typen gir det racemiske aldehydet med en renhet på 85 %. Den eldre prosessen etterlater en betydelig mengde av utgangsketonet i produktet, og dekarboksyleringen krever kobberpulver. Utgangsketonet har sin egen intense luktprofil og kan overdøve lukten av aldehydet. En forbedret fremgangsmåte bruker fortrinnsvis natriummetoksid som base og metylkloracetat som α-haloester, ved lav temperatur, fortrinnsvis ved eller under -15 °C. I denne fremgangsmåten kan dekarboksyleringen utføres kontinuerlig og uten metallpulver. Det kan også fremstilles ved å reagere 3,7-dimetyl-1,6-oktadien med N2O i et løsemiddel som har en protondonerende funksjonell gruppe. Det kan isoleres fra Java-sitronellaolje.
- Formel
- C₉H₁₆O
- CAS
- 106-72-9
- Utseende
- Lysegul væske
- Duftstyrke
- Høy
- Varighet
- 144 timer på 100 %
- Synonymer
- melonaldehyd, melonheptenal, dimetylheptenal, Bergamal
Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)
- Kokepunkt
- 116 til 124 °C ved 100 mmHg
- Flammepunkt
- 142 °F (61 °C) TCC
- Egenvekt
- 0,839 til 0,850 ved 25 °C
- Brytningsindeks
- 1,439 til 1,449 ved 20 °C
I parfymeri
Melonal brukes i mange parfymeprodukter og er svært viktig for å skape noter av melon og agurk. Det kan tilføre en frisk melonnote i topp- eller hjertenoten i parfymer. Det brukes som tilsetningsstoff i kosmetiske preparater og i vaske- og tekstilvaskemidler. Det brukes også som smaksstoff eller hjelpestoff. Det er et mellomprodukt for andre duft- og smaksstoffer, som 6-hydroxy-2,6-dimethylheptanal og 6-methoxy-2,6-dimethylheptanal.