Skatol

Prirodna i sintetičkaMOŠUS, AMBRA I ANIMALNI MIRISIcvetni · animalni
Bazne notePiramida
5/5Jačina
400hTrajnost
—Poreklo
Uzorak
Skatol kao sirovina za parfeme
Bazne note
Definicija

Skatol, odnosno 3-metilindol, organsko je jedinjenje iz porodice indola. U visokoj koncentraciji miriše na izmet, a u vrlo niskoj postaje prijatan, sladak i topao.

ANIMALNI FEKALNI CVETNI SLADAK TOPAO VOĆNI
3-Methylindole, 3-methyl-1H-indole, scatole, skatol, beta-methylindole
Type
Sirovina
Olfactive family
Ambrasti i mošusni
Source
Prirodno se nalazi u izmetu, a dobija se sintetički
Chemical class
derivat indola
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
5/5Jačina
Vrlo visoka
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
400sati · 17 dana
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 1 % u dipropilen-glikolu

Miris

U visokoj i umerenoj koncentraciji miris mu se opisuje kao animalni i fekalni, na naftalin i cibet. Opisuje se i da miriše na naftalinske kuglice, trulež, raspadanje i izmet, a u razblaženju postaje nalik jasminu ili voćni. Razblaženje od 1 odsto u dipropilen-glikolu opisuje se kao veoma jak miris indola sa cvetnom notom jasmina i primesom cibeta. Na 0,10 odsto u dipropilen-glikolu miris je veoma jak, animalni i fekalni, sa notama indola i cibeta. Uzorak od 1 odsto opisuje se kao animalni, topao i sladak, sa mirisom prezrelog voća.

Detaljno

Skatol (3-metilindol, CAS 83-34-1) je blago toksično belo kristalno organsko jedinjenje formule C₉H₉N. Pripada porodici indola i ima metil-supstituent u položaju 3 indolskog prstena. Na vazduhu obično potamni. Ime potiče od grčkog korena skato-, koji znači izmet.

Skatol se prirodno nalazi u izmetu sisara i ptica i glavni je nosilac fekalnog mirisa. Nastaje u probavnom traktu sisara iz aminokiseline triptofana. Triptofan se pretvara u indolsirćetnu kiselinu, koja dekarboksilacijom daje metilindol. Kada tamo nastane, skatol razgrađuju enzimi citohroma P450 u jetri.

U niskoj koncentraciji skatol ima cvetni miris i nalazi se u nekoliko vrsta cveća i eteričnih ulja, među njima u cvetu pomorandže, jasminu i biljci Ziziphus mauritiana. Prirodno se javlja i u katranu kamenog uglja i u cvekli. Skatol je jedno od isparljivih jedinjenja u ljudskom dahu koja se povezuju sa zadahom.

Skatol je jedno od mnogih jedinjenja koja privlače mužjake raznih vrsta orhidejskih pčela, koje ga, kako izgleda, sakupljaju radi sinteze feromona. Polazno je jedinjenje za sintezu atiprosina i nerispirdina.

·

Srodni pojmovi: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambrein · Ambrettolide · Ambronova · Amonijak · Animalne note

Zanimljivosti

Skatol se, uz androstenon, smatra glavnim uzrokom polnog mirisa nerasta, neprijatnog mirisa ili ukusa svinjetine od nekastriranih mužjaka. Kako mužjaci svinja sazrevaju, skatol im se nakuplja u masnom tkivu, jer steroidi testisa koče njegovu razgradnju u jetri.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Skatol može da se dobije u laboratoriji sintezom indola po Fischeru, metodom kojom se derivati indola dobijaju iz fenilhidrazina i karbonilnih jedinjenja. Za to se mogu koristiti fenilhidrazin i propanal. Skatol se dobija i ciklizacijom o-toluidida.

Formula
C₉H₉N
CAS
83-34-1
Izgled
beli do svetlosmeđi prah
Jačina mirisa
Vrlo visok
Trajnost
Trajnost od 400 sati, merena pri 1,00 % u dipropilen-glikolu
Sinonimi
3-Methylindole, 3-methyl-1H-indole, scatole, skatol, beta-methylindole
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Za samu sirovinu ne postoji IFRA standard (51. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
265,00 do 266,00 °C pri 755,00 mm Hg
Tačka topljenja
95,00 do 97,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
269,00 °F TCC (131,67 °C)

U parfemima

Skatol se koristi u parfemskim kompozicijama i u veštačkim bazama cibeta. U mnogim parfemima služi kao mirisna sirovina i fiksativ, a koristi se i kao mirisno jedinjenje. U niskim koncentracijama dodaje se i nekim sladoledima kao pojačivač ukusa. Ukus mu se ispod 0,1 ppm opisuje kao topao, prezreo i voćni. Zajednički stručni komitet FAO/SZO za prehrambene aditive poslednji put ga je ocenio kao sredstvo za aromatizaciju 2004. godine i zaključio da pri sadašnjem unosu nije bezbednosno sporan.

Uloga u formuli
01fiksativ
02animalna nota
Oblici na tržištu
kristalna čvrsta supstanca

Pogledajte i

7 nota
Kašmir mošusni · drvenast · začinski Cashmeran mošusni · drvenast · začinski Mošus animalni · čist · gola koža Ambra topao · smolast · sladak Tonka Civeton animalni · mošusni · topao Pčelinji vosak sladak · topao · bogat
Sedam ekstrakata
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Komplet Discovery Set
Rečnik parfimerije kuće PREMIEREPEAU →