Indol

Indol, cvetan u niskoj i animalan u visokoj koncentraciji, obeležje je indolnih belih cvetova. U parfemu Nuit Élastique kuće PREMIEREPEAU stoji u središtu srca od jasmina sambac.

Svojstva

Indol ima formulu C₈H₇N i molekulsku masu 117,15. Na sobnoj temperaturi je čvrst, topi se na 52 do 54 °C, a ključa na 253 do 254 °C. Rastvorljivost u vodi mu je 0,19 g/100 ml na 20 °C. Rastvara se u etanolu, masnim uljima i propilenglikolu, a ne rastvara se u glicerolu. Na svetlosti nije naročito stabilan i pocrveni.

Hemija

Indol spada u aromatične heterocikle. Planaran je, sa 10 π-elektrona u potpuno konjugovanom sistemu. Prsten je π-ekscesni heteroaromatični sistem zato što azot pirolskog tipa donira elektrone, a π-sistem je relativno bogat elektronima, naročito na ugljeniku C-3. Dipolni moment mu je 2,11 D u benzenu. Podleže elektrofilnoj supstituciji, uglavnom u položaju 3. Atom vodonika vezan za azot može se zameniti alkalnim metalima, a u reakcijama sa kiselinama nastaju diindol, triindol i polimerni proizvodi. Oksidacijom indola dobija se indigo, a blagom hidrogenizacijom 2,3-dihidroindol (indolin). Supstituisani indoli su strukturni elementi triptaminskih alkaloida izvedenih iz triptofana, među kojima je i neurotransmiter serotonin. Indoli i njihovi derivati obećavaju u lečenju tuberkuloze, malarije, dijabetesa, raka, migrene, konvulzija i hipertenzije.

Indolna jedinjenja

Triptaminski alkaloidi izvedeni iz triptofana obuhvataju i hormon melatonin, kao i prirodna psihodelična jedinjenja dimetiltriptamin i psilocibin. Među indolna jedinjenja spadaju i biljni hormon auksin (indol-3-sirćetna kiselina), triptofol, antiinflamatorni lek indometacin i beta blokator pindolol. Lekovi protiv migrene iz grupe triptana često se dobijaju Fischerovom sintezom indola.

Prirodna pojava i biosinteza

Indol se prirodno nalazi u ljudskom izmetu i u katranu kamenog uglja. Bakterije ga mogu proizvesti kao proizvod razgradnje aminokiseline triptofana. Prvi korak tog puta je razlaganje triptofana enzimom triptofanazom, pri čemu nastaju indol, piruvat i amonijak. Ovaj put postoji uglavnom kod bakterija i gljiva, a može biti aktivan i u tkivima sisara, kao što su jetra i creva. Triptofan se može razgraditi i kinureninskim putem, koji uglavnom služi za proizvodnju niacina (vitamina B3), ali daje i derivate indola. U jetri se indol može metabolisati u indoksil sulfat, jedinjenje koje je u visokim koncentracijama toksično. Indol je deo mirisa mnogih cvetova, na primer cveta pomorandže. Pronađen je u bagremu (Robinia pseudacacia), u jasminima i nekim citrusnim biljkama. Prirodno ulje jasmina sadrži oko 2,5 odsto indola, a ulje cveta pomorandže 0,1 odsto. Indol je identifikovan i u kanabisu, a prirodno je prisutan u duvanskom dimu.

Stabilnost i rukovanje

Indol se čuva na prohladnom i suvom mestu, u dobro zatvorenoj ambalaži, zaštićen od toplote i svetlosti. Pravilno skladišten, traje 36 meseci ili duže.

U kolekciji kuće PREMIEREPEAU narkotična cvetnost indola temelj je parfema Nuit Élastique: indol živi u apsolutima jasmina sambac i jasmina grandiflorum, koji čine srce parfema. Zgušnjava cvetni akord u nešto noćno, telesno i sporo.

Ova nota u parfemima kuće PREMIEREPEAU. Nuit Élastique. Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.