Mosc cetonă

De sintezăMOSCURI ȘI AMBREde mosc · pudrat · floral
BazăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
M
Bază
Definiție

Moscul cetonă este un mosc nitro de sinteză, cu formula moleculară C₁₄H₁₈N₂O₅. Are un miros de mosc dulce, foarte persistent și ușor animalic.

DE MOSC PUDRAT FLORAL DULCE
Mosc cetonă, Ketone Moschus, acetil-dinitro-butil-xilen, dinitro-terț-butilxilil metilcetonă
Type
Ingredient
Olfactive family
Ambrat cu mosc
Source
moleculă de sinteză
Chemical class
mosc nitro
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
Persistență pe bandeletă
Foarte persistent

Miros

Mirosul este de mosc dulce, foarte persistent și ușor animalic. O altă descriere îl numește pudrat. Pentru o diluție de 10% în benzoat de benzil, descriptorii înregistrați sunt mosc gras, a săpun, uscat, floral și pudrat. Tipul olfactiv este moscul. Ca clasă, moscurile de sinteză au un miros curat, fin și dulce, fără notele fecale ale moscurilor animale.

Pe larg

Identitate și proprietăți

Moscul cetonă este un mosc nitro cu denumirea IUPAC 1-(4-terț-butil-2,6-dimetil-3,5-dinitrofenil)etanonă. Masa lui moleculară este 294,30. Face parte din cetonele aromatice. Este insolubil în apă, cu o solubilitate de 0,46 mg/L la 25 °C, și foarte solubil în cloroform. Moscul cetonă este unul dintre cele cinci moscuri nitro cu cea mai mare importanță comercială, alături de moscul ambretă, moscul moskene, moscul tibetene și moscul xilen. Moscurile nitro sunt compuși de sinteză înrudiți structural, derivați alchilați ai nitrobenzenului. Coeficienții lor de partiție octanol-apă sunt cuprinși între 4,3 și 4,9, ceea ce arată că sunt lipofili. Încălzit până la descompunere, moscul cetonă degajă vapori toxici de oxizi de azot.

Reglementare și siguranță

Standardul IFRA pentru moscul cetonă este o specificație. O evaluare australiană a moscurilor nitro îl citează: moscul cetonă trebuie folosit doar dacă conține mai puțin de 0,1% mosc xilen. Moscul cetonă a primit un avertisment de utilizare restricționată. La 8 decembrie 1999, SCCNFP a adoptat un aviz privind moscul cetonă. Avizul fusese cerut în timp ce se stabileau limitele pentru moscul xilen în produsele cosmetice. Concluzia lui: moscul cetonă poate fi folosit în siguranță în produsele cosmetice, cu excepția celor de igienă orală, până la o doză zilnică absorbită maximă. Avizul arăta că expunerea consumatorilor ar trebui redusă, pentru că substanța rămâne mult timp în grăsimea umană și se excretă în laptele uman. SCCNFP a adăugat că sunt necesare studii de toxicitate pe termen lung. Moscul moskene și moscul tibetene au fost interzise în produsele parfumate din cauza efectelor adverse ale unor compuși cu structură asemănătoare. Moscul ambretă a fost retras, pentru că ingerarea lui a fost asociată cu slăbirea membrelor posterioare la șobolani și cu modificări neuropatologice în creier, măduva spinării și nervii periferici.

Comportamentul în organism și în mediu

Moscurile de sinteză sunt compuși lipofili și tind să se depună și să persiste în țesutul adipos. Studiile toxicocinetice arată că moscul cetonă și moscul xilen se distribuie în aproape toate țesuturile, cu nivelurile cele mai mari în tractul gastrointestinal, ficat, țesutul adipos, glandele suprarenale, tiroidă și rinichi. Ambele au fost găsite în laptele de șobolan și în laptele uman. Moscurile nitro rămân în țesutul adipos uman și se excretă în laptele matern, iar produsele de îngrijire personală și cele de uz casnic sunt principala cale de expunere a oamenilor. Folosirea acestor produse duce la o expunere directă prin piele și prin inhalarea prafului contaminat și a parfumurilor volatilizate. După folosire, acești poluanți persistenți trec prin stațiile de epurare și ajung în mediu odată cu apele evacuate. Compușii nitro de mosc nu se degradează ușor, de aceea sunt foarte stabili și omniprezenți în mediu. Doza letală medie a moscului cetonă și a moscului xilen la șobolani și șoareci depășește 2.000 mg/kg greutate corporală. Pentru moscul cetonă, atât DL50 orală acută la șobolani, cât și DL50 dermică acută la iepuri au depășit 10 g/kg. Într-un test cutanat pe cobai, la doza de provocare cea mai mare, o înroșire ușoară a apărut la 5 din 20 de animale după 24 de ore, dar nu și după 48 de ore, iar s-a apreciat că efectul nu îndeplinește criteriile de clasificare. Într-un test pe animale, s-a ajuns la concluzia că moscul cetonă este slab fotoalergen.

Încercați toate cele șapte extrait de parfum în DISCOVERY SET.

Merită știut

În 1994, studiile au început să găsească moscuri nitro în probe de țesut adipos și de lapte uman. Nivelurile mergeau de la 0,01 la 0,22 mg/kg grăsime în probele de țesut adipos și de la 0,01 la 0,19 mg/kg grăsime în probele de lapte. Când moscul cetonă a fost aplicat pe spatele a șapte participanți, după 6 ore s-au recuperat 86% din cantitatea aplicată, cu doar 0,49% în urină și mai puțin de 0,01% în fecale, iar în sânge nu s-a găsit deloc.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Moscul cetonă se obține prin acetilarea Friedel-Crafts a 1,3-dimetil-5-terț-butilbenzenului, urmată de nitrarea cu acid azotic a 2,6-dimetil-4-terț-butilacetofenonei rezultate. Printre materiile prime indicate pentru sinteza lui se numără 1-terț-butil-3,5-dimetilbenzenul, m-xilenul și 4'-terț-butilacetofenona. Se pare că prezența lui în natură nu a fost semnalată.

Formulă
C₁₄H₁₈N₂O₅
CAS
81-14-1
Aspect
Solid cristalin galben-deschis
Cât ține
Foarte persistent
Sinonime
Mosc cetonă, Ketone Moschus, acetil-dinitro-butil-xilen, dinitro-terț-butilxilil metilcetonă
Statut IFRA
Vedeți nota

Specificație: standardul IFRA „Musk ketone” (amendamentul 45)

Proprietăți fizice
Punct de topire
135,5 °C
Punct de inflamabilitate
>168 °C (vas închis)

În parfumerie

Moscurile de sinteză, clasa din care face parte moscul cetonă, se folosesc ca aromatizanți și fixatori în cosmetice, detergenți, parfumuri și alimente. Ele dau notele de bază ale multor formule de parfum. Moscul cetonă se folosește în continuare ca aditiv în detergenți, balsamuri de rufe, produse de curățenie pentru casă și alte produse parfumate necosmetice. Moscurile nitro dau mirosul de mosc de sinteză în diverse produse cosmetice, de îngrijire personală și de uz casnic. Moscul cetonă se folosește ca fixator în compozițiile florale și de fantezie, iar în loțiunile după ras și în parfumuri, ca ingredient odorant și fixator. Funcțiile cosmetice înregistrate pentru el sunt parfum și parfumare. Cea mai mare parte a moscului folosit astăzi în parfumerie este de sinteză.

Rol în formulă
01fixator
02agent de armonizare
03generator de volum
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

5 note