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Eugenol em Perfumaria | Estreia Peau

NATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO  /  picante · quente · rico
Eugenol
Eugenol perfume ingredient
CategoryNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO
Subcategorypicante · quente · rico
Origin
VolatilityNota de Coração
BotanicalCravinho
Appearancelíquido claro de amarelo pálido a amarelo escuro
Odor StrengthMédio
Producing CountriesÍndia, Indonésia, Madagáscar, Sri Lanka
PyramidCoração

O cheiro da cadeira do dentista — seco, intenso, fenólico. O eugenol (4-alil-2-metoxifenol, CAS 97-53-0) é a molécula dominante no óleo de botão de cravo (72–82%) e no óleo de folha de cravo (80–92%), sendo o composto único mais responsável pelo calor picante na perfumaria. Puro, morde como metal quente; a 0,1%, torna-se um brilho quente e anónimo por trás de quase tudo.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Na sua forma pura: seco, intenso, fenólico-especiado com um toque metálico — pense em morder um cravinho inteiro, não em beber um chai. Mais forte e menos doce que o cinamaldeído, menos fumado que o guaiacol, sem a profundidade amadeirada do beta-cariofileno (que o acompanha no óleo de cravo mas é uma molécula distinta). À medida que se difunde, surge uma doçura balsâmica quente, vagamente reminiscentes de compotas de fruta cozida. A secagem é pulverulenta, quente, persistente — ainda reconhecivelmente cravo, mas suavizada, como a memória da especiaria em vez da sua presença. Na pele, o aspeto dentário-medicinal desvanece mais rápido do que no papel, deixando um rasto suave âmbar-vanílico.

Evolution over time

Immediately

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After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Numa tira de cheiro a força total, o eugenol é duro, seco, quase metálico — mais próximo de um prego quente do que de vinho quente com especiarias. Tem uma mordida fenólica que o distingue da doçura aldeídica do cinamaldeído ou da redondeza da vanilina. A 1% de diluição, a aspereza recua e surge uma base quente, ligeiramente balsâmica. A 0,1%, lê-se como um calor picante genérico que poderia estar por trás de quase tudo. Essa personalidade dependente da concentração é o que torna o eugenol tão versátil — e tão fácil de sobredosar.

A molécula é isolada dos botões de cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) ou, mais comummente para uso industrial a granel, do óleo das folhas de cravo. A Indonésia produz cerca de 70% dos cravos do mundo, com Madagascar a contribuir com a maior parte do restante. O isolamento usa extração alcalina: o hidróxido de sódio converte o hidroxilo fenólico do eugenol em eugenolato de sódio solúvel em água, separando-o do acetato de eugenilo e do beta-cariofileno. A neutralização com ácido sulfúrico liberta o eugenol livre, que é destilado a vácuo até à pureza. Os rendimentos em planta piloto rondam aproximadamente 50% do peso do óleo bruto de cravo em condições otimizadas.

Na perfumaria, o eugenol é o esqueleto do acorde de cravo — a reconstrução clássica combina-o com isoeugenol (CAS 97-54-1, mais suave, especiaria floral com notas de baunilha) e salicilato de metilo (agudeza de wintergreen). A 51.ª Emenda da IFRA restringe o isoeugenol a 0,11% em fragrâncias finas (Categoria 4), muito abaixo das doses que as fórmulas tradicionais de cravo exigiam, o que tornou este acorde uma das reconstruções mais difíceis da perfumaria moderna. O próprio eugenol é limitado a 2,5% na Categoria 4 e é um dos alergénios regulados pela UE que requerem declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada ou 0,01% em produtos de enxaguamento.

Para além do cravo, o eugenol funciona como modificador da nota de coração em composições orientais, fazendo a ponte entre a vanilina e o labdanum. Reforça acordes de rosa — o eugenol ocorre naturalmente no óleo de rosa até 2,5%, um componente menor mas estruturalmente significativo — e fornece a espinha picante nas estruturas fougère entre a alfazema e o musgo de carvalho. É também um precursor químico: a isomerização do eugenol em isoeugenol seguida de clivagem oxidativa produz vanilina, uma via que continua industrialmente relevante juntamente com processos derivados da lignina e do guaiacol.

