Eugenol em Perfumaria | Estreia Peau
| Category | NATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO |
| Subcategory | picante · quente · rico |
| Origin | |
| Volatility | Nota de Coração |
| Botanical | Cravinho |
| Appearance | líquido claro de amarelo pálido a amarelo escuro |
| Odor Strength | Médio |
| Producing Countries | Índia, Indonésia, Madagáscar, Sri Lanka |
| Pyramid | Coração |
O cheiro da cadeira do dentista — seco, intenso, fenólico. O eugenol (4-alil-2-metoxifenol, CAS 97-53-0) é a molécula dominante no óleo de botão de cravo (72–82%) e no óleo de folha de cravo (80–92%), sendo o composto único mais responsável pelo calor picante na perfumaria. Puro, morde como metal quente; a 0,1%, torna-se um brilho quente e anónimo por trás de quase tudo.
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Terroir & Origins
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Extraction & Chemistry
Extraction method: O eugenol é isolado do óleo de botão de cravo (Syzygium aromaticum, com 72–82% de conteúdo de eugenol) ou do óleo de folha de cravo (80–92% de eugenol) por extração alcalina. O processo explora o grupo fenólico -OH do eugenol: o tratamento com NaOH converte-o em eugenolato de sódio solúvel em água, separando-o dos componentes não fenólicos do óleo (acetato de eugenilo, beta-cariofileno). A neutralização com H₂SO₄ regenera o eugenol livre, que é purificado por destilação a vácuo. Os rendimentos em planta-piloto atingem aproximadamente 50% do peso do óleo bruto de cravo em condições otimizadas. O eugenol também pode ser sintetizado a partir de guaiacol e cloreto de alilo, embora o isolado natural domine o mercado. A produção global de óleo de cravo ultrapassa 4.500 toneladas anualmente, com a Indonésia e Madagascar como principais fontes.
↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.
| Molecular Formula | C₁₀H₁₂O₂ |
| CAS Number | 97-53-0 |
| Botanical Name | Cravinho |
| IFRA Status | Restringido ao abrigo da 51.ª Emenda da IFRA. Máximo de 2,5% em fragrância fina (Categoria 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) ainda mais restrito a 0,11% na Categoria 4. Alergéneo regulado pela UE que exige declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de aplicação prolongada ou 0,01% em produtos de enxaguamento (Regulamento 1223/2009). |
| Synonyms | 4-alil-2-metoxifenol, 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol |
| Physical Properties | |
| Odor Strength | Médio |
| Lasting Power | 52 horas a 100,00% |
| Appearance | líquido claro de amarelo pálido a amarelo escuro |
| Boiling Point | 252,00 a 253,00 °C. @ 760,00 mm Hg |
| Flash Point | > 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. ) |
| Specific Gravity | 1,06400 a 1,07000 @ 25,00 °C. |
| Refractive Index | 1,54400 a 1,58900 @ 20,00 °C. |
| Melting Point | -12,00 a -10,00 °C. @ 760,00 mm Hg |
In Perfumery
Eugenol (CAS 97-53-0, PM 164,20 g/mol) é um modificador de nota de coração especiado e uma das moléculas estruturalmente mais importantes da perfumaria. Define três tipos principais de acordes: cravo (eugenol + isoeugenol + salicilato de metilo), bases oriental-especiadas (eugenol + baunilha + labdanum + cumarina) e especiado-rosado (onde amplifica o eugenol naturalmente presente no óleo de rosa até 2,5%). Na arquitetura fougère, faz a ponte entre a cabeça aromática (lavanda, gerânio) e a base musgosa-amadeirada. Em composições orientais, proporciona um calor seco e angular entre a doçura da baunilha e o fumo do labdanum. A 51.ª Emenda da IFRA restringe o eugenol a 2,5% em fragrâncias finas (Categoria 4). O isoeugenol, seu isómero e parceiro nos acordes de cravo, é restringido a 0,11% — fazendo do eugenol o último pilar sobrevivente da construção tradicional do cravo em doses utilizáveis. O eugenol é também a matéria-prima para a vanilina sintética via isomerização e clivagem oxidativa, e para o próprio isoeugenol (via isomerização catalisada por base da cadeia lateral allyl para propenil). O seu caráter quente oriental-especiado conecta-se ao INSULINE SAFRINE de Première Peau (/products/insuline-safrine-saffron-perfume), onde o calor especiado encontra o açafrão e o oud no coração.
See Also
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