Damaskon

SintetičkaSINTETIČKOvoćni · cvetni · bogat
Srednje notePiramida
4/5Jačina
264hTrajnost
·Poreklo
Uzorak
Damaskon kao sirovina za parfeme
Srednje note
N/A (sintetički molekul, nadahnut vrstom Rosa damascena)
Definicija

Kora tamne šljive, džem od crne ribizle uhvaćen u toplom strujanju vazduha. Beta-damaskon je molekul zbog kog rekonstrukcija ruže miriše na živu baštu, a ne na hemijsku skicu: voćan, natopljen vinom, skoro prezreo.

CVETNI SLADAK PUDERAST VOĆNI TOPAO
DAMASCONE A DAMASCONE B (E)-BETA-DAMASCONE ALPHA-DAMASCONE ROSE KETONE trans-BETA-DAMASCONE
Type
Sirovina
Olfactive family
Voćni
Source
sintetički molekul
Chemical class
sintetička mirisna hemikalija
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
4/5Jačina
Visoka
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
264sati · 11 dana
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %
Zemlje proizvođači
N/A: sintetički molekul, proizvodi se širom sveta

Miris

Beta-damaskon se otvara naletom prezrele šljive i crne ribizle, gušćim i tamnijim od bilo kog voćnog estra. Za nekoliko minuta pojavljuje se kvalitet duvanskog lista: suv, topao, sa blagim mednim prizvukom. U poređenju sa beta-jononom (koji više miriše na ljubičicu i malinu), beta-damaskon se nalazi niže u spektru: teži, džemastiji, bliži kuvanom voću nego svežoj bobici. Alfa-damaskon je, nasuprot tome, podignut i metalan, sa zelenim ujedom jabuke sličnim čistom apsolutu ruže. Nijedan izomer ne miriše sladak u slatkišarskom smislu. Slatkoća je ona koja potiče od fermentacije, od šire.

Detaljno

Komercijalno dominantni izomeri su beta-damaskon (CAS 23726-91-2) i alfa-damaskon (CAS 43052-87-5). Oba se prirodno javljaju u ružinom ulju u tragovima, u opsegu delova na milion, a ipak imaju nesrazmerno snažan mirisni uticaj.

Beta-damaskon miriše na kuvanu šljivu, džem od crne ribizle i duvanski list ugrejan suncem, sa prizvukom vina. Svrstava se u voćno-cvetne molekule visoke jačine mirisa, a TGSC preporučuje procenu u razblaženju od 1 % ili slabijem. Alfa-damaskon je cvetniji i čistiji: latica ruže, kora zelene jabuke, metalna svetlina kakve nema kod beta izomera. Njegova trajnost (66 sati na 100 %) znatno je kraća od trajnosti beta izomera (264 sata na 100 %), pa je alfa pogodniji za prozračnost srednje note.

Ovi molekuli biosintetski potiču od razgradnje karotenoida, tačnije od enzimskog cepanja neoksantina. Snabdevanje je u potpunosti sintetičko, jer je prirodno prisustvo u ružinom ulju previše razblaženo za ekstrakciju. Sinteza obično polazi od ketoizoforona (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) ili srodnih prekursora cikloheksenona.

Damaskoni pripadaju porodici ružinih ketona, zajedno sa damascenonima i jononima. Beta-damascenon (CAS 23696-85-7), koji se često meša sa beta-damaskonom, jeste poseban molekul: ima manju molekulsku masu (C13H18O, MW 190,28), drugačiju strukturu (dodatna nezasićenost u prstenu) i još niži prag mirisa (oko 0,002 mikrograma po litru u vodi). Parfimeri moraju pažljivo da ih razlikuju: damaskon daje telo tamnog voća, a damascenon medenu prozračnost kore jabuke.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

Zanimljivosti

Porodica damaskona duguje ime vrsti Rosa damascena, ali je istorija otkrića zamršena. Izolovali su 0,8 miligrama nepoznatog jedinjenja, predložili pogrešnu strukturu, a zatim sintetizovali ono što su smatrali bliskim analogom, koji se ispostavio kao stvarni molekul. Rad nastao 1972. bio je pod embargom do 1987. zbog komercijalne vrednosti.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Beta-damaskon i alfa-damaskon prirodno se javljaju u ulju Rosa damascena u tragovima (nizak opseg ppm), daleko ispod količine koja se može komercijalno ekstrahovati. Sav komercijalni damaskon dobija se totalnom sintezom. Dominantan industrijski put polazi od ketoizoforona (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) i ide preko Wittigove ili Horner-Wadsworth-Emmonsove olefinacije. (E)-izomer je glavni proizvod. Komercijalni alfa-damaskon obično sadrži 92 do 99 % (E)-izomera i 4 do 8 % (Z)-izomera.

Formula
C13 H20 O
CAS
23726-91-2
Botanički naziv
N/A (sintetički molekul, nadahnut vrstom Rosa damascena)
Izgled
bledožuta bistra tečnost
Jačina mirisa
Visok
Trajnost
264 sata na 100,00 %
Sinonimi
DAMASCONE A DAMASCONE B (E)-BETA-DAMASCONE ALPHA-DAMASCONE ROSE KETONE trans-BETA-DAMASCONE
Status prema standardima IFRA
Ograničeno

Ograničen. Ružini ketoni (damaskoni, damascenoni, jononi) zajedno su ograničeni na 0,043 % u visokoj parfimeriji (IFRA 51. amandman, kategorija 4). Ključni efekat: dermalna senzibilizacija. Alfa-damaskon je i pojedinačno ograničen, sa granicama od čak 0,0023 % u proizvodima za pazuh.

Fizička svojstva
Tačka ključanja
200,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
212,00 °F, TCC (100,00 °C)
Relativna gustina
0,92800 do 0,93600 pri 25,00 °C
Indeks prelamanja
1,49200 do 1,49900 pri 20,00 °C

U parfemima

Damaskoni deluju kao voćno-cvetni modifikatori snažnog dejstva i koriste se u veoma malim koncentracijama, obično 0,01 do 0,2 odsto parfemskog koncentrata. Beta-damaskon daje rekonstrukcijama ruže telo tamnog voća. Bez njega sintetičke ruže naginju ravnoj skici od citronelola i geraniola. Sa njim akord dobija prezrelu dubinu koja se nalazi u prirodnom ulju. Alfa-damaskon ima drugu namenu: izoštrava i podiže cvetne akorde zeleno-metalnom prozračnošću. Kraća trajnost (66 sati prema 264 kod beta izomera) čini ga sirovinom srednje note, a ne baze. Oba izomera javljaju se u različitim parfemskim familijama: soliflori ruže, voćni šipri, tamni ambrasti parfemi i duvansko-kožne kompozicije. Svrstavaju se u ružine ketone, zajedno sa damascenonima i jononima. IFRA ograničava zbirno opterećenje ružinim ketonima na 0,043 odsto u visokoj parfimeriji (kategorija 4, 51. amandman), pa je preciznost doziranja presudna.

Uloga u formuli
01fiksativ
02pojačivač difuzije
03modifikator
04nota potpisa
05sredstvo za podizanje
06sirovina za stapanje
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

5 nota