Identidade e nomes
O nome IUPAC preferencial do eugenol é 2-Metoxi-4-(prop-2-en-1-il)fenol. O nome deriva de Eugenia caryophyllata, a antiga designação da nomenclatura lineana para o cravinho. O nome atualmente aceite é Syzygium aromaticum.
Ocorrência no cravinho e noutras plantas
O eugenol constitui 72-90% do óleo essencial extraído do cravinho e é o composto que mais contribui para o seu aroma. O óleo dos botões florais do cravinho contém 70-90% de eugenol, até 17% de acetato de eugenilo e 5-12% de beta-cariofileno. O óleo dos caules do cravinho tem um teor de eugenol de 90-95%, mas um baixo teor de acetato de eugenilo. O óleo das folhas de cravinho tem geralmente um teor de eugenol de 80-88%, um baixo teor de acetato de eugenilo e um elevado teor de cariofileno.
O craveiro produz três óleos essenciais diferentes: dos botões florais, que contêm 15-17% de óleo; dos caules florais, que contêm 6%; e das folhas, que contêm 2-3%. Em geral, o melhor óleo provém do botão floral, o segundo melhor do caule floral e o terceiro da folha. O óleo dos botões florais do cravinho é um líquido límpido, incolor a amarelo, que se torna mais acastanhado com o tempo. O óleo dos caules do cravinho é um líquido incolor a amarelo-claro. O óleo bruto das folhas de cravinho é castanho-escuro, muitas vezes com um tom púrpura ou violeta, e algo turvo; depois de retificado, é amarelo-pálido e límpido.
O cravinho é o botão floral de uma árvore de folha persistente que atinge 8-12 metros de altura; o botão tem 1-2 cm de comprimento e é colhido pouco antes de abrir.
Química e comportamento físico
A biossíntese do eugenol começa com o aminoácido tirosina. O eugenol e o isoeugenol são ambos compostos voláteis florais responsáveis pelo aroma. O isoeugenol, um guaiacol substituído por propenilo, pode ser sintetizado a partir do eugenol. O eugenol é ligeiramente solúvel em água e solúvel em éter e na maioria dos óleos fixos. Escurece e espessa quando exposto ao ar. O eugenol é mais denso do que a água e afunda nela. O seu pKa é 10.19 a 25 °C.
Na biossíntese, L-tirosina é primeiro convertida em ácido p-cumárico pela enzima tirosina amónia-liase. No género Gymnadenia, um único tipo de enzima catalisa a formação tanto de eugenol como de isoeugenol. O eugenol dissolve-se em água na proporção de 2460 mg/L a 25 °C e é miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Um mL de eugenol dissolve-se em 2 mL de álcool a 70%. Também se dissolve em ácido acético glacial e em soluções aquosas de hidróxidos alcalinos fixos. A sua viscosidade é de 7.817 centipoise a 20 °C. Quando aquecido até à decomposição, liberta fumo acre e vapores irritantes. O benzoato de eugenilo forma cristais que fundem a 69-70 °C.
O isoeugenol encontra-se no óleo essencial de ylang-ylang e é um componente do fumo de madeira e do fumo líquido. O seu isómero trans é cristalino, enquanto o isómero cis é líquido. O eugenol não foi classificado quanto à sua potencial toxicidade, mas foi tóxico para organismos de teste em concentrações de 50, 75 e 100 mg por litro.
Utilizações dentárias e outras
O eugenol pode ser combinado com óxido de zinco para formar eugenol de óxido de zinco, com aplicações restauradoras e protéticas em medicina dentária. A pasta de eugenol e óxido de zinco também é utilizada para selar canais radiculares. Nas pastas de eugenol e óxido de zinco, por vezes utiliza-se óleo de cravinho, que contém 70% a 85% de eugenol, em vez de eugenol, porque causa menos sensação de ardor nos pacientes quando entra em contacto com os tecidos moles. O eugenol atrai os machos de várias espécies de abelhas-das-orquídeas, que aparentemente recolhem a substância química para sintetizar feromonas. É habitualmente utilizado como isco para atrair e capturar estas abelhas para estudo. O eugenol é um ingrediente de alguns inseticidas.
O eugenol de óxido de zinco forma-se numa reação ácido-base que produz quelato de eugenolato de zinco; a água catalisa a reação e os sais metálicos aceleram-na. O material é utilizado como obturação dentária ou cimento dentário, muitas vezes quando a cárie é muito profunda ou está muito próxima do nervo ou da câmara pulpar. É classificado como material restaurador intermédio e tem propriedades anestésicas e antibacterianas. Uma formulação típica contém cerca de 69% de óxido de zinco, 29,3% de colofónia branca, 1% de acetato de zinco e 0,7% de estearato de zinco, com um líquido composto por cerca de 85% de eugenol e 15% de azeite. Não se deve aplicar uma resina composta dentária sobre o material, pois inibe a polimerização da resina através de um efeito de captação de radicais.
No caso de alveolite seca após a extração dentária, preencher o alvéolo com uma pasta de eugenol e óxido de zinco em gaze com iodoformo reduz a dor aguda. A pasta também é utilizada como material de impressão para a confeção de próteses dentárias totais e como aditivo antimicrobiano em tintas. O eugenol também atrai as fêmeas dos escaravelhos-do-pepino. Nos Estados Unidos, os cravos-da-índia e os óleos de botões florais, caules e folhas de cravinho têm o estatuto regulamentar de substâncias geralmente reconhecidas como seguras.
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