O álcool cinamílico encontra-se sob forma esterificada no estoraque, no bálsamo-do-Peru e nas folhas de canela. Ocorre naturalmente apenas em pequenas quantidades. O estoraque é uma resina aromática natural, extraída da casca ferida de Liquidambar orientalis e Liquidambar styraciflua. O bálsamo-do-Peru contém álcool cinamílico, bem como cinamaldeído, farnesol e nerolidol.
O estoraque purificado contém cerca de 33-50% de storesina, uma resina alcoólica, 5-15% de ácido cinâmico, 5-15% de cinamato de cinamilo e cerca de 10% de cinamato de fenilpropilo, além de pequenas quantidades de cinamato de etilo, cinamato de benzilo e estireno. O estoraque e os seus derivados, nomeadamente o resinóide, o óleo essencial e o absoluto, são utilizados como aromatizantes e fragrâncias, bem como em produtos farmacêuticos. Liquidambar orientalis é uma árvore de folha caduca nativa da região oriental do Mediterrâneo, que cresce em povoamentos puros sobretudo nas planícies aluviais do sudoeste da Turquia e na ilha grega de Rodes. A sua seiva espessa é recolhida de junho a setembro, removendo gradualmente um quarto do comprimento do tronco, no sentido longitudinal. A seiva retirada é amolecida em água a ferver e prensada; em seguida, é diluída em água, o que a mantém macia e preserva o seu aroma.
O bálsamo-do-Peru provém da árvore Myroxylon balsamum var. pereirae, encontrada na América Central e do Sul. É obtido absorvendo a resina com panos depois de remover tiras de casca do tronco, fervendo os panos e deixando o bálsamo assentar na água. É um líquido oleoso aromático de cor castanho-escura. Contém cerca de 25 substâncias diferentes, entre elas cinameína, ácido cinâmico, cinamato de cinamilo, benzoato de benzilo, ácido benzoico e vanilina. Cerca de 30-40% do bálsamo é constituído por resinas ou ésteres de composição desconhecida. Em março de 2006, um comité científico europeu confirmou que o bálsamo-do-Peru em bruto não deve ser utilizado como ingrediente de fragrâncias, mas que os extratos e destilados podem ser utilizados até uma concentração máxima de 0,4% nos produtos.
Propriedades
O nome IUPAC do álcool cinamílico é (E)-3-phenylprop-2-en-1-ol. À temperatura ambiente, o álcool cinamílico é sólido e forma cristais incolores que fundem com um aquecimento suave. Tal como acontece com a maioria dos álcoois de maior massa molecular, é pouco solúvel em água à temperatura ambiente, mas muito solúvel nos solventes orgânicos mais comuns. A sua densidade é de 1.0397 g/cm³ a 35 °C. Oxida-se lentamente quando exposto ao calor, à luz e ao ar. Tem um sabor amargo. O teor de aldeídos é indicado como não superior a 1.5% (expresso em aldeído cinâmico). Os pontos mínimos de solidificação indicados são 33.0 °C para o material puro e 20.0 °C para o álcool cinâmico proveniente do estoraque.
A partir de éter de petróleo, o composto puro cristaliza sob a forma de agulhas brancas. É muito solúvel em álcool, éter e outros solventes orgânicos comuns, e é solúvel em óleos. O registo indica o número CAS 4407-36-7 e, identificado como não específico, 104-54-1. Está classificado com a palavra-sinal Atenção e a advertência de perigo H317.
Compostos relacionados
O cinamaldeído, C₉H₈O, confere à canela o seu sabor e aroma. Encontra-se na casca dos caneleiros e de outras espécies do género Cinnamomum, estando presente em concentrações elevadas no óleo essencial de canela. A destilação a vapor do óleo da casca de canela produz cinamaldeído. Uma das primeiras sínteses de cinamaldeído consistiu numa condensação aldólica de benzaldeído com acetaldeído. O cinamaldeído também pode ser obtido a partir do álcool cinamílico. O álcool di-hidrocinamílico (3-fenilpropanol) é outro composto natural relacionado e é produzido a partir do cinamaldeído por dupla hidrogenação.
Regulamentação e segurança
Verificou-se que o álcool cinamílico tem um efeito sensibilizante em algumas pessoas. É objeto de uma norma restritiva emitida pela International Fragrance Association. A concentração máxima aceitável no produto acabado é de 1,2% na Categoria 4 e de 0,32% na Categoria 5A. É de 0,25% nas Categorias 3, 5B e 5C e de 0,085% na Categoria 5D. É de 0,067% na Categoria 2.
É uma das 26 substâncias aromáticas que devem ser indicadas no rótulo quando presentes em produtos cosméticos, sob determinadas condições. Pertence ao grupo de substâncias químicas aromáticas mais frequentemente identificadas como alergénios de contacto bem conhecidos dos consumidores. Como prática administrativa, foram estabelecidos limites de 0,01% para produtos enxaguáveis e de 0,001% para produtos sem enxaguamento. Está classificado com +++ entre os alergénios de contacto comprovados em humanos; esta classificação ou superior identifica as substâncias com mais casos notificados.
A norma IFRA relativa ao álcool cinâmico foi publicada em 2020 como Alteração 49, após publicações anteriores em 1987, 1992, 2002, 2007 e 2008. Para as misturas de fragrâncias, entrou em vigor a 10 de fevereiro de 2021 para novas criações e a 10 de fevereiro de 2022 para criações existentes. Além dos limites acima, permite 0,22% na Categoria 1, 0,13% na Categoria 6, 0,25% nas Categorias 7A e 7B, 0,085% nas Categorias 8, 11A e 11B, 0,76% nas Categorias 9 e 10A, 2,0% na Categoria 10B e 51% na Categoria 12. Os limites baseiam-se na sensibilização cutânea e na toxicidade sistémica, sendo utilizado, em cada categoria, o valor mais baixo obtido.
Quando as 26 substâncias foram incluídas na lista, não existiam dados científicos suficientes para determinar as relações dose-resposta ou os limiares destes alergénios. As substâncias classificadas com +++ ou mais eram também as mais bem classificadas em grandes séries de doentes testados com os 26 ingredientes de fragrâncias sujeitos a rotulagem. Treze das 26 substâncias foram frequentemente identificadas como alergénios de contacto bem conhecidos entre os consumidores, e onze outras estão menos documentadas.
Investigação
A investigação médica fundamental está a estudar as propriedades neuroprotetoras do álcool cinamílico no contexto da epilepsia.
Descubra os sete extraits na Caixa de Descoberta.
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