Indol

Floral în concentrație mică și animalic în concentrație mare, indolul este semnul distinctiv al florilor albe indolice. În parfumul Nuit Élastique al casei PREMIEREPEAU ocupă locul central, în inima de iasomie sambac.

Proprietăți

Indolul are formula C₈H₇N și masa moleculară 117,15. La temperatura camerei este solid, se topește între 52 și 54 °C și fierbe între 253 și 254 °C. Solubilitatea în apă este de 0,19 g/100 ml la 20 °C. Indolul este solubil în etanol, uleiuri fixe și propilenglicol și insolubil în glicerol. Expus la lumină, este puțin stabil și se înroșește.

Chimie

Indolul face parte din heterociclii aromatici. Molecula este plană, cu 10 electroni π într-un sistem complet conjugat. Nucleul este un sistem heteroaromatic π-excedentar, ca urmare a caracterului donor de electroni al atomului de azot de tip pirolic, iar sistemul π este relativ bogat în electroni, mai ales la atomul de carbon C-3. Momentul dipolar, măsurat în benzen, este de 2,11 D. Indolul dă reacții de substituție electrofilă, mai ales în poziția 3. Atomul de hidrogen legat de azot poate fi înlocuit cu metale alcaline, iar reacțiile cu acizii dau diindol, triindol și produși de polimerizare. Prin oxidare, indolul dă indigo, iar prin hidrogenare blândă dă 2,3-dihidroindol (indolină). Indolii substituiți sunt elemente structurale ale alcaloizilor triptaminici derivați din triptofan, printre care se numără neurotransmițătorul serotonină. Indolii și derivații lor sunt promițători împotriva tuberculozei, malariei, diabetului, cancerului, migrenelor, convulsiilor și hipertensiunii.

Compuși pe bază de indol

Printre alcaloizii triptaminici derivați din triptofan se numără și hormonul melatonină, precum și compușii psihedelici naturali dimetiltriptamina și psilocibina. Alți compuși indolici sunt hormonul vegetal auxina (acidul indol-3-acetic), triptofolul, antiinflamatorul indometacină și betablocantul pindolol. Medicamentele antimigrenoase din clasa triptanilor se obțin adesea prin sinteza Fischer a indolului.

Prezență în natură și biosinteză

Indolul se găsește în fecalele umane și în gudronul de huilă. Bacteriile îl pot produce prin degradarea aminoacidului triptofan. Primul pas al acestei căi este scindarea triptofanului de către enzima triptofanază, din care rezultă indol, piruvat și amoniac. Calea apare mai ales la bacterii și ciuperci, dar poate fi activă și în țesuturile mamiferelor, cum sunt ficatul și intestinul. Triptofanul se poate degrada și pe calea kinureninei, implicată mai ales în producerea niacinei (vitamina B3), dar care dă și derivați ai indolului. În ficat, indolul se poate metaboliza în sulfat de indoxil, un compus toxic în concentrații mari. Indolul se află în mirosul multor flori, de pildă al florii de portocal. A fost identificat în Robinia pseudacacia, în iasomii și în anumite citrice. Uleiul natural de iasomie conține în jur de 2,5% indol, iar uleiul de floare de portocal 0,1%. Indolul a fost identificat și în canabis și este un component natural al fumului de tutun.

Stabilitate și manipulare

Indolul se păstrează într-un loc răcoros și uscat, în recipiente bine închise, ferit de căldură și de lumină. Păstrat corect, se menține 36 de luni sau mai mult.

În colecția PREMIEREPEAU, Nuit Élastique se sprijină pe caracterul floral narcotic al indolului. Indolul se află în absoluturile de iasomie sambac și grandiflorum din inima compoziției și îngroașă acordul floral până îl face nocturn, carnal și lent.

Această notă în parfumurile PREMIEREPEAU. Nuit Élastique. Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.