Mirceno

Os monoterpenos são constituídos por duas unidades de isopreno, e o mirceno é classificado como um monoterpeno acíclico. O mirceno existe sob duas formas isoméricas, β-mirceno e α-mirceno, sendo a mais comum o β-mirceno de ocorrência natural. O seu nome IUPAC preferencial é 7-metil-3-metilidenocta-1,6-dieno. Pode ser obtido a partir de Myrcia, planta de onde deriva o seu nome. Myrcia é um género de plantas da família Myrtaceae, que incluía cerca de 794 espécies em 2025. O género distribui-se pela América Central e do Sul, pelo México e pelas Caraíbas, com centros de diversidade nas ecorregiões do Cerrado brasileiro e das Florestas Atlânticas. As plantas biossintetizam o mirceno através do pirofosfato de geranilo, que se isomeriza em pirofosfato de linalilo. Uma reação de eliminação, que liberta o pirofosfato e um protão, completa a conversão.

O mirceno ocorre naturalmente em mais de 200 plantas. Algumas das plantas que o contêm são a canábis, o lúpulo, Houttuynia, a erva-príncipe, a manga, Myrcia, a árvore-do-louro-das-Índias Ocidentais e o cardamomo. É o principal constituinte do óleo essencial de lúpulo e pode representar até 70% do volume do óleo essencial. É também o principal constituinte dos óleos de lúpulo e de louro, utilizados no fabrico de bebidas alcoólicas. O mirceno encontra-se na Adenandra villosa sul-africana (50%) e na Schinus molle brasileira (40%). Em princípio, poderia ser extraído de plantas como a verbena ou o tomilho-bravo, cujas folhas contêm até 40% de mirceno em peso.

Os óleos essenciais que contêm mirceno são utilizados como intermediários na produção de álcoois terpénicos, como o geraniol, o nerol e o linalol, que, por sua vez, servem de intermediários na produção de compostos aromáticos e de sabor. O mirceno reage com cloreto de hidrogénio para produzir cloreto de geranilo, cloreto de nerilo, cloreto de linalilo e cloreto de mircenilo, que podem ser hidrolisados para obter os álcoois correspondentes. Tanto o mirceno como o mircenol sofrem reações de Diels-Alder com vários dienófilos, como a acroleína.

Tal como outros dienos conjugados, incluindo outros terpenos, o mirceno tende a polimerizar. As amostras são estabilizadas pela adição de alquilfenóis ou tocoferol. Alguns destes polímeros têm utilidade, como um copolímero de fenol e mirceno e resinas derivadas do anidrido maleico.

O β-mirceno tem um elevado volume de produção: 58,076 kg na Europa e 1,188 kg nos EUA. O mirceno, tal como a maioria dos terpenos, tem uma toxicidade aguda muito baixa, estimada em >5g/kg (por via oral, em ratos e coelhos). Estima-se que a exposição ao β-mirceno proveniente de fontes alimentares naturais seja 16,500 vezes superior à resultante da sua utilização sintética como substância aromatizante.

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