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Geosmina na Perfumaria | Première Peau

Q: Is Geosmina natural or synthetic?

. Extraction: A geosmina não é extraída de uma fonte natural para uso comercial. É produzida por síntese química — a primeira síntese total do geosmina racémico foi reportada por Marshall e Hochstetler em 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). A molécula possui três estereocentros, tornando a síntese enantioseletiva complexa. O (±)-geosmina comercial (CAS 16423-19-1) está disponível através de fornecedores de produtos químicos finos; o enantiômero natural (−) (CAS 19700-21-1) tem um preço superior. Biosinteticamente, a geosmina é produzida a partir do difosfato de farnesilo (FPP) por uma sintase bifuncional de sesquiterpeno: o domínio N-terminal cicliza o FPP em germacradienol, que o domínio C-terminal converte em geosmina através de uma fragmentação retro-Prins que liberta acetona como subproduto. A biossíntese heteróloga em Saccharomyces cerevisiae está a ser investigada ativamente como via de produção..

NATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO / terroso · amadeirado · fresco

Geosmina

Category	NATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO
Subcategory	terroso · amadeirado · fresco
Origin
Volatility	Nota de Coração para Nota de Topo
Botanical	N/A — produzido por bactérias Streptomyces e cianobactérias no solo
Appearance	líquido transparente incolor a amarelo pálido
Odor Strength	Alto
Producing Countries	N/A — sintético (fabricado globalmente)
Pyramid	Coração

O cheiro da chuva a cair na terra seca — cru, mineral, quase elétrico. A geosmina é um álcool sesquiterpénico produzido por bactérias do solo, detetável pelo nariz humano a 5 partes por trilião. Já a sentiu durante toda a sua vida sem saber o seu nome.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Em concentração total, a geosmina é agressivamente terrosa — adega húmida, argila recém-remexida, beterraba crua fatiada. Tem uma frieza mineral, como calcário molhado. Nenhuma doçura do patchouli, nenhuma da faceta terrosa do vetiver. A geosmina é mais seca, mais aguda, mais geológica do que botânica. Tem uma qualidade ligeiramente metálica, como a água fria da torneira que sabe diferente da engarrafada.

Em diluição extrema — 0,01% ou menos — transforma-se completamente. A aspereza desaparece. O que fica é uma frescura transparente, lavada pela chuva, que se percebe como natural e viva. Esta é a gama de concentração usada na perfumaria: não a terra, mas a memória da terra depois de a água a ter tocado.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Geosmina (CAS 19700-21-1, C₁₂H₂₂O, PM 182,30) é um álcool sesquiterpénico bicicíclico — especificamente, (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloctahidronaftalen-4a(2H)-ol. É o odorante principal da terra molhada. Não é uma abstração: é a molécula real que o seu nariz detecta quando a chuva cai sobre solo seco, quando uma beterraba é cortada, quando uma colónia de Streptomyces esporula em composto de jardim.

O composto foi isolado e nomeado em 1965 por Nancy N. Gerber e Hubert A. Lechevalier na Universidade Rutgers, a partir de culturas de Streptomyces griseus. O nome deriva do grego: geō (terra) + osmḗ (cheiro). Gerber elucidou a sua estrutura em 1968 como trans-1,10-dimetil-trans-9-decalol. A sua biossíntese — a partir de difosfato de farnesilo via germacradienol, através de uma terpene sintase bifuncional — só foi totalmente esclarecida em 2007 por Jiang, Cane et al.

A sensibilidade humana à geosmina é extraordinária. O limiar de deteção do (−)-enantiómero natural situa-se entre 5 e 15 partes por trilião — aproximadamente uma colher de chá dissolvida em 200 piscinas olímpicas. O (+)-enantiómero é cerca de 11 vezes menos potente. Esta hipersensibilidade não é acidental: a geosmina sinaliza a presença de água no solo, o que tinha um valor óbvio para a sobrevivência dos primeiros hominídeos. O recetor olfativo OR11A1 foi identificado como o principal detetor.

