Mošus-keton

SintetičkaMOŠUSI I AMBREmošusni · puderast · cvetni

Sedam parfemaJedan od njih vas posmatra

Bazne notePiramida
—Jačina
—Trajnost
—Poreklo
Uzorak
M
Bazne note
Definicija

Mošus-keton je sintetički nitromošus molekulske formule C₁₄H₁₈N₂O₅. Ima sladak, veoma postojan i blago životinjski miris mošusa.

MOŠUSNI PUDERAST CVETNI SLADAK
Ketone musk, Ketone Moschus, acetyl-dinitro-butyl-xylene, dinitro-tert-butylxylyl methyl ketone
Type
Sirovina
Olfactive family
Ambrasti i mošusni
Source
sintetički molekul
Chemical class
nitromošus
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
Trajnost na mirisnoj traci
Veoma postojan

Miris

Miris mošusa je sladak, veoma postojan i blago životinjski. Prema drugom opisu, miris je puderast. Za rastvor od 10 odsto u benzil-benzoatu zabeleženi su ovi opisi: masni mošus, sapunast, suv, cvetni i puderast. Tip mirisa je mošusni. Sintetički mošusi kao klasa imaju čist, gladak i sladak miris, bez fekalnih nota životinjskih mošusa.

Detaljno

Identitet i svojstva

Mošus-keton je nitromošus čiji IUPAC naziv glasi 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanone. Molekulska masa mu je 294,30. Svrstava se među aromatične ketone. Nerastvorljiv je u vodi, sa rastvorljivošću od 0,46 mg/L na 25 °C, a veoma je rastvorljiv u hloroformu. Mošus-keton je jedan od pet komercijalno najvažnijih nitromošusa, uz mošus-ambret, mošus-mosken, mošus-tibeten i mošus-ksilen. Nitromošusi su strukturno srodna sintetička alkilovana jedinjenja nitrobenzena. Koeficijenti raspodele oktanol/voda za nitromošuse kreću se od 4,3 do 4,9, što pokazuje da su lipofilni. Pri zagrevanju do razlaganja mošus-keton oslobađa otrovne pare azotnih oksida.

Propisi i bezbednost

IFRA standard za mošus-keton je specifikacija. Australijska procena nitromošusa navodi iz njega da mošus-keton sme da se koristi samo ako sadrži manje od 0,1 odsto mošus-ksilena. Za mošus-keton je izdato upozorenje o ograničenoj upotrebi. SCCNFP je 8. decembra 1999. usvojio mišljenje o mošus-ketonu. To mišljenje je zatraženo dok su se utvrđivale granice za mošus-ksilen u kozmetičkim proizvodima. U njemu je zaključeno da mošus-keton može bezbedno da se koristi u kozmetičkim proizvodima, osim u proizvodima za negu usne duplje, do najveće dnevne apsorbovane doze. Komitet je smatrao da izloženost potrošača treba smanjiti, jer se supstanca dugo zadržava u ljudskom masnom tkivu i izlučuje u ljudsko mleko. SCCNFP je dodao da su potrebne studije dugotrajne toksičnosti. Mošus-mosken i mošus-tibeten zabranjeni su u mirisnim proizvodima zbog štetnih efekata strukturno sličnih jedinjenja. Mošus-ambret je povučen iz upotrebe, jer je njegovo unošenje dovedeno u vezu sa slabošću zadnjih ekstremiteta kod pacova i sa neuropatološkim promenama u mozgu, kičmenoj moždini i perifernim nervima.

