Guaiacol

Guaiacolul are formula C₆H₄(OH)(OCH₃), iar denumirea IUPAC este 2-metoxifenol. Este larg răspândit în natură și se formează frecvent la piroliza lemnului. Substanța pură este incoloră, dar se îngălbenește în contact cu aerul și lumina. Se solidifică la 28 °C, însă poate rămâne mult timp lichidă și la temperaturi cu mult mai joase. Se amestecă în orice proporție cu alcoolul, cloroformul, eterul, uleiurile și acidul acetic glacial. Literatura de chimie o descrie sub formă de cristale sau de lichid, de la incolor până la ambrat. Este puțin solubilă în apă și se dizolvă în soluția de hidroxid de sodiu. Încălzită până la descompunere, degajă un fum înțepător și vapori iritanți.

Prezența în natură

Guaiacolul se obține de obicei din guaiac sau din creozotul de lemn. Numeroase plante îl produc. Îl conțin și uleiurile esențiale din semințe de țelină, frunze de tutun, frunze de portocal și coji de lămâie. Se găsește și în fumul de lemn, unde se formează prin piroliza ligninei. Piroliza ligninei din gimnosperme dă mai mult guaiacol, care rezultă din eliminarea grupării propenil a alcoolului coniferilic. Acestea se numesc lignine cu un conținut ridicat de unități guaiacil. Ligninele derivate din alcoolul sinapilic dau în schimb siringol, iar un conținut ridicat de unități siringil indică o lignină de angiosperme. Bagasa de trestie de zahăr este o sursă utilă: piroliza ligninelor ei dă guaiacol, 4-metilguaiacol și 4-vinilguaiacol.

Creozotul din gudron de lemn

Din punct de vedere chimic, guaiacolul este un eter metilic al pirocatechinei, iar creozolul este eterul metilic al omologului următor, metilpirocatechina. Eterii metilici se deosebesc de fenolii simpli prin faptul că sunt mai puțin hidrofili, caustici și toxici. Creozotul din gudron de lemn se folosește pentru conținutul lui de guaiacol și creozol. De aceea se obține în general din lemn de fag, care la distilare dă o proporție mai mare din acești compuși, față de ceilalți fenoli, decât alte specii de lemn. Un creozot tipic din gudron de fag conține 25,0% guaiacol și 35,0% creozol și omologi ai acestuia.

Utilizări industriale

Guaiacolul este un precursor util în sinteza altor compuși. Pentru că provine din biomasă, poate deveni componentă sau precursor al combustibililor verzi. Se estimează că 85% din vanilina și etilvanilina produse în lume provin din guaiacol. Dintre căile care duc de la guaiacol la vanilină, cea mai importantă astăzi este un proces în două etape, aplicat de Rhodia din anii 1970. În prima etapă, guaiacolul reacționează cu acidul glioxilic prin substituție electrofilă aromatică. Acidul vanililmandelic format se transformă apoi în vanilină prin decarboxilare oxidativă. Vanilina brută se poate purifica ulterior prin distilare în vid și recristalizare. Pentru că, în general, consumatorii preferă vanilina naturală, s-au adoptat și metode precum fermentația microbiană. Guaifenesina, numită și gliceril guaiacolat, este un medicament expectorant: din punct de vedere chimic, este un eter al guaiacolului cu glicerina. Guaiacolul se folosește și în medicină, ca expectorant, antiseptic și anestezic local. Este un reactiv util pentru dozarea peroxidazelor, care în prezența peroxidului de hidrogen formează tetraguaiacol, un compus colorat ce se poate doza prin absorbanța lui între 420 și 470 nm.

Siguranță

Guaiacolul are frazele de pericol H302, H315 și H319. DL50 pe cale orală la șobolan este de 520 mg/kg. Metoxifenolii sunt potențiali biomarkeri ai expunerii la fumul de biomasă, de pildă prin inhalarea fumului de lemn. Sursele alimentare de metoxifenoli depășesc cu mult aportul fumului de lemn inhalat.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.