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Benzaldeído em Perfumaria | Estreia Peau

Q: Is Benzaldeído natural or synthetic?

. Extraction: O fornecimento comercial é predominantemente sintético, através de duas vias: (1) cloração em fase líquida do tolueno para cloreto de benzal, seguida de hidrólise alcalina — o processo industrial mais antigo e dominante; (2) oxidação catalítica em fase vapor do tolueno com ar sobre catalisadores de óxido de vanádio. O benzaldeído natural é extraído dos caroços de frutos de caroço (alperce, cereja, pêssego, amêndoa amarga) por hidrólise enzimática da amigdalina, que se decompõe progressivamente — amigdalina em prunasina, prunasina em mandelonitrilo, mandelonitrilo em benzaldeído mais cianeto de hidrogénio. O óleo resultante deve ser tornado FFPA (Livre de Ácido Prússico) por lavagem com sulfato ferroso e cal antes da utilização. A produção natural é cerca de 20 toneladas/ano a nível global, uma fração da produção sintética..

DOCES E CHEIROS GOURMANDOS / gourmand · amêndoa · cereja

Benzaldeído

Category	DOCES E CHEIROS GOURMANDOS
Subcategory	gourmand · amêndoa · cereja
Origin
Volatility	Nota de Topo
Botanical	Prunus dulcis (amêndoa amarga) — também ocorre nos caroços de cereja, pêssego e alperce
Appearance	Líquido incolor a amarelado com odor característico a amêndoa amarga
Odor Strength	Alto
Producing Countries	China, Estados Unidos, Alemanha, Índia
Pyramid	Topo

Marzipã acabado de sair do forno, com um toque amargo de caroço por baixo. O cheiro de partir um caroço de cereja entre os dentes — doce, intenso, amêndoa seca, ligeiramente medicinal nas bordas.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
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Scent

Acerbo, doce, amêndoa amarga com um fundo de caroço de cereja. A abertura é quase agressiva — uma explosão volátil que atinge a parte de trás da garganta. Em poucos minutos, suaviza para um marzipã quente, com sabor a noz e limpo. Claramente mais seco do que a vanilina, que soa como doce-creme. Claramente menos poeirento do que o heliotropo, que traz uma sombra violeta em pó. A faceta da cereja não é a cereja suculenta e vermelha, mas a cereja dura, amarga, com o caroço dentro do caroço. Uma gota de acetofenona puxa-a para o maraschino. Sozinho, o benzaldeído soa mais a padaria do que a pomar.

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The Full Story

CAS 100-52-7. Peso molecular 106,12. O aldeído aromático mais simples — um anel de benzeno com um único grupo CHO. O benzaldeído é a molécula que faz as amêndoas amargas cheirarem a amêndoas amargas. Constitui 80–95% do óleo natural de amêndoa amarga e é o principal volátil libertado quando os caroços de frutos de caroço (cereja, pêssego, alperce) são esmagados, através da hidrólise enzimática do glicosídeo cianogénico amigdalina.

O aroma é imediato e inconfundível: agudo, doce, noz, com uma nota característica de caroço amargo. Mais seco e angular do que a vanilina, menos caramelizado do que o furfural, menos poeirento do que o heliotropo. Há um leve tom medicinal em concentrações elevadas — quase solvente — que suaviza em minutos para um marzipã quente. A faceta do caroço de cereja é específica: é a razão pela qual as cerejas maraschino, os biscoitos amaretti e o extrato de amêndoa têm aromas relacionados. Todos contêm benzaldeído.

Na perfumaria, o benzaldeído funciona como modificador de nota de topo em acordes de cereja, amêndoa e frutos de caroço. É volátil (pf 178°C, ponto de fulgor 63°C) e de rápida evaporação — uma molécula de duas horas na pele. O seu verdadeiro poder é químico: o benzaldeído é precursor de numerosos compostos fragrantes. Forma uma base de Schiff com metil antranilato (CAS 37837-44-8) usado em reconstruções de flor de laranjeira. Condensa com acetaldeído para produzir cinamaldeído. Com cianeto de potássio sofre a condensação de benzoína — uma das primeiras reações de formação de ligações carbono-carbono estudadas (Liebig e Wöhler, 1832).

