Benzaldeído

Identidade

O benzaldeído é um dos aldeídos aromáticos mais simples e um dos mais úteis industrialmente. A sua massa molecular é 106.12. Em contacto com o ar, oxida-se em ácido benzoico. É miscível com álcool, éter, óleos fixos e voláteis, e a sua solubilidade em água a 25 °C é de 6950 mg/L. É um líquido muito refringente que amarelece com o tempo. A sua densidade é 1.044 g/mL, e os seus vapores são mais pesados do que o ar. É solúvel em amoníaco líquido e estável quando armazenado nas condições recomendadas.

Ocorrência natural

O benzaldeído e substâncias químicas semelhantes ocorrem naturalmente em muitos alimentos. A maior parte do benzaldeído consumido pelas pessoas provém de alimentos vegetais naturais, como as amêndoas. As amêndoas, os caroços de alperce, as sementes de maçã e os caroços de cereja contêm quantidades significativas de amigdalina. Esta glicósido decompõe-se, sob catálise enzimática, em benzaldeído, cianeto de hidrogénio e dois equivalentes de glicose. O ácido sulfúrico hidrolisa a amigdalina em glicose, benzaldeído e cianeto de hidrogénio. Componente do óleo de amêndoas amargas, o benzaldeído pode ser extraído de várias outras fontes naturais.

Química

O benzaldeído reduz o nitrato de prata amoniacal, mas não a solução de Fehling. É volátil com vapor de água. No exemplo clássico da adição de benzoína, o benzaldeído é convertido em benzoína. A adição de benzoína é catalisada por nucleófilos, como o cianeto ou um carbeno heterocíclico de N. Na adição de benzoína, o benzaldeído atua tanto como aceitador como dador de protões. Isto permite sintetizar benzoínas mistas, com grupos diferentes em cada metade do produto. Com dióis, incluindo muitos açúcares, o benzaldeído condensa-se para formar acetais de benzilideno. Através de condensações aldólicas, o benzaldeído é convertido em derivados do cinamaldeído e do estireno. A síntese do ácido mandélico começa com a adição de ácido cianídrico ao benzaldeído. A cianidrina resultante é hidrolisada em ácido mandélico.

Utilizações industriais

Em contexto industrial, o benzaldeído é usado sobretudo como precursor de outros compostos orgânicos, desde produtos farmacêuticos a aditivos para plásticos. O corante de anilina verde de malaquite é preparado a partir de benzaldeído e dimetilanilina. O benzaldeído é também precursor de alguns corantes de acridina. O benzaldeído é usado como repelente de abelhas.

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