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Álcool Cinamílico em Perfumaria | Estreia Peau

ESPECIARIAS  /  picante · balsâmico · doce
Álcool Cinâmico
Álcool Cinâmico perfume ingredient
CategoryESPECIARIAS
Subcategorypicante · balsâmico · doce
Origin
VolatilityNota de Coração
BotanicalN/A - molécula sintética (também encontrada naturalmente na canela)
AppearanceSólido cristalino branco ou agulhas incolores
Odor StrengthMédio
Producing CountriesFabricado globalmente
PyramidCoração

Quente, pó balsâmico sobre pétalas brancas limpas. O álcool cinâmico é canela com o calor removido cirurgicamente — o que permanece é o doce e ceroso silêncio do pólen de jacinto numa tarde quente.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Doce balsâmico e aveludado, com uma assinatura floral mais próxima do pólen de jacinto do que da casca de canela. Mais seco e mais resinoso do que o álcool benzílico, mais quente e menos agressivo do que o cinamaldeído. Um leve tom verde-ceroso recorda os caules do lírio. Na pele, suaviza-se numa calma e quase impercetível sensação de calor — aveludado, limpo, vagamente amendoado nas extremidades. Sem o impacto semelhante ao cravinho do eugenol, sem o toque cânforo do linalol.

Evolution over time

Immediately

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After a few hours

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After a few days

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Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenil-2-propen-1-ol. Um álcool fenilpropanoide (PM 134,18) encontrado naturalmente na resina de estirax de Liquidambar orientalis (até 45% como álcool livre após hidrólise dos ésteres de cinamil cinamato), absoluto de jacinto (aproximadamente 11%), óleo de casca de canela (0,4-6%) e Bálsamo do Peru. O isómero trans domina na natureza. Apesar do nome, o álcool cinamil partilha pouco território olfativo com a canela de cozinha: onde o cinamaldeído morde, o álcool cinamil sussurra.

A fragrância abre balsâmica-doce com uma faceta floral-pó distinta — mais próxima do jacinto e do lírio-do-vale do que de qualquer especiaria. Um subtom limpo, ligeiramente verde, assenta por baixo da doçura. No papel de teste, o material seca para um calor suave, ceroso, quase semelhante à pele, ao longo de 6-8 horas. A substantividade é notável: 371 horas a 100% de concentração (dados TGSC), posicionando-a firmemente no registo do coração à base.

Uma nota crítica de estabilidade: o álcool cinamil autoxida rapidamente quando exposto ao ar, formando cinamaldeído e o potente sensibilizador epóxi álcool cinamil. Mesmo as amostras comerciais contêm tipicamente 1,5% de cinamaldeído como contaminante (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). O armazenamento sob azoto em recipientes selados é obrigatório. Esta autoxidação torna também o álcool cinamil um prohapten — a desidrogenase do álcool da pele (ADH) e o CYP2E1 convertem-no em cinamaldeído in vivo, que então atua como o hapten real que desencadeia a sensibilização.

Um dos 26 alérgenos de fragrância regulados pela UE ao abrigo do Regulamento (CE) n.º 1223/2009: declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de deixar na pele, 0,01% em produtos de enxaguar. A IFRA restringe o uso a 1,2% máximo em fragrância fina (Categoria 4), 0,32% em loção corporal (Categoria 5A) e tão baixo quanto 0,067% em produtos axilares (Categoria 2).

Did You Know?

Did you know?
O álcool cinâmico oxida-se tão facilmente que até as amostras comerciais recém-abertas já contêm 1,5% de cinamaldeído como contaminante. Isto significa que uma garrafa de "álcool cinâmico" deixada destampada durante algumas semanas transforma-se gradualmente numa molécula diferente — e num sensibilizador cutâneo significativamente mais potente. O estudo de 2013 de Bezard et al. em Contact Dermatitis demonstrou isto, estabelecendo que a alergogenicidade atribuída ao álcool cinâmico é em parte um artefacto da sua própria instabilidade.

Extraction & Chemistry

Extraction method: O álcool cinâmico comercial é produzido quase exclusivamente por redução sintética do cinamaldeído (derivado do óleo de cássia ou sintetizado via condensação aldólica de benzaldeído com acetaldeído). Existem duas rotas industriais principais: (1) redução Meerwein-Ponndorf-Verley usando isopropóxido de alumínio em isopropanol — redução seletiva do carbonilo preservando a dupla ligação C=C, com rendimento aproximado de 85%. (2) Hidrogenação catalítica com catalisador de ósmio em carbono, alcançando cerca de 95% de rendimento com alta quimiosseletividade para o aldeído em relação ao alceno. O álcool cinâmico natural pode ser isolado da resina de estirax (Liquidambar orientalis) — a Fraterworks oferece um isolado natural "Álcool Cinâmico ex Estirax" (aproximadamente 55% de álcool cinâmico). Esta rota é artesanal, não industrial. A ocorrência natural no óleo da casca de canela é demasiado baixa (0,4-6%) para extração económica. A molécula também ocorre no absoluto de jacinto (aproximadamente 11%), mas a extração desta fonte é impraticável dado a própria raridade e custo do absoluto de jacinto.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H10O
CAS Number104-54-1
Botanical NameN/A - molécula sintética (também encontrada naturalmente na canela)
IFRA StatusRestrito. Alergéneo de fragrância regulado pela UE (Anexo III, Regulamento (CE) n.º 1223/2009). Declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada, 0,01% em produtos de enxaguamento. Limites da categoria IFRA: 1,2% em fragrância fina (Cat. 4), 0,32% em loção corporal (Cat. 5A), 0,25% em produtos faciais (Cat. 3/5B/5C), 0,067% em produtos axilares (Cat. 2), 0,085% em produtos para bebés (Cat. 5D). Classificado adicionalmente como prohapteno — metabolizado em cinamaldeído na pele pela ADH e CYP2E1. Reage cruzadamente com cinamal em testes de contacto.
SynonymsÁLCOOL CINNAMÍLICO · 3-FENIL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor StrengthMédio
Lasting Power371 horas a 100%
AppearanceSólido cristalino branco ou agulhas incolores
Boiling Point250,00 a 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point30,00 a 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificador do coração à base em composições floral-especiadas, orientais, balsâmicas e de jacinto. O álcool cinâmico proporciona o calor da canela sem pungência — uma distinção crítica quando o cinamaldeído desestabilizaria uma fórmula ou excederia os limiares de sensibilização. É fundamental nas reconstruções de jacinto, onde atua em conjunto com o fenilacetaldeído (a faceta verde-cera) e o floridral (a frescura orvalhada) para aproximar a complexidade da flor natural. Igualmente adequado em bases orientais suaves, onde acrescenta profundidade balsâmica sem competir com a vanilina ou cumarina. O isolado natural da resina de estirax (aproximadamente 55% de álcool cinâmico com álcool fenilpropílico residual e cinamaldeído) tem um carácter floral mais rico e intenso do que o grau sintético. O sintético é mais limpo, mais linear e significativamente mais barato. A dosagem deve respeitar os limites da IFRA: máximo de 1,2% em fragrância fina (Categoria 4). A questão da autooxidação exige material fresco e armazenamento sob atmosfera de azoto — o stock envelhecido gera cinamaldeído e álcool cinâmico epóxi, ambos sensibilizadores mais fortes. O álcool cinâmico aparece na declaração de alérgenos do Simili Mirage da Première Peau (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), onde provavelmente contribui para o calor couro-balsâmico que sustenta o acorde de camurça sintética.

See Also

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