Limoneno

O limoneno é uma molécula quiral e a maioria das fontes biológicas produz apenas um enantiómero. O enantiómero (R), o d-limoneno (CAS 5989-27-5), ocorre mais frequentemente na natureza, nas cascas dos citrinos, a principal fonte comercial. O enantiómero menos comum (S), o l-limoneno (CAS 5989-54-8), encontra-se nas partes comestíveis de plantas como a alcaravia, o endro e a laranja bergamota. A forma racémica chama-se DL-limoneno ou dipenteno.

O óleo de laranja é um óleo essencial produzido pelas células da casca da laranja. É composto sobretudo (mais de 90%) por d-limoneno. Em análises publicadas de óleos de laranja italiana e de Valência, o limoneno representava entre 91,4% e 97,0% do óleo. A maioria das substâncias presentes no óleo de laranja pertence ao grupo dos terpenos, sendo o limoneno a principal. Encontram-se terpenos como o D-limoneno, o mirceno, o valenceno e o linalol nas cascas de laranja. O Brasil é o maior produtor mundial de laranjas e de sumo de laranja.

O limoneno oxida-se, formando uma película em contacto com o ar, com um comportamento de oxidação semelhante ao da borracha ou dos óleos secantes. Entre os terpenos de fragrância mais utilizados, os hidroperóxidos de limoneno e linalol resultantes da auto-oxidação são os principais alergénios. Em experiências com animais, os produtos da oxidação de terpenos como o limoneno, o linalol, o geraniol e o acetato de linalilo revelaram ser alergénios muito mais potentes do que as substâncias de base não oxidadas. O Regulamento (UE) 2023/1545 altera o anexo III do Regulamento (CE) n.º 1223/2009 no que diz respeito à rotulagem dos alergénios de fragrâncias nos produtos cosméticos. O anexo desse regulamento identifica o d-limoneno (CAS 5989-27-5) e o l-limoneno (CAS 5989-54-8).

O D-limoneno é utilizado na síntese química como precursor da carvona. O limoneno é utilizado como solvente para fins de limpeza, por exemplo, como removedor de adesivos ou para remover óleo de peças de máquinas. O (+)-limoneno também é utilizado como inseticida de origem botânica. Sendo um dos principais componentes do óleo de laranja, o limoneno pode dissolver os óleos da pele, podendo causar irritação.

O limoneno é um monoterpeno cíclico, um hidrocarboneto alifático que forma um líquido ligeiramente amarelo-esverdeado. A sua fórmula é C₁₀H₁₆, a sua massa molar é de cerca de 136.2 g/mol e o seu nome IUPAC preferencial é 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno. É muito pouco solúvel em água, com 13.8 mg/L a 25 °C, mas mistura-se com etanol, éter e óleos fixos. A sua densidade é 0.8411 a 20 °C, pelo que flutua na água.

A composição do óleo de laranja varia consoante a região, a estação do ano e o método de extração, e foram identificados nele várias centenas de compostos por cromatografia gasosa-espectrometria de massa. Depois dos terpenos, o segundo grupo mais importante é o dos álcoois e aldeídos alifáticos de cadeia longa, como o 1-octanol e o octanal, e a flavona sinensetina é responsável pela cor laranja. Cerca de 50% da massa resultante do processamento de laranjas é classificada como resíduo, e o d-limoneno e o valenceno são derivados valiosos desse processamento. As frações resultantes do processamento de resíduos de sumo de laranja (fase oleosa, óleo obtido por prensagem a frio, terpeno cítrico, óleo de laranja e fase de valenceno) contêm entre 91.73% e 96.35% de D-limoneno. O D-limoneno é pouco solúvel em água, mas o material coloidal de uma lagoa de tratamento de resíduos cítricos retinha uma quantidade significativa, provavelmente absorvida por polissacarídeos.

Devido ao seu elevado teor de limoneno, o óleo de laranja é utilizado em produtos de limpeza como solvente natural. O (+)-limoneno também é utilizado em herbicidas biológicos. O limoneno presente no óleo de laranja é inflamável e pode causar irritação se for ingerido, inalado ou salpicar para os olhos, e algumas pessoas têm reações alérgicas. A oxidação de diferentes terpenos produz substâncias idênticas ou, pelo menos, semelhantes, o que pode explicar a reatividade cruzada entre alergénios. Os agentes antioxidantes podem impedir ou, pelo menos, atrasar a oxidação desses terpenos, e são cada vez mais utilizados.

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