Ponašanje u telu i životnoj sredini

Sintetički mošusi su lipofilna jedinjenja i skloni su da se talože i zadržavaju u masnom tkivu. Toksikokinetičke studije pokazuju da se mošus-keton i mošus-ksilen raspoređuju u gotovo sva tkiva, sa najvišim nivoima u gastrointestinalnom traktu, jetri, masnom tkivu, nadbubrežnim žlezdama, štitnoj žlezdi i bubrezima. Oba su nađena u mleku pacova i u ljudskom mleku. Nitromošusi se zadržavaju u ljudskom masnom tkivu i izlučuju u majčino mleko, a proizvodi za ličnu negu i domaćinstvo glavni su put izlaganja ljudi. Upotreba tih proizvoda dovodi do direktnog izlaganja preko kože i udisanjem kontaminirane prašine i isparenih mirisnih supstanci. Posle lične upotrebe ovi postojani zagađivači prolaze kroz postrojenja za prečišćavanje otpadnih voda i sa njihovim efluentom dospevaju u životnu sredinu. Nitromošusi se teško razgrađuju, pa su veoma stabilni i prisutni svuda u životnoj sredini. Srednja letalna doza mošus-ketona i mošus-ksilena kod pacova i miševa iznosi više od 2.000 mg/kg telesne mase. Za mošus-keton su i akutna oralna LD50 kod pacova i akutna dermalna LD50 kod kunića bile veće od 10 g/kg. U testu na koži zamoraca blago crvenilo pojavilo se kod 5 od 20 životinja pri najvećoj provokacionoj dozi posle 24 sata, ali ne i posle 48 sati, a procenjeno je da efekat ne ispunjava kriterijume za klasifikaciju. U jednom testu na životinjama zaključeno je da je mošus-keton slabo fotoalergen.

Svih sedam ekstrakata nalazi se u kompletu Discovery Set.

Zanimljivosti

Studije su 1994. počele da nalaze nitromošuse u uzorcima ljudskog masnog tkiva i mleka. Nivoi su se kretali od 0,01 do 0,22 mg/kg masti u uzorcima masnog tkiva i od 0,01 do 0,19 mg/kg masti u uzorcima mleka. Kada je mošus-keton nanet na leđa sedmoro učesnika, posle 6 sati pronađeno je 86 odsto nanete količine, u mokraći samo 0,49 odsto, a u fecesu manje od 0,01 odsto, dok ga u krvi nije bilo.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Mošus-keton se dobija u dva koraka: jedinjenje 1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene najpre se acetiluje reakcijom Friedel-Crafts, a nastali 2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenone zatim se nitruje azotnom kiselinom. Među sirovinama za njegovu sintezu navode se jedinjenja 1-tert-butyl-3,5-dimethylbenzene, m-ksilen i 4'-tert-butylacetophenone. Po svemu sudeći, njegovo prisustvo u prirodi nije zabeleženo.

Formula
C₁₄H₁₈N₂O₅
CAS
81-14-1
Izgled
Svetložuta kristalna čvrsta supstanca
Trajnost
Veoma postojan
Sinonimi
Ketone musk, Ketone Moschus, acetyl-dinitro-butyl-xylene, dinitro-tert-butylxylyl methyl ketone
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Specifikacija: IFRA standard „Musk ketone” (amandman 45)

Fizička svojstva
Tačka topljenja
135,5 °C
Tačka paljenja
>168 °C (zatvoreni sud)

U parfemima

Sintetički mošusi, klasa kojoj pripada mošus-keton, koriste se za aromatizaciju i kao fiksativi u kozmetici, deterdžentima, parfemima i hrani. Daju bazne note mnogim formulama parfema. Mošus-keton se i dalje dodaje deterdžentima, omekšivačima za veš, sredstvima za čišćenje domaćinstva i drugim mirisnim nekozmetičkim proizvodima. Nitromošusi služe kao sintetički mirisi mošusa u raznim kozmetičkim proizvodima, proizvodima za ličnu negu i proizvodima za domaćinstvo. Mošus-keton se koristi kao fiksativ u cvetnim i fantazijskim kompozicijama, a kao mirisna komponenta i fiksativ u losionima posle brijanja i u parfemima. Kao njegove kozmetičke funkcije navode se davanje mirisa i parfimisanje. Većina mirisa mošusa koji se danas koriste u parfimeriji je sintetička.

Uloga u formuli
01fiksativ
02sirovina za stapanje
03graditelj volumena
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

5 nota