Amylsalicylat

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTörtig · blommig · grön

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Amylsalicylat parfymråvara
Hjärta
Definition

Amylsalicylat är en kemisk förening, pentyl-2-hydroxibensoat, med formeln C₁₂H₁₆O₃. Dess doft beskrivs som söt, kamomillik, eterisk och örtigt grön.

BLOMMIG GRÖN SÖT ÖRTIG FRÄSCH
pentyl-2-hydroxibensoat, pentylsalicylat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Chemical class
salicylsyraester
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

En beskrivning anger att amylsalicylat doftar sött och örtigt grönt. En annan beskrivning anger att doften är söt, kamomillartad, läkande och eterisk. Isoamylisomeren beskrivs som blommig, örtig, träig, orkidéartad och metallisk, och i en annan beskrivning som söt, orkidéartad och lätt balsamisk. Isoamylisomeren klassificeras som en blommig dofttyp med medelstark intensitet.

Hela berättelsen

Identitet

Amylsalicylat (CAS 2050-08-0, C₁₂H₁₆O₃, MW 208.25) är en salicylatester. Dess IUPAC-namn är pentyl-2-hydroxibensoat.

Salicylater

Salter och estrar av salicylsyra kallas salicylater. Salicylsyra, C₇H₆O₃, är ett färglöst eller vitt fast ämne och en föregångare till aspirin. Namnet kommer från latinets salix, som betyder pilträd, vilket är källan från vilken ämnet först identifierades. Metylsalicylat, metylestern, är en färglös, trögflytande vätska med en söt, fruktig doft som påminner om root beer. Många växter, särskilt vintergröna växter, producerar det, och det framställs även syntetiskt. Bensylsalicylat, bensylestern, är en färglös olja.

Isomerer och kvalitetsgrader

Isoamylisomeren är 3-metylbutyl-2-hydroxibensoat (CAS 87-20-7). Båda isomererna har formeln C₁₂H₁₆O₃ och molekylvikten 208.25. Den typiska produktspecifikationen för amylsalicylat anger en analys på minst 99 %, som summan av isomererna. För isoamylsalicylat anges analysen som 98.00 till 100.00 % av summan av isoamyl- och amylsalicylat. En leverantör listar amylsalicylat (summa över 98 %) och isoamylsalicylat (summa av isomerer över 99 %) som separata produkter. Oxo-amylsalicylat och en FCC-kvalitet av isoamylsalicylat finns också på marknaden. Det anges att isoamylsalicylat av forskningskvalitet innehåller 2-metylbutylsalicylat, och i en regulatorisk kommentar sägs att positionsisomererna i dess sammansättning ännu inte har identifierats.

Fysikaliska egenskaper

Densiteten för amylsalicylat är 1.053. Ett leverantörsdatablad anger en högre kokpunkt än PubChem-posten: 277–278 °C. Rapporterade Kovats-retentionsindex varierar från 1507 till 1579 i en uppsättning mätningar och från 2055 till 2097 i en annan.

Löslighet och förekomst

Den uppmätta lösligheten för amylsalicylat är 5 mg/L vid 20 °C. Det är olösligt i vatten och glycerol och lösligt i alkohol och eter. Isoamylsalicylat har isolerats från fruktaromer.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

Visste du att?

Georges Darzens beskrev doften av isoamylsalicylat som ”ett blommande klöverfält i augustivärmen”. Isoamylsalicylat finns också i rom och svart te.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Amylsalicylat är en ester av salicylsyra. Salicylsyra framställs kommersiellt från natriumsalicylat, som bereds genom att behandla natriumfenolat med koldioxid vid högt tryck (100 atm) och hög temperatur (115 °C), en metod som kallas Kolbe–Schmitt-reaktionen. När produkten sedan surgörs med svavelsyra bildas syran. I laboratoriet kan syran också framställas genom att hydrolysera aspirin eller metylsalicylat med en stark syra eller bas. Metylsalicylat kan i sin tur framställas genom att förestra salicylsyra med metanol.

Formel
C₁₂H₁₆O₃
CAS
2050-08-0
Utseende
färglös till ljusgul klar vätska
Synonymer
pentyl-2-hydroxibensoat, pentylsalicylat
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
268,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flampunkt
>100 °C CC
Specifik vikt
1.048 - 1.057
Brytningsindex
1.505 - 1.510

Inom parfymeri

Amylsalicylat är klassificerat som aromatisk för både användning som smakämne och doftämne. Som smakämne beskrivs det som aromatiskt, fruktigt och vintergrönt. I en annan förteckning anges smaken som söt, blommig och fruktig. Isoamylsalicylat finns upptaget i Food Chemicals Codex. En leverantör beskriver smaken hos isoamylsalicylat som örtig, fruktig och lätt träig. Vid 20 ppm i vatten smakar det örtigt, grönt och blommigt, med inslag av tång, olja, krasse, vax och tvål. Bensylsalicylat, en besläktad ester, används för att lösa upp kristallina syntetiska mysker och som fixativ och beståndsdel i blommiga parfymer, till exempel nejlika, jasmin, syren och lackviol. Metylsalicylat används som doftämne och smakämne, och ger smak åt root beer.

Roll i formeln
01fixativ
02diffusionsförstärkare
03modifierare
04lyftmedel
05blandare
Finns som
syntetisk

Se även

4 noter

Källor

8
  1. Amyl SalicylatePubChem
  2. Isoamyl salicylatePubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. isoamyl salicylatePerflavory
  5. Salicylic acidWikipedia
  6. Methyl salicylateWikipedia
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. FougèreWikipedia