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Mirceno em Perfumaria | Estreia Peau

Q: Is Mirceno natural or synthetic?

. Extraction: Produzido industrialmente por pirólise de beta-pineno a aproximadamente 400°C. O beta-pineno é obtido a partir da terebintina, um subproduto da fabricação de pasta e papel (produção global de terebintina sulfática: aproximadamente 330.000 toneladas/ano). A pirólise gera um produto bruto contendo 75-77% de mirceno em base molar, com limoneno (9%) e 1,8-p-mentadieno (2%) como principais subprodutos. O rendimento teórico atinge 93,5%, embora os rendimentos industriais sejam tipicamente de 75-85% devido a reações secundárias. Apenas a produção nos EUA foi reportada entre 4.500 e 22.700 toneladas por ano (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Também é encontrado naturalmente no óleo de capim-limão (até 40%) e no óleo essencial de lúpulo, mas o isolamento natural não é comercialmente competitivo face à produção sintética. A estrutura de dieno conjugado torna o mirceno propenso à oxidação; as qualidades comerciais requerem estabilização com BHT ou tocoferóis..

Q: What perfumes use Mirceno?

Precursor industrial e modificador menor. A importância do mirceno para a perfumaria é predominantemente química, não olfativa. É a matéria-prima para a síntese de linalol (a molécula de fragrância mais consumida globalmente), geraniol, nerol, citronelol, citronelal, hidroxicitronelal e L-mentol. O seu derivado dihidromircenol (3.000-4.000 toneladas/ano) é a base de todos os acordes frescos e limpos do mercado de massas desde o final dos anos 1980. Como odorante por si só, o mirceno contribui para o caráter herbal-resinoso dos acordes de lúpulo e das reconstruções de folha de louro, mas raramente é usado isoladamente em fragrâncias de luxo. Funciona como um modificador terpénico — proporcionando um toque verde e picante na nota de topo — mas a sua baixa tenacidade e instabilidade em meios alcalinos e aquecidos limitam a aplicação direta. Nenhum uso conhecido em composições da Premiere Peau.

VERDES, ERVAS E FOUGERES / herbáceo · picante · apimentado

Mirceno

Category	VERDES, ERVAS E FOUGERES
Subcategory	herbáceo · picante · apimentado
Origin
Volatility	Nota de Topo
Botanical	N/A — monoterpeno (naturalmente em Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
Appearance	Líquido claro incolor com um odor balsâmico herbáceo-amadeirado agradável
Producing Countries	China, Índia, EUA
Pyramid	Topo

Picante e verde, resinoso, com um toque metálico que lembra cones de lúpulo esmagados e folhas de louro partidas. Mais herbal do que limoneno, menos limpo do que linalol. O cheiro em si importa menos do que aquilo em que se transforma — o mirceno é a matéria-prima industrial para o linalol, geraniol, citronelol e mentol.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Verde-picante com um fundo resinoso e ligeiramente metálico. A abertura é nítida e herbácea — algo entre cones de lúpulo esmagados e folha de louro fresca partida ao meio. Uma leve doçura balsâmica está presente por baixo, mas é seca, não melada. A molécula não cheira nada como os seus famosos derivados: a transparência floral do linalol, a doçura a rosa do geraniol e o gelo do mentol estão todos ausentes. O que permanece é a espinha dorsal terpénica crua — austera, vegetal, rápida a volatilizar.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

CAS 123-35-3. Beta-mirceno é um monoterpeno acíclico (C₁₀H₁₆, PM 136,24) e uma molécula fundamental na cadeia de fornecimento de fragrâncias. O seu próprio aroma — picante, herbáceo, ligeiramente balsâmico com um caráter de cannabis-lúpulo — é secundário ao seu papel como precursor universal. A partir do mirceno, a indústria sintetiza linalol (através de hidrocloração e hidrólise), geraniol, nerol, citronelol, citronelal e L-mentol. Sem esta única molécula, metade da paleta do perfumista custaria dez vezes mais.

O carácter olfativo é distintivo, mas raramente exibido isoladamente. A ScenTree descreve uma faceta singular semelhante a alcaparras que o distingue de outros terpenos. É mais seco e herbáceo do que o alfa-pineno, menos cítrico do que o limoneno e não tem a elevação floral do seu próprio derivado linalol. A molécula é altamente volátil (PE 166-168°C, substantividade inferior a uma hora pura) e instável em meios alcalinos — não pode sobreviver em bases de sabão ou formulações de velas.

