Damaskon

Kora tamne šljive, džem od crne ribizle uhvaćen u toplom strujanju vazduha. Beta-damaskon je molekul zbog kog rekonstrukcija ruže miriše na živu baštu, a ne na hemijsku skicu: voćan, natopljen vinom, skoro prezreo.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Voćni
- Source
- sintetički molekul
- Chemical class
- sintetička mirisna hemikalija
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Porodica damaskona duguje ime vrsti Rosa damascena, ali je istorija otkrića zamršena. Izolovali su 0,8 miligrama nepoznatog jedinjenja, predložili pogrešnu strukturu, a zatim sintetizovali ono što su smatrali bliskim analogom, koji se ispostavio kao stvarni molekul. Rad nastao 1972. bio je pod embargom do 1987. zbog komercijalne vrednosti.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Beta-damaskon i alfa-damaskon prirodno se javljaju u ulju Rosa damascena u tragovima (nizak opseg ppm), daleko ispod količine koja se može komercijalno ekstrahovati. Sav komercijalni damaskon dobija se totalnom sintezom. Dominantan industrijski put polazi od ketoizoforona (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) i ide preko Wittigove ili Horner-Wadsworth-Emmonsove olefinacije. (E)-izomer je glavni proizvod. Komercijalni alfa-damaskon obično sadrži 92 do 99 % (E)-izomera i 4 do 8 % (Z)-izomera.
- Formula
- C13 H20 O
- CAS
- 23726-91-2
- Botanički naziv
- N/A (sintetički molekul, nadahnut vrstom Rosa damascena)
- Izgled
- bledožuta bistra tečnost
- Jačina mirisa
- Visok
- Trajnost
- 264 sata na 100,00 %
- Sinonimi
- DAMASCONE A DAMASCONE B (E)-BETA-DAMASCONE ALPHA-DAMASCONE ROSE KETONE trans-BETA-DAMASCONE
Ograničen. Ružini ketoni (damaskoni, damascenoni, jononi) zajedno su ograničeni na 0,043 % u visokoj parfimeriji (IFRA 51. amandman, kategorija 4). Ključni efekat: dermalna senzibilizacija. Alfa-damaskon je i pojedinačno ograničen, sa granicama od čak 0,0023 % u proizvodima za pazuh.
- Tačka ključanja
- 200,00 °C pri 760,00 mm Hg
- Tačka paljenja
- 212,00 °F, TCC (100,00 °C)
- Relativna gustina
- 0,92800 do 0,93600 pri 25,00 °C
- Indeks prelamanja
- 1,49200 do 1,49900 pri 20,00 °C
U parfemima
Damaskoni deluju kao voćno-cvetni modifikatori snažnog dejstva i koriste se u veoma malim koncentracijama, obično 0,01 do 0,2 odsto parfemskog koncentrata. Beta-damaskon daje rekonstrukcijama ruže telo tamnog voća. Bez njega sintetičke ruže naginju ravnoj skici od citronelola i geraniola. Sa njim akord dobija prezrelu dubinu koja se nalazi u prirodnom ulju. Alfa-damaskon ima drugu namenu: izoštrava i podiže cvetne akorde zeleno-metalnom prozračnošću. Kraća trajnost (66 sati prema 264 kod beta izomera) čini ga sirovinom srednje note, a ne baze. Oba izomera javljaju se u različitim parfemskim familijama: soliflori ruže, voćni šipri, tamni ambrasti parfemi i duvansko-kožne kompozicije. Svrstavaju se u ružine ketone, zajedno sa damascenonima i jononima. IFRA ograničava zbirno opterećenje ružinim ketonima na 0,043 odsto u visokoj parfimeriji (kategorija 4, 51. amandman), pa je preciznost doziranja presudna.