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Limoneno na Perfumaria | Première Peau

NOTAS CÍTRICAS  /  cítrico · fresco · orange
Limoneno
Limoneno perfume ingredient
CategoryNOTAS CÍTRICAS
Subcategorycítrico · fresco · orange
Origin
VolatilityNota de Topo
BotanicalN/A — encontrado nas cascas de citrinos (Citrus spp.); também sintetizado
AppearanceLíquido claro incolor a amarelo pálido
Odor Strengthmédio
Producing CountriesBrasil, Itália, Espanha, Estados Unidos
PyramidTopo

O cheiro de descascar uma laranja numa sala fria. O D-limoneno é o terpeno mais abundante na Terra — uma molécula tão elementar que é menos um ingrediente de perfumaria do que a definição química do próprio citrino.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Limpo, doce e cítrico, com brilho de casca de laranja. Mais fino e transparente do que o óleo de bergamota, menos verde e aldeídico do que o óleo de limão, sem o toque sulfuroso do toranja. Um sinal cítrico de nota única — sem subtom amadeirado, sem inflexão floral, sem impressão duradoura. Comparado com o linalol, que faz a ponte entre cítricos e florais, o limoneno mantém-se preso na casca. Comparado com o citral, falta-lhe a aresta aguda e quase metálica do limão. O enantiômero L muda completamente — com aroma a pinho, resinoso, quase terebintina.

Evolution over time

Immediately

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After a few hours

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Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

D-limoneno (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, PM 136,24) constitui 90-97% do óleo de casca de laranja prensado a frio. É recuperado como subproduto do processamento industrial de sumo de citrinos numa escala de cerca de 70.000 toneladas por ano, a grande maioria proveniente de pomares de laranja no Brasil. A molécula é um hidrocarboneto monoterpénico — dez carbonos, sem oxigénio — o que explica tanto a sua transparência olfativa como a quase total ausência de tenacidade. Ponto de ebulição: 176°C. Ponto de fulgor: 47°C. Evapora mais rapidamente do que a maioria dos materiais com que os perfumistas trabalham.

Olfativamente, o d-limoneno é o citrino reduzido ao seu sinal mais simples: brilhante, doce-cera, cítrico. Mais leve que a bergamota, menos verde que o óleo de limão, sem a complexidade amarga que os óleos inteiros de citrinos apresentam devido às suas frações de aldeídos e ésteres. O enantiômero l (CAS 5989-54-8) cheira diferente — a pinho, próximo da terebintina — um caso clássico de quiralidade a moldar a perceção. Pesquisas recentes (Roth, 2025) desmentiram a ideia popular de que o d-limoneno cheira a laranja e o l-limoneno a limão; em testes controlados, poucos sujeitos fazem essa associação.

A principal limitação da molécula é a instabilidade oxidativa. Exposto ao ar, o limoneno forma hidroperóxidos (limoneno-1-hidroperóxido, limoneno-2-hidroperóxido) que são potentes sensibilizadores de contacto — a razão pela qual o limoneno aparece na lista alargada de alérgenos da UE (Regulamento 2023/1545, 80 alérgenos, rotulagem obrigatória a partir de julho de 2026 acima de 0,001% em produtos de aplicação tópica). Os produtos secundários da oxidação — carvona, carveol, óxido de limoneno — são olfativamente distintos da molécula original e degradam o perfil pretendido de uma fórmula.

Na formulação, o limoneno não é tanto escolhido como herdado: chega incorporado em todos os óleos de citrinos que um perfumista usa. Quando isolado e dosado deliberadamente, proporciona um realce cítrico cru sem carácter direcional — um brilho em branco que outros materiais de nota de topo (acetato de linalilo, hediona, dihidromircenol) podem orientar para floral, verde ou ozónico.

Did You Know?

Did you know?
O d-limoneno puro não é um sensibilizador cutâneo significativo. Mas, quando exposto ao ar durante semanas, oxida-se automaticamente em hidroperóxidos (limoneno-1-hidroperóxido e limoneno-2-hidroperóxido) que são potentes alergénios de contacto — identificados por Karlberg et al. em 1992. Estudos de patch test mostram que aproximadamente 3-8% dos pacientes com dermatite reagem ao limoneno oxidado, tornando os produtos da oxidação, e não a molécula em si, o problema clínico.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Não extraído como produto alvo. O d-limoneno é recuperado como subproduto da produção industrial de sumo de citrinos. Quando as laranjas são espremidas para sumo, o óleo da casca — 90-97% limoneno — é capturado através de prensagem a frio (expressão mecânica) ou destilação a vapor das cascas residuais. Produção global: aproximadamente 70.000 toneladas por ano, maioritariamente proveniente do processamento de laranja no Brasil. O d-limoneno sintético também é produzido por isomerização do alfa-pineno (proveniente da terebintina) ou por processos catalíticos, embora o subproduto natural continue a ser mais barato em escala industrial.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₁₀H₁₆
CAS Number5989-27-5
Botanical NameN/A — encontrado nas cascas de citrinos (Citrus spp.); também sintetizado
IFRA Status< 20 mmoles / L de peróxidos
Synonyms1-METIL-4-CICLOHEXENO · D-LIMONENO
Physical Properties
Odor Strengthmédio
Lasting Power4 horas a 100,00 %
AppearanceLíquido claro incolor a amarelo pálido
Boiling Point175,00 a 177,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point117,00 °F. TCC ( 47,22 °C. )
Specific Gravity0,83800 a 0,84300 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,47100 a 1,47700 @ 20,00 °C.
Melting Point-96,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Fundação cítrica de nota de topo. O limoneno é a espinha dorsal estrutural de todos os acordes cítricos, não porque os perfumistas o escolham, mas porque constitui mais de 90% dos óleos de laranja, limão e tangerina. A sua função é a difusão e o impacto inicial — o aerossol de brilho nos primeiros trinta segundos de aplicação. Não tem capacidade fixadora. O peso molecular de 136 e o ponto de ebulição de 176°C fazem dele um dos materiais que mais rapidamente evapora numa fórmula. Na formulação moderna, a sua rápida oxidação (formando hidroperóxidos alergénicos) significa que antioxidantes como BHT ou tocoferol são rotineiramente adicionados a composições ricas em cítricos. O limoneno aparece na lista de alérgenos da UE e deve ser declarado acima de 0,001% em produtos de aplicação tópica ao abrigo do Regulamento 2023/1545. Alternativas cítricas sintéticas e semi-sintéticas — dihidromircenol (cítrico-metálico), acetato de linalilo (bergamota-lavanda) e citronelol (cítrico-rosado) — podem substituir parcialmente o papel do limoneno, oferecendo melhor estabilidade. Mas nenhuma molécula única replica o seu carácter despojado, direto da casca. Gravitas Capitale da Première Peau usa limoneno como ingrediente INCI listado, consistente com a sua arquitetura cítrico-mineral construída sobre óleos de casca de bergamota e limão.

See Also

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