O derivado comercialmente mais significativo do mirceno é o dihidromircenol (CAS 18479-58-8), produzido por hidratação catalisada por ácido. A indústria de fragrâncias consome cerca de 3.000-4.000 toneladas de dihidromircenol por ano — mais do que qualquer outro químico aromático individual — principalmente pela sua frescura limpa, cítrica e metálica em fragrâncias funcionais e de luxo. O mirceno é também o dieno na síntese de Diels-Alder de vários captivos derivados de ciclohexeno.

Presente naturalmente no lúpulo (Humulus lupulus), onde é o monoterpeno dominante, no óleo de capim-limão (até 40%), cannabis (29-66% da fração de terpenos dependendo da variedade), louro, cardamomo e manga. O nome deriva de Myrcia, um género de arbustos brasileiros da família Myrtaceae.

Did You Know?

Did you know?

O estudo de gavagem de 2 anos do Programa Nacional de Toxicologia dos EUA (NTP TR 593, 2010) encontrou evidências claras de atividade carcinogénica do beta-mirceno em ratos machos (neoplasias nos túbulos renais) e em ratos machos (adenoma hepatocelular, carcinoma e hepatoblastoma). Apesar disso, o mirceno não tem restrição da IFRA para aplicação dérmica em fragrâncias — um lembrete de que a via de exposição, a dose e o metabolismo são mais importantes do que um rótulo binário de 'carcinogénico'.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Produzido industrialmente por pirólise de beta-pineno a aproximadamente 400°C. O beta-pineno é obtido a partir da terebintina, um subproduto da fabricação de pasta e papel (produção global de terebintina sulfática: aproximadamente 330.000 toneladas/ano). A pirólise gera um produto bruto contendo 75-77% de mirceno em base molar, com limoneno (9%) e 1,8-p-mentadieno (2%) como principais subprodutos. O rendimento teórico atinge 93,5%, embora os rendimentos industriais sejam tipicamente de 75-85% devido a reações secundárias. Apenas a produção nos EUA foi reportada entre 4.500 e 22.700 toneladas por ano (EPA Inventory Update Rule, 1986-2006). Também é encontrado naturalmente no óleo de capim-limão (até 40%) e no óleo essencial de lúpulo, mas o isolamento natural não é comercialmente competitivo face à produção sintética. A estrutura de dieno conjugado torna o mirceno propenso à oxidação; as qualidades comerciais requerem estabilização com BHT ou tocoferóis.

Molecular Formula	C10H16
CAS Number	123-35-3
Botanical Name	N/A — monoterpeno (naturalmente em Humulus lupulus, Cannabis sativa, Myrcia spp.)
IFRA Status	Sem restrições conhecidas
Synonyms	beta-mirceno, mircía
Physical Properties
Lasting Power	< 1 hora (puro)
Appearance	Líquido claro incolor com um odor balsâmico herbáceo-amadeirado agradável
Boiling Point	166,00 a 167,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	103,00 °F. TCC ( 39,44 °C. )
Specific Gravity	0,79100 a 0,79500 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,46600 a 1,47100 @ 20,00 °C.
Melting Point	-10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Precursor industrial e modificador menor. A importância do mirceno para a perfumaria é predominantemente química, não olfativa. É a matéria-prima para a síntese de linalol (a molécula de fragrância mais consumida globalmente), geraniol, nerol, citronelol, citronelal, hidroxicitronelal e L-mentol. O seu derivado dihidromircenol (3.000-4.000 toneladas/ano) é a base de todos os acordes frescos e limpos do mercado de massas desde o final dos anos 1980. Como odorante por si só, o mirceno contribui para o caráter herbal-resinoso dos acordes de lúpulo e das reconstruções de folha de louro, mas raramente é usado isoladamente em fragrâncias de luxo. Funciona como um modificador terpénico — proporcionando um toque verde e picante na nota de topo — mas a sua baixa tenacidade e instabilidade em meios alcalinos e aquecidos limitam a aplicação direta. Nenhum uso conhecido em composições da Premiere Peau.