Geosmina

A geosmina é um álcool bicíclico com a fórmula C₁₂H₂₂O, um derivado do decalino. O seu peso molecular é 182.30. O seu nome IUPAC é (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol. Tem o número FEMA 4682. É um sesquiterpenoide irregular e um sesquiterpeno degradado. A geosmina é um álcool terciário que existe como enantiómeros (+) e (-). O seu nome deriva das palavras do grego antigo geō-, que significa «terra», e osmḗ, que significa «cheiro».

Os principais géneros de cianobactérias que demonstraram produzi-la incluem Anabaena, Phormidium e Planktothrix, enquanto o principal género de actinomicetos que a produz é Streptomyces. A geosmina é produzida por vários microrganismos, incluindo a maioria das espécies de Streptomyces e várias espécies de cianobactérias, mixobactérias e fungos. Os genes da biossíntese da geosmina estão conservados em praticamente todas as espécies de bactérias Streptomyces. Nas beterrabas, a geosmina é produzida endogenamente, e não por micróbios ambientais ou endofíticos. A geosmina é responsável pelo sabor a terra das beterrabas. A molécula relacionada desidrogeosmina, em conjunto com a geosmina, confere um cheiro a mofo a algumas plantas, sobretudo a certos cactos. A desidrogeosmina, um sesquiterpenoide com cheiro a mofo e a terra, foi encontrada como um composto novo nas flores de algumas espécies de cactos. O aroma dessas flores é dominado por isoprenoides, e o composto poderá desempenhar um papel nas interações entre polinizadores e plantas. Descobriu-se que a geosmina repele o nemátode Caenorhabditis elegans, reduzindo o seu contacto com Streptomyces. Demonstrou-se que a geosmina e o 2-metilisoborneol atraem o colêmbolo Folsomia candida, que se julga alimentar-se dos esporos de Streptomyces e disseminá-los. Na mosca-do-vinagre Drosophila melanogaster, a geosmina é detetada de forma precisa e provoca aversão, presumivelmente assinalando a presença de micróbios nocivos. No mosquito Aedes aegypti, transmissor da febre-amarela, não provoca aversão, mas influencia a escolha do local de postura dos ovos.

A maioria das pessoas consegue detetar facilmente o cheiro da geosmina, porque o seu limiar de deteção olfativa é muito baixo. A sensibilidade humana difere entre os dois enantiómeros. Num grupo de 50 participantes, o limiar médio de deteção olfativa foi de 9,5 ng/L para a geosmina natural (-) e de 78 ng/L para a geosmina (+). Isto torna a forma natural cerca de oito vezes mais potente. Outras medições indicam que o limiar olfativo do isómero (-) é, em média, 11 vezes inferior ao do isómero (+), e que o enantiómero (-) produzido naturalmente, responsável pelos episódios de odor na água, é cerca de 10 vezes mais potente do que a forma (+). Propõe-se que a extrema sensibilidade dos seres humanos à geosmina tenha evoluído para os ajudar, ou aos seus antepassados, a encontrar água escassa, mas esta hipótese não é conclusiva.

A geosmina e o 2-metilisoborneol são as principais causas biológicas do cheiro e sabor a terra na água potável em todo o mundo e nos peixes de aquicultura. Os peixes de água doce que se alimentam no fundo podem absorver geosmina libertada quando as cianobactérias (algas azuis) e as actinobactérias morrem. Em condições ácidas, a geosmina decompõe-se em substâncias inodoras. Em algumas zonas dos Estados Unidos, a geosmina também confere sabores desagradáveis aos peixes, sobretudo ao peixe-gato, à carpa e à tainha, e às amêijoas; como o ácido a torna inodora, estes peixes são frequentemente consumidos com limão. Em 2002, os viticultores franceses preocuparam-se com um cheiro a mofo em alguns vinhos jovens, e identificou-se a geosmina, especificamente o isómero (-), como a sua causa. As comunidades que dependem de águas superficiais podem ter, periodicamente, episódios de água com um sabor desagradável quando uma queda acentuada da população destas bactérias liberta geosmina para o abastecimento.

Além de ser produzida por Streptomyces, é produzida por espécies de Penicillium e Aspergillus e por uma hepática, Symphyogyna brongniartii. Os níveis de geosmina na beterraba variam entre cultivares, pelo que a seleção de variedades pode produzir tipos com um sabor suave. Os fotocatalisadores de dióxido de titânio podem destruir a geosmina na água, mas esta resiste à oxidação e é difícil de remover com os tratamentos de água convencionais. O gene da sintase da geosmina, geoA, está presente nas cianobactérias produtoras de geosmina, mas não noutras espécies de cianobactérias; por isso, a sua deteção em amostras de água pode ajudar a prever episódios de alterações do sabor e do odor.

O que é o petricor?

O termo petricor foi introduzido pelos investigadores australianos Isabel Joy Bear e Richard Grenfell Thomas num artigo publicado na Nature em 1964, para designar aquilo que anteriormente era conhecido como cheiro argiloso. O cheiro está associado a óleos que se acumulam nas rochas e no solo durante os períodos secos e que são libertados pela humidade, bem como a compostos voláteis produzidos por microrganismos do solo, sobretudo geosmina e 2-metilisoborneol. A geosmina é um dos componentes do petricor.

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