Linalol

O linalol tem a fórmula C₁₀H₁₈O e uma massa molar de 154,25. O seu nome sistemático é 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. Juntamente com o geraniol, o nerol e o citronelol, o linalol é um dos álcoois de rosa. A palavra linalol deriva de linaloe, um tipo de madeira, e do sufixo -ol. No fabrico de alimentos, pode ser chamado coriandrol.

Ocorrência

Ambas as formas enantioméricas são encontradas na natureza. (S)-linalol encontra-se, por exemplo, como componente principal dos óleos essenciais de coentros, cymbopogon e flores de laranjeira-doce. O (R)-linalol está presente, entre outros, na lavanda, no loureiro e no manjericão. Mais de 200 espécies de plantas produzem linalol, nomeadamente das famílias Lamiaceae (hortelã e outras ervas aromáticas), Lauraceae (loureiros, canela, pau-rosa) e Rutaceae (citrinos). O linalol contribui significativamente para a fragrância dos coentros. Nas sementes de coentros, constitui cerca de dois terços dos componentes voláteis. O óleo essencial das folhas e sementes de coentros contém linalol como componente principal. No óleo de bergamota, o linalol, a 9%, e o acetato de linalilo, a 30%, estão entre os principais ingredientes. O linalol também está entre os principais componentes do óleo de gerânio. O linalol é uma das substâncias presentes na árvore Aniba rosodora, uma das fontes comercialmente importantes de óleo de pau-rosa.

Outras fontes naturais

A canforeira tem seis variantes químicas diferentes, chamadas quimiotipos, e uma delas é rica em linalol. Este tipo de linalol encontra-se habitualmente em Taiwan e no Japão, e o seu óleo contém 80 a 85% de linalol; outra fonte indica um intervalo mais amplo, de 58 a 92%. O linalol do óleo de pau-rosa é maioritariamente o enantiómero dextrógiro (S), geralmente acima de 90%, embora a proporção varie consoante a matéria-prima e a técnica de extração. As árvores do género Dalbergia, como o pau-rosa brasileiro e o pau-rosa indiano, nunca foram uma fonte de óleo de pau-rosa.

A árvore de lavanda indiana, Bursera delpechiana, foi levada do México para a Índia em 1912 e tem sido usada como fonte de linalol. A destilação dos frutos maduros, em vez da madeira, proporcionou ao óleo indiano um odor mais agradável e uma persistência mais longa.

Química e história

Nas plantas superiores, o linalol forma-se por rearranjo do pirofosfato de geranilo. A isomerização do linalol dá origem ao geraniol e ao nerol. O linalol é classificado como um monoterpenoide acíclico. Nas plantas, é um metabolito, um componente de óleo volátil, um agente antimicrobiano e um composto aromático. O linalol apresenta propriedades antimicrobianas e antifúngicas. Os ésteres de linalol são chamados linalilo; o pirofosfato de linalilo, por exemplo, é um isómero do pirofosfato de geranilo. O linalol foi sintetizado pela primeira vez no laboratório de Leopold Ružička, em 1919. O grupo hidroxilo no carbono 3 é o principal responsável tanto pela qualidade do odor como pela potência do linalol.

Propriedades físicas

O linalol dissolve-se em água apenas até cerca de 1,589 g/l. É solúvel em álcool, éter, óleos fixos e propilenoglicol, e insolúvel em glicerina. A forma racémica tem o número CAS 78-70-6, a forma (R) 126-91-0 e a forma (S) 126-90-9.

Regulamentação

Ao abrigo do Regulamento (CE) n.º 1223/2009 relativo aos produtos cosméticos, Anexo III, o linalol tem de ser indicado no rótulo quando presente em concentrações superiores a 0,001% em produtos sem enxaguamento ou superiores a 0,01% em produtos com enxaguamento. A indicação de um alergénio no rótulo é uma obrigação de rotulagem e não uma proibição automática. A Food and Drug Administration dos EUA inclui o linalol no Code of Federal Regulations entre as substâncias geralmente reconhecidas como seguras, substâncias aromatizantes sintéticas e adjuvantes.

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