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Linalol em Perfumaria | Estreia Peau

Natural e Sintético / floral · fresco · amadeirado

Linalol

Category	Natural e Sintético
Subcategory	floral · fresco · amadeirado
Origin
Volatility	Nota de Coração Principal
Botanical	Encontrado em Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (quimiotipo de madeira Ho), Aniba rosaeodora; também produzido sinteticamente
Appearance	Líquido claro e incolor
Producing Countries	China, Brasil, Índia, França, Madagáscar
Pyramid	Coração

Linho fresco seco num campo de lavanda — limpo, transparente, ligeiramente sabonoso. O linalol é a molécula única responsável por mais do que reconhecemos como 'lavanda' e 'pau-rosa' do que qualquer outro terpenoide. Está presente em mais de 200 espécies de plantas e existe em duas formas espelhadas, cada uma com o seu próprio aroma.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Floral-cítrico com uma limpeza transparente e sabonosa. Mais leve e volátil do que o geraniol, menos penetrante do que o citronelal, sem o peso adocicado do farnesol. A forma (R) tende para a lavanda fresca e o cedro lápis; a forma (S) para a semente de coentro quente e petitgrain. O linalol racémico equilibra — uma nota limpa e arejada que cheira a luz do dia através de cortinas brancas. Na pele, evapora rapidamente, deixando um leve rasto amadeirado que desaparece em poucas horas.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

Linalol (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, PM 154,25) é um álcool monoterpénico terciário com um centro quiral no C-3 que produz dois enantiómeros. (R)-(−)-linalol (licareol, CAS 126-91-0) é amadeirado, fresco e distintamente lavanda — dominante no óleo de lavanda verdadeira (25–45%), óleo de madeira Ho (80–90%) e na agora listada na CITES pau-rosa brasileiro (82–90%). (S)-(+)-linalol (coriandrol, CAS 126-90-9) é mais quente, doce, mais herbáceo — o constituinte principal do óleo de semente de coentro (60–78%). A mistura racémica, que é o que a maioria dos perfumistas utiliza, apresenta-se como floral-cítrico-limpo, com uma transparência sabonosa que lembra algodão recém-lavado.

Num papel de teste, o linalol abre brilhante e difuso — algures entre casca de bergamota e lírio-do-vale. Em trinta minutos o toque cítrico desaparece, deixando um coração suave amadeirado-floral. Após várias horas quase nada permanece: o linalol é volátil (pf 194–199 °C), com substantividade limitada. Esta efemeridade é a sua função. Proporciona leveza e transparência sem peso.

A produção global estima-se em mais de 14 000 toneladas anuais, com rotas sintéticas a representar cerca de 62% do fornecimento. A via industrial dominante parte do β-pineno (pirolisado a 400 °C para mirceno, depois hidroclorado ou hidratado para linalol) ou via hidrogenação de dehidrolinalol. O linalol natural é isolado principalmente do óleo de madeira Ho (Cinnamomum camphora, quimiotipo linalol), que substituiu em grande parte o pau-rosa como fonte botânica sustentável desde que Aniba rosaeodora foi listada no Apêndice II da CITES.

O linalol está classificado como alergénio cosmético na UE (Regulamento 1223/2009): declaração obrigatória no rótulo acima de 0,001% em produtos de deixar na pele, 0,01% em produtos de enxaguar. A IFRA restringe-o apenas indiretamente — o teor de peróxido deve manter-se abaixo de 20 mmol/L, normalmente controlado pela adição de 0,1% de BHT ou α-tocoferol na fabricação.

Did You Know?

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O nariz humano consegue distinguir entre as duas formas em imagem espelho do linalol — o (R)-linalol cheira a lavanda, o (S)-linalol a coentros — mesmo que as moléculas sejam idênticas em todos os aspetos, exceto na disposição espacial dos átomos em torno de um único carbono. Um estudo de 2000 realizado por Sugawara et al. (Chemical Senses, 25:77–84) confirmou que estes enantiómeros provocam respostas neurais mensuravelmente diferentes nas medições do potencial de superfície da testa, e não apenas descrições subjetivas distintas.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Natural: destilação fracionada do óleo de madeira de Ho (Cinnamomum camphora quimiotipo linalol, 80–90% de conteúdo em linalol), óleo de lavandim, óleo de semente de coentro ou óleo de sálvia-esclareia. O óleo de pau-rosa brasileiro (Aniba rosaeodora, 82–90% de linalol) foi a fonte de referência histórica, mas está agora restrito pelo Apêndice II da CITES. Sintético (via dominante, ~62% do fornecimento global): o β-pineno é pirolisado a 400 °C para produzir mirceno, que é então convertido em linalol através de hidratação catalisada por ácido ou hidrocloração seguida de eliminação alcalina. Uma rota alternativa procede por hidrogenação seletiva do dehidrolinalol. A produção global excede 14.000 toneladas por ano. Ponto de ebulição: 194–199 °C a 760 mmHg. Gravidade específica: 0,858–0,868 a 25 °C. Índice de refração: 1,460–1,464 a 20 °C. Ponto de fulgor: 78 °C (copo fechado).

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	Encontrado em Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (quimiotipo de madeira Ho), Aniba rosaeodora; também produzido sinteticamente
IFRA Status	Sem limite quantitativo de uso. O valor de peróxido deve permanecer < 20 mmol/L (método IFRA). Alergéneo na UE: rotulagem obrigatória acima de 0,001% (produtos de aplicação prolongada) / 0,01% (produtos de enxaguamento).
Synonyms	linalol, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, licareol (forma (R)), coriandrol (forma (S))
Physical Properties
Appearance	Líquido claro e incolor
Boiling Point	194,00 a 197,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	173,00 °F. TCC (78,33 °C.)
Specific Gravity	0,85420 a 0,86000 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,45900 a 1,46050 @ 20,00 °C.

In Perfumery

O linalol é, indiscutivelmente, o bloco de construção mais versátil da perfumaria — usado em concentrações que vão desde quantidades vestigiais em fragrâncias finas até 5–15% em produtos funcionais (sabões, detergentes, sprays domésticos). Na perfumaria fina, desempenha vários papéis simultaneamente: realça acordes florais (muguet, néroli, jasmim), faz a ponte entre registos cítricos e amadeirados, e adiciona uma transparência arejada e sabonosa que abre uma composição sem deixar uma assinatura. Em estruturas fougère, reforça a faceta de lavanda ao lado da cumarina e do musgo de carvalho. Em femininos frescos e florais, fornece a espinha dorsal limpa. Mistura-se com geraniol, hedione e Iso E Super com particular fluidez. O acetato de linalila — seu éster — é ainda mais especificamente semelhante à lavanda e domina o óleo fino de lavanda (30–55%). O dihidro- e tetrahidrolinalol são derivados hidrogenados preferidos em produtos domésticos pela sua maior estabilidade oxidativa. Na coleção Première Peau, a floralidade transparente do linalol contribui para a arquitetura luminosa de jasmim de NUIT ELASTIQUE (/products/nuit-elastique-jasmine-night-perfume) e apoia a estrutura cítrico-mineral nítida de GRAVITAS CAPITALE (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).