Laktoni
Laktoni su ciklični estri karboksilnih kiselina. Primeri su γ-dekalakton, karakterističnog ukusa breskve, i δ-dekalakton, kremastog ukusa kokosa i breskve.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Voćni
- Source
- Javljaju se u prirodi (voće, mlečni proizvodi, hrastovina) i dobijaju se sintezom
- Chemical class
- Lakton (ciklični estar karboksilne kiseline)
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Naziv lakton potiče od laktida, prstenastog jedinjenja koje nastaje dehidratacijom mlečne kiseline, a mlečna kiselina je ime dobila po tome što je prvi put izdvojena iz kiselog mleka. R-enantiomer δ-dekalaktona glavni je sastojak smrada kojim severnoamerički bodljikavac upozorava neprijatelje.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Mnoge metode sinteze estara mogu da se primene i na sintezu laktona. γ-Laktoni su toliko stabilni da se 4-hidroksikiseline spontano ciklizuju. Kod dužih hidroksikiselina i napregnutih β-laktona laktonizacija se nadmeće sa polimerizacijom. δ-Dekalakton može da se dobije iz hemijskih i iz bioloških izvora. Hemijski se proizvodi Baeyer-Villigerovom oksidacijom delfona, a iz biomase hidrogenizacijom 6-pentil-α-pirona. Razvijen je sintetički postupak za proizvodnju optički aktivnog δ-dekalaktona, a njegovi R i S enantiomeri prodaju se komercijalno.
- Formula
- Class of cyclic esters (e.g., gamma-decalactone C₁₀H₁₈O₂, delta-decalactone C₁₀H₁₈O₂)
- CAS
- N/A — class of compounds (e.g., gamma-decalactone CAS 706-14-9, gamma-undecalactone CAS 104-67-6)
- Izgled
- Bezbojna do svetložuta tečnost (gama-dekalakton)
- Jačina mirisa
- Vrlo snažan i postojan (delta-dekalakton)
- Trajnost
- Više od 100 sati (delta-dekalakton)
- Sinonimi
- lactone, cyclic carboxylic ester
Za samu sirovinu ne postoji standard IFRA (51. amandman)
- Tačka paljenja
- 148 °C, otvoreni sud (delta-dekalakton)
U parfemima
Laktoni znatno doprinose ukusu voća i nefermentisanih i fermentisanih mlečnih proizvoda, pa se koriste kao sredstva za ukus i miris. γ-Dekalakton je posebno važan u recepturama ukusa breskve, kajsije i jagode za pića, hranu, proizvode za ličnu negu, lekove i proizvode za domaćinstvo. Komercijalno se koristi više gama-laktona. γ-Dekalakton pripada funkcionalnoj klasi sredstava za davanje ukusa, a δ-dekalakton ima FEMA GRAS broj 2361. Optički aktivan δ-dekalakton omogućava da se reprodukuju prirodni ukusi i mirisi koje racemska jedinjenja ne mogu da postignu.
Pogledajte i
6 nota