A geosmina é produzida por Streptomyces (actinobactérias), vários géneros de cianobactérias e certos fungos, incluindo espécies de Penicillium. É a molécula responsável pelo sabor terroso da beterraba e pelo sabor lamacento em bagres criados em aquacultura em viveiros. No tratamento de água, a sua presença em concentrações tão baixas como 10 ng/L provoca reclamações dos consumidores — uma dor de cabeça persistente para os serviços municipais em todo o mundo.

Did You Know?

Did you know?

O nariz humano deteta geosmina a 5 partes por trilião — aproximadamente 1.000 vezes mais sensivelmente do que um tubarão deteta sangue. Esta sensibilidade extrema é provavelmente uma adaptação evolutiva: as bactérias Streptomyces produzem geosmina mais ativamente em solo húmido, pelo que a molécula sinaliza eficazmente a presença de água. Diz-se que os camelos no Saara conseguem cheirar a chuva a 80 km de distância, possivelmente guiados pela geosmina transportada pelas correntes de vento.

Extraction & Chemistry

Extraction method: A geosmina não é extraída de uma fonte natural para uso comercial. É produzida por síntese química — a primeira síntese total do geosmina racémico foi reportada por Marshall e Hochstetler em 1968 (J. Org. Chem., 33, 2593). A molécula possui três estereocentros, tornando a síntese enantioseletiva complexa. O (±)-geosmina comercial (CAS 16423-19-1) está disponível através de fornecedores de produtos químicos finos; o enantiômero natural (−) (CAS 19700-21-1) tem um preço superior. Biosinteticamente, a geosmina é produzida a partir do difosfato de farnesilo (FPP) por uma sintase bifuncional de sesquiterpeno: o domínio N-terminal cicliza o FPP em germacradienol, que o domínio C-terminal converte em geosmina através de uma fragmentação retro-Prins que liberta acetona como subproduto. A biossíntese heteróloga em Saccharomyces cerevisiae está a ser investigada ativamente como via de produção.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — produzido por bactérias Streptomyces e cianobactérias no solo
IFRA Status	Sem restrições conhecidas
Synonyms	TRANS-1,10-DIMETIL-TRANS-9-DECALOL · MOLÉCULA PETRICHOR · CHEIRO DA TERRA
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	68 horas a 100,00%
Appearance	líquido transparente incolor a amarelo pálido
Boiling Point	251,00 a 252,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	212,00 °F. Ponto de Ebulição ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity	1,01800 a 1,02300 @ 25,00 °C.
Melting Point	78,00 a 82,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

A geosmina funciona como um agente naturalizador e modificador terroso, usada em concentrações praticamente impercetíveis — tipicamente entre 0,01% e 0,1% no concentrado. Nestes níveis, não cheira a terra; faz com que outros materiais cheirem de forma mais real. Um traço de geosmina numa base de vetiver dá a impressão de solo real agarrado às raízes. Numa composição de patchouli, faz a composição passar de decorativa a selvagem. Numa construção de íris ou folha de violeta, fornece a nota de fundo fria e mineral que ancora as facetas em pó. Funcionalmente, é um modificador em vez de uma nota estrutural. Não tem poder fixador — PM 182, pressão de vapor 0,003 mmHg a 25°C — e evapora mais rápido do que a maioria dos materiais de notas de base. O seu poder reside inteiramente na absurda sensibilidade do nariz humano a ele: algumas partes por trilião são suficientes para ser detectado. A geosmina é vendida comercialmente como uma diluição a 1% em citrato de trietilo (TEC), dipropileno glicol (DPG) ou etanol. A Organica Aromatics é um fornecedor notável. Aparece em composições de nicho que visam um efeito de solo, chuva ou chão de floresta. Nenhuma fragrância atual da Première Peau contém geosmina, embora o seu carácter mineral-terroso tenha afinidade natural com a arquitetura de asfalto e chuva de Gravitas Capitale (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

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