Hedione
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O Hedione é o di-hidrojasmonato de metilo, um composto aromático com um odor semelhante ao do jasmim. É um derivado sintético do jasmonato de metilo, um composto que ocorre naturalmente em aromas florais como os de jasmim, tuberosa e magnólia.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Florais
- Source
- molécula sintética
Aroma
A história completa
Já sabia?
A perceção do odor da hediona nos seres humanos é muito diferente da da maioria dos outros odores, uma vez que a hediona atua como ligando do recetor vomeronasal tipo 1 (VN1R1), em vez de atuar num recetor olfativo. Em exames de imagiologia cerebral, a hediona ativou uma região específica do hipotálamo mais intensamente nas mulheres do que nos homens. A hediona é também chamada o aroma do sucesso. Os ratos têm cerca de 300 genes para recetores de feromonas, enquanto nos seres humanos provavelmente só cinco continuam funcionais.
Extração e química
Método de extração
Algumas das primeiras sínteses baseavam-se na hidrogenação seletiva do jasmonato de metilo, obtido a partir do óleo natural de jasmim. Como o jasmonato de metilo representava menos de 0,8% do óleo, foram rapidamente desenvolvidas vias mais eficientes. A síntese moderna parte da ciclopentanona: condensação com pentanal, isomerização da ligação C=C para obter o derivado de 2-pentilciclopentenona, reação de Michael com malonato de dimetilo e, em seguida, descarboxilação. Uma síntese simplificada parte da ciclopentanona, um subproduto mais acessível da síntese de adiponitrilo, um intermediário no processo de produção de nylon-6. A reação de Michael é realizada diretamente com malonato de dimetilo, e a descarbometoxilação evita uma reesterificação final. Condições de hidrogenação que não provocam epimerização produzem Hedione HC, o grau com elevado teor de cis, diretamente após o tratamento final. Um processo contínuo robusto permitiu criar unidades de produção totalmente automatizadas, primeiro em La Plaine, em 1983, e depois em Port Newark, em 1988.
- Fórmula
- C₁₃H₂₂O₃
- CAS
- 24851-98-7
- Aspeto
- líquido oleoso transparente a amarelo-pálido
- Intensidade olfativa
- Relativamente baixo
- Sinónimos
- metil di-hidrojasmonato, Kharismal, Cepionate, metil 2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetato
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 109-112 °C (0.2 mm Hg)
- Ponto de inflamação
- 113 °C (235 °F)
- Índice de refração
- 1.454-1.464
Em perfumaria
O di-hidrojasmonato de metilo é utilizado em perfumaria fina, bem como em cosméticos, produtos de higiene pessoal e detergentes. Os perfumistas precisaram de alguns anos para aprender a integrar as suas propriedades nas composições. Perceberam que o hedione, por si só, tinha uma intensidade olfativa relativamente baixa, mas produzia um efeito sinérgico. Tornava os perfumes mais redondos, florais e difusivos, e fazia com que alguns deles tivessem maior capacidade para perfumar uma divisão do que os perfumes sem hedione. Quando adicionado a uma composição classicamente hesperídica, o hedione conferia-lhe uma dimensão húmida, cítrica e de magnólia-jasmim, que não era diretamente floral. Considera-se que esta utilização marcou o início de uma nova tendência na perfumaria, em direção à transparência e à projeção. O preço inicial do hedione era de cerca de 1 000 CHF/kg, pelo que começou por ser utilizado apenas em perfumaria fina. O preço elevado explica, em parte, por que razão o primeiro perfume a utilizá-lo continha apenas 2,5%. À medida que o preço de mercado continuava a baixar, os perfumistas puderam usar quantidades cada vez maiores nas suas composições. A sua utilização também se estendeu a outros segmentos, como os produtos de cuidado do corpo e da casa. Perfumes posteriores utilizaram-no nas seguintes concentrações: 12,6% (1971), 8% (1972), 18% (1976), 26% (1993) e 65% (1998).
Ver também
8 notasFontes
4- Molecule of the Month February 2025University of Bristol
- HedionePubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- Methyl dihydrojasmonateWikipedia