Did You Know?

Did you know?
A Indonésia produz cerca de 70% dos cravos-do-índia do mundo — mas quase nenhum acaba em prateleiras de especiarias ou perfumes. Aproximadamente 90% da colheita de cravo da Indonésia é consumida internamente em cigarros kretek, uma mistura de tabaco e botões de cravo picados fumada por cerca de 90% dos fumadores indonésios. Um único kretek liberta entre 2.490 e 37.900 microgramas de eugenol na sua fumaça principal. A indústria do kretek é, em volume, a maior consumidora individual de eugenol no mundo — ultrapassando em muito as indústrias de perfumaria e dentária juntas.

Extraction & Chemistry

Extraction method: O eugenol é isolado do óleo de botão de cravo (Syzygium aromaticum, com 72–82% de conteúdo de eugenol) ou do óleo de folha de cravo (80–92% de eugenol) por extração alcalina. O processo explora o grupo fenólico -OH do eugenol: o tratamento com NaOH converte-o em eugenolato de sódio solúvel em água, separando-o dos componentes não fenólicos do óleo (acetato de eugenilo, beta-cariofileno). A neutralização com H₂SO₄ regenera o eugenol livre, que é purificado por destilação a vácuo. Os rendimentos em planta-piloto atingem aproximadamente 50% do peso do óleo bruto de cravo em condições otimizadas. O eugenol também pode ser sintetizado a partir de guaiacol e cloreto de alilo, embora o isolado natural domine o mercado. A produção global de óleo de cravo ultrapassa 4.500 toneladas anualmente, com a Indonésia e Madagascar como principais fontes.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₁₀H₁₂O₂
CAS Number97-53-0
Botanical NameCravinho
IFRA StatusRestringido ao abrigo da 51.ª Emenda da IFRA. Máximo de 2,5% em fragrância fina (Categoria 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) ainda mais restrito a 0,11% na Categoria 4. Alergéneo regulado pela UE que exige declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada ou 0,01% em produtos de enxaguamento (Regulamento 1223/2009).
Synonyms4-alil-2-metoxifenol, 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol
Physical Properties
Odor StrengthMédio
Lasting Power52 horas a 100,00%
Appearancelíquido claro de amarelo pálido a amarelo escuro
Boiling Point252,00 a 253,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Specific Gravity1,06400 a 1,07000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 a 1,58900 @ 20,00 °C.
Melting Point-12,00 a -10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Eugenol (CAS 97-53-0, PM 164,20 g/mol) é um modificador de nota de coração especiado e uma das moléculas estruturalmente mais importantes da perfumaria. Define três tipos principais de acordes: cravo (eugenol + isoeugenol + salicilato de metilo), bases oriental-especiadas (eugenol + baunilha + labdanum + cumarina) e especiado-rosado (onde amplifica o eugenol naturalmente presente no óleo de rosa até 2,5%). Na arquitetura fougère, faz a ponte entre a cabeça aromática (lavanda, gerânio) e a base musgosa-amadeirada. Em composições orientais, proporciona um calor seco e angular entre a doçura da baunilha e o fumo do labdanum. A 51.ª Emenda da IFRA restringe o eugenol a 2,5% em fragrâncias finas (Categoria 4). O isoeugenol, seu isómero e parceiro nos acordes de cravo, é restringido a 0,11% — fazendo do eugenol o último pilar sobrevivente da construção tradicional do cravo em doses utilizáveis. O eugenol é também a matéria-prima para a vanilina sintética via isomerização e clivagem oxidativa, e para o próprio isoeugenol (via isomerização catalisada por base da cadeia lateral allyl para propenil). O seu caráter quente oriental-especiado conecta-se ao INSULINE SAFRINE de Première Peau (/products/insuline-safrine-saffron-perfume), onde o calor especiado encontra o açafrão e o oud no coração.

See Also

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