Citronelol

Natural e sintéticoMOLÉCULAS AROMÁTICASmonoterpenoide · álcool · tipo rosa

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Saída·CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
C
Topo-Coração
Natural e Sintético
Definição

O citronelol, ou di-hidrogeraniol, é um monoterpenoide acíclico natural. O seu odor é fresco e rosado.

Dihidrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronelol
Type
Ingrediente
Source
óleos essenciais (rosa, gerânio, citronela)
Chemical class
monoterpenoide acíclico
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

O odor do citronelol é fresco e rosado. É também descrito como um odor floral doce e um aroma semelhante ao da rosa. O material racémico é descrito como tendo um aroma floral, a couro, ceroso e a rosa. O enantiómero dextro, (R)-citronelol, é descrito como tendo notas de citronela, rosa, folhas e óleo. O enantiómero levo é descrito como floral, a rosa, ceroso, a gerânio e atalcado.

A história completa

Ambos os enantiómeros do citronelol ocorrem na natureza. O (+)-citronelol, o isómero mais comum, encontra-se nos óleos de citronela. O (-)-citronelol é comum, mas particularmente abundante nos óleos de rosa e de gerânios Pelargonium.

No óleo de rosa, o citronelol é indicado como componente principal, numa concentração de 20-34%, na norma ISO 9842:2003. O óleo de rosa búlgaro contém 24 a 35% de citronelol. No óleo de rosa búlgaro, o citronelol, o geraniol, o nerol e o álcool feniletílico estão entre os componentes com aroma a rosa.

Nos óleos de gerânio indianos, o citronelol, juntamente com o nerol e o geraniol, era um dos principais constituintes. O óleo de citronela do tipo Ceilão, obtido a partir de Cymbopogon nardus, contém 6-8% de citronelol. O óleo de citronela do tipo Java, obtido a partir de Cymbopogon winterianus, contém 11-15% de citronelol.

O nome IUPAC do citronelol é 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol. A hidrogenação de ambas as ligações C=C com um catalisador de níquel produz tetrahidrogeraniol, outra fragrância comercial. Em perfumaria, o termo rodinol pode referir-se ao L-citronelol ou a misturas de citronelol maioritariamente L- ou racémico com geraniol. O citronelol é um componente do óleo de citronela, um repelente de insetos.

Ao abrigo do Regulamento da UE relativo aos produtos cosméticos, o citronelol deve ser indicado individualmente no rótulo de um produto cosmético. A rotulagem é obrigatória quando está presente em concentrações superiores a 0,01 % em produtos enxaguáveis e superiores a 0,001 % em produtos não enxaguáveis. Algumas pessoas podem ficar sensibilizadas ao citronelol, mas o grau em que pode causar uma reação alérgica nos seres humanos é controverso. A FDA dos Estados Unidos considera o citronelol geralmente reconhecido como seguro (GRAS) para utilização alimentar.

Extração e química

Método de extração

O citronelol é obtido principalmente por hidrogenação parcial do geraniol ou do nerol, utilizando um catalisador de cromite de cobre. São produzidos anualmente vários milhões de quilogramas de citronelol. Foram estudados catalisadores homogéneos para a produção de enantiómeros.

Fórmula
C₁₀H₂₀O
CAS
106-22-9
Aspeto
Líquido incolor a amarelo pálido
Sinónimos
Dihidrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronelol
Estatuto IFRA
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Restrito — Norma IFRA « Citronellol » (Alteração 49)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
225 °C
Ponto de fusão
<-20 °C
Índice de refração
1,4559 a 20 °C

Em perfumaria

O citronelol é utilizado em perfumes e como fragrância em produtos de limpeza. Em muitas aplicações, dá-se preferência a um dos enantiómeros. Em cosméticos, encontra-se em perfumes, águas-de-colónia, loções pós-barba e vários cosméticos perfumados. Para reduzir os custos, a maioria dos comerciantes dilui o óleo de rosa com citronelol, geraniol, óleo de gerânio ou óleo de palmarosa. Como aromatizante, a 20 ppm, o citronelol tem um sabor floral, a rosa, doce e verde, com nuances cítricas frutadas.

Ver também

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