O fornecimento comercial é quase inteiramente sintético. A molécula é barata e fácil de produzir. O benzaldeído natural, extraído dos caroços de alperce após remoção do cianeto de hidrogénio (FFPA — Livre de Ácido Prússico), representa cerca de 20 toneladas por ano a nível mundial — um mercado de nicho para aromatizantes naturais.

Did You Know?

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Em 1832, Wöhler e Liebig estudaram o óleo de amêndoa amarga (benzaldeído) e descobriram que um fragmento C7H5O permanecia inalterado em todas as reações que tentaram — cloração, formação de amida, conversão ácida. Denominaram-no de 'radical benzóilo'. O artigo é considerado um dos documentos fundadores da química orgânica e a primeira tentativa bem-sucedida de mapear a arquitetura interna de uma molécula.

Extraction & Chemistry

Extraction method: O fornecimento comercial é predominantemente sintético, através de duas vias: (1) cloração em fase líquida do tolueno para cloreto de benzal, seguida de hidrólise alcalina — o processo industrial mais antigo e dominante; (2) oxidação catalítica em fase vapor do tolueno com ar sobre catalisadores de óxido de vanádio. O benzaldeído natural é extraído dos caroços de frutos de caroço (alperce, cereja, pêssego, amêndoa amarga) por hidrólise enzimática da amigdalina, que se decompõe progressivamente — amigdalina em prunasina, prunasina em mandelonitrilo, mandelonitrilo em benzaldeído mais cianeto de hidrogénio. O óleo resultante deve ser tornado FFPA (Livre de Ácido Prússico) por lavagem com sulfato ferroso e cal antes da utilização. A produção natural é cerca de 20 toneladas/ano a nível global, uma fração da produção sintética.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (amêndoa amarga) — também ocorre nos caroços de cereja, pêssego e alperce
IFRA Status	Restrito segundo a IFRA (Emenda 49). Concentrações máximas aceitáveis por categoria: Cat 1 (lábios) 0,045%, Cat 2 (axilas) 0,014%, Cat 3 (rosto/corpo) 0,27%, Cat 4 (perfume fino) 0,25%, Cat 5A-C (cremes de aplicação contínua) 0,064%, Cat 5D (bebé) 0,021%. Efeito crítico: sensibilização dérmica e toxicidade sistémica.
Synonyms	Aldeído benzóico, óleo de amêndoa amarga
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	4 horas (puro)
Appearance	Líquido incolor a amarelado com odor característico a amêndoa amarga
Boiling Point	62,00 a 63,00 °C. @ 10,00 mm Hg
Flash Point	145,00 °F. TCC ( 62,78 °C. )
Specific Gravity	1,04100 a 1,04600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,54400 a 1,54600 @ 20,00 °C.
Melting Point	-26,00 a -25,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificador da nota de topo e molécula assinatura em acordes de cereja, amêndoa e frutos de caroço. O benzaldeído confere o carácter amêndoa amarga/marzipã que define estas reconstruções — sem ele, os acordes de cereja desmoronam-se numa frutificação genérica. Usado a 0,1–3% em composições gourmand; elevado até 5% em temas evidentes de pastelaria/marzipã. Em níveis traço (abaixo de 0,1%), empresta uma inflexão doce e nozada a bases de heliotrópio, mimosa e frangipani. Parceiros-chave de mistura: acetofenona (reforça a faceta de cereja), vanilina e maltol (direção marzipã), heliotropina (flores doces e empoadas), Exaltolide (contraste animal-moscatel). O benzaldeído também forma uma base de Schiff com metil antranilato (CAS 37837-44-8), produzindo um composto frutado-floral usado em acordes de flor de laranjeira e neroli. A alta volatilidade da molécula (pf 178°C) limita-a ao impacto da fase de abertura. Evapora e desvanece em duas horas na pele. Isto faz dela um agente de elevação em vez de um pilar estrutural — uma faísca, não uma viga. A IFRA restringe o benzaldeído a 0,25% em fragrâncias finas (Categoria 4) devido ao risco de sensibilização dérmica. Categoria 1 (produtos labiais): 0,045%. Perfumistas que trabalham com concentrações mais elevadas usam-no em aplicações de enxaguamento ou difusores onde o contacto com a pele é mínimo.

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