Dodecanal

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOfresco · ceroso · cítrico

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
4/5Intensidade
368hTenacidade
—Origens
Espécime
Dodecanal ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O dodecanal (aldeído C-12, aldeído láurico) é um composto orgânico do grupo dos aldeídos gordos, com a fórmula C₁₂H₂₄O. O seu odor é ceroso, semelhante ao da casca de citrinos, aldeídico, fresco, ensaboado e ligeiramente floral.

CIREUX ENSABOADO ALDEÍDICO CÍTRICO VERDE FLORAL
Aldeído láurico, aldeído C-12, lauraldeído, aldeído dodecílico, aldeído laurílico
Type
Ingrediente
Olfactive family
Aldédico
Source
produzido a partir de dodecanol; ocorre naturalmente nos óleos cítricos
Chemical class
aldeído gordo (alcanal)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
368horas · 15 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

O odor é descrito como ensaboado, ceroso, aldeídico, cítrico, verde e floral. A 2%, é ensaboado, ceroso, aldeídico e cítrico, com uma nota de casca de laranja e nuances florais. Outra descrição refere um odor cítrico fresco, com uma oleosidade natural. Uma descrição adicional indica notas aldeídicas, intensas, amadeiradas, frescas e limpas. O odor também é descrito como gorduroso e floral-alaranjado. Os aldeídos de cadeia linear de C8 a C12 têm uma nota cerosa-floral, e o odor torna-se ténue a partir de C14.

A intensidade do odor é elevada, pelo que se recomenda cheirá-lo numa solução a 10% ou menos.

A história completa

O dodecanal também é conhecido como lauraldeído ou aldeído dodecílico. A sua fórmula química é C12H24O, ou CH3(CH2)10CHO. É um líquido incolor e um componente de muitas fragrâncias. O dodecanol e o ácido dodecanoico são compostos relacionados.

O dodecanal ocorre naturalmente em óleos cítricos. Está presente no óleo da casca de espécies de Citrus e do kumquat. Também se encontra no gengibre, nos coentros, no cerefólio e na vieira. O dodecanal também foi identificado no coentro-bravo (Eryngium foetidum) e no dinoflagelado Gymnodinium nagasakiense, entre outros organismos.

Uma especificação indica um teor de 98 a 100 por cento. É solúvel em álcool, na maioria dos óleos fixos e em propilenoglicol, embora a solução possa ficar turva, e insolúvel em glicerol e água. Também se dissolve em dipropilenoglicol e em óleo de parafina, onde a solução fica turva. O seu índice de acidez é, no máximo, de 5 mg de KOH por grama, e a sua densidade é de cerca de 0,83 g/cm³. É estável em detergentes, produtos para o cabelo, pós e sabonetes, e não causa descoloração na maioria dos meios. Deve ser armazenado num local fresco e seco, em recipientes hermeticamente fechados, ao abrigo do calor e da luz, e sob azoto. O seu prazo de validade é de 10 meses ou mais, se for armazenado corretamente. Uma solução a 1% não apresentou irritação ou sensibilização em seres humanos.

A substância consta do Food Chemicals Codex e é utilizada como aromatizante.

Avaliação da identidade e da utilização em alimentos

O nome IUPAC preferencial é dodecanal, e o PubChem regista-o como composto 8194, com uma massa molecular de 184.32. O seu ponto de ebulição é indicado como 257 °C. O composto ramificado 2-metilundecanal tem a mesma fórmula, C₁₂H₂₄O, mas é uma substância diferente. O dodecanal tem os números de registo de aromatizantes 110 e 2615. O JECFA avaliou o aldeído láurico (n.º 110) em 1997 e novamente em 2002, concluindo que não existe motivo de preocupação em termos de segurança nos níveis de ingestão atuais, quando utilizado como aromatizante. Em 2002, concluiu também que os componentes secundários não suscitavam preocupações de segurança. Em 2023, o comité solicitou dados de exposição atualizados até dezembro de 2025 para que o composto pudesse ser reavaliado.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

Já sabia?

Uma especificação publicada para o dodecanal indica um teor mínimo de 92% de dodecanal, com 3 a 6% de tetradecanal, 2 a 5% de decanal e 1 a 2% de hexadecanal como componentes secundários. A DL50 por via oral em ratos é de 23 000 mg/kg.

Extração e química

Método de extração

O dodecanal comercial é geralmente produzido a partir do dodecanol por desidrogenação. O dodecanol, também chamado álcool láurico, é produzido industrialmente a partir de óleo de palmiste ou óleo de coco, e também pode ser produzido sinteticamente pelo processo de Ziegler.

Fórmula
C₁₂H₂₄O
CAS
112-54-9
Aspeto
líquido transparente incolor a amarelo pálido
Intensidade olfativa
Alto
Persistência
368 horas a 100,00%
Sinónimos
Aldeído láurico, aldeído C-12, lauraldeído, aldeído dodecílico, aldeído laurílico
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
185.00 °C. @ 100.00 mm Hg
Ponto de fusão
3.00 a 8.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Ponto de inflamação
214.00 °F. TCC ( 101.00 °C. )
Densidade relativa
0.82600 a 0.83400 @ 25.00 °C.
Índice de refração
1.43300 a 1.43700 @ 20.00 °C.

Em perfumaria

O dodecanal é utilizado em todos os tipos de perfumaria. Adequa-se a famílias olfativas como colónia, violeta, pinho e chipre. Tem boa substantividade nos tecidos. É utilizado para conferir notas gordas duradouras aos perfumes. O nível de utilização recomendado é de até 2% no concentrado da fragrância. Em aromas alimentares, é utilizado sobretudo em aromas de fruta para conferir impacto, podendo também ser usado em aromas de manteiga ou lacticínios. A 2 ppm, o seu sabor é ensaboado, ceroso, cítrico e a laranja-tangerina.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03agente de elevação
04misturador
05aumentador de volume
06frescura
Disponível como
isolado natural sintético

Ver também

2 notas