Kina, Europa (notera: förbjudet i EU-kosmetika sedan mars 2022 enligt EU-förordning 2021/1902)
Pyramid
Hjärta/Mitten
Kylig, daggig, genomskinlig — spöket av en liljekonvalj som aldrig funnits i naturen. Lilial doftar som våta gröna stjälkar inslagna i silkespapper, med en svag pudrig sötma under. Den mest använda muguet-aldehyden i parfymhistorien, nu förbjuden inom Europeiska unionen.
Kylig, transparent, grönblommig. Det omedelbara intrycket är våta liljestjälkar och krossade cyklamenblad — rent utan att vara tvåligt, grönt utan att vara örtigt. En svag pudrig sötma ligger under, närmare lindblom än talk. Jämfört med hydroxycitronellal, som upplevs rundare och mer aldehydisk (närmare tvål), är Lilial torrare och mer kantig. Jämfört med Bourgeonal, som är mer tydligt vattnig och linjär, har Lilial en tredimensionell kvalitet — den gröna toppen, det blommande hjärtat och den pudriga basen fungerar som distinkta faser snarare än en enda platt ton. På tyg dominerar den pudrigt-söta kvaliteten efter timmar; på huden kan en svagt kumarinlik värme framträda i torkfasen, en egenskap som delas med andra para-substituerade bensylaldehyder.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp, klar, grön-vattenaktig. Krossade liljestjälkar och våta cyklamenblad. Kylig och transparent, med en svag aldehydisk gnista som lyfter direkt.
After a few hours
After a few hours
Den grön-vattenaktiga toppen drar sig tillbaka. En mjuk, pudrig liljekonvaljblomning tar över — daggig, lätt söt, med lindblomssidor. På huden kan en svag kumminlik värme framträda.
After a few days
After a few days
Tyst, pudrig, nästan vaniljaktig. Den florala strukturen har till stor del försvunnit. Det som återstår är en ren, lätt söt, tygliknande rest — doften av nytvättat linne.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, MW 204,31 g/mol, C₁₄H₂₀O) är en syntetisk aromatisk aldehyd — systematiskt namn 2-(4-tert-butylbenzyl)propanal, även känd som p-BMHCA, Lysmeral eller liljealdehyd. Färglös till blekgul oljig vätska, kokpunkt 250–251°C vid 760 mmHg, flampunkt 99°C, densitet 0,942–0,947 vid 25°C. Först utvärderad av parfymörer 1946, patenterad 1956 och kommersiellt tillgänglig från slutet av 1950-talet. I över sextio år var den den mest använda muguet-doftämnet i den globala parfymindustrin.
Molekylen säljs som en racemisk blandning av (R)- och (S)-enantiomerer. Endast (R)-formen bär den karakteristiska muguet-doften — frisk, grön, daggig liljekonvalj med inslag av cyklamen och lind. (S)-enantiomeren är i princip luktfri. Detta innebär att den kommersiella produkten fungerar på ungefär halva sin teoretiska luktpotential, vilket understryker den extraordinära styrkan hos den aktiva isomeren.
Doftkaraktär
Ren, vattnig, grönblommig. Lilial doftar som liljekonvaljstjälkar krossade mellan våta fingrar — transparent, sval, med en pudrig cyklamensötma som utvecklas vid torkning. Jämfört med hydroxycitronellal (rundare, mer aldehydisk, tvåligare) är Lilial skarpare och grönare. Jämfört med Bourgeonal (mer vattnig, linjär, endimensionell) har Lilial större komplexitet och en mjukare avtoning. Doftens beständighet på 236 timmar vid 100 % på doftpapper ger den ovanlig uthållighet för ett hjärtnotmaterial.
Syntes
Industriell produktion följer en tvåstegsprocess: korsad aldolkondensation av 4-tert-butylbensaldehyd med propionaldehyd under basiska förhållanden (NaOH, etanol, 0–5°C), vilket ger den α,β-omättade intermediären 4-tert-butyl-α-metylcinnamaldehyd med >85 % utbyte, följt av selektiv katalytisk hydrogenering (Pd/C, 3 atm, rumstemperatur) för att mätta olefinsk dubbelbindning samtidigt som aldehydkarbonylgruppen bevaras. Lilial förekommer också naturligt i spårmängder i tomat (Solanum lycopersicum) och kråkdopp (Pinellia ternata), men allt kommersiellt material är syntetiskt.
Regulatorisk status
Förbjuden i Europeiska unionen sedan 1 mars 2022 enligt förordning (EU) 2021/1902 (Omnibus IV). Klassificerad som CMR 1B (antagen reproduktionstoxisk) baserat på djurstudier. Tillagd på ECHAs lista över ämnen med mycket hög oro (SVHC) 2021. EU-förbudet gäller alla kosmetiska produkter; produkter som redan fanns i butik måste dras tillbaka. Molekylen är fortfarande tillåten i USA, Mellanöstern och de flesta asiatiska marknader. IFRAs 51:a ändring (juni 2023) begränsar men förbjuder inte användning utanför EU:s jurisdiktioner. Förbudet tvingade fram omformulering av uppskattningsvis tjugotusen konsumentprodukter på den europeiska marknaden.
Denna anteckning i Première Peau. Nuit Elastique. Prova alla sju extraits i Discovery Set.
Did You Know?
Did you know?
Lilial utvärderades först av parfymörer i juni 1946 men avvisades som överflödig – för lik hydroxycitronellal och cyklamenaldehyd, som ansågs tillräckliga. En forskare vid namn Carpenter fortsatte att skicka in den för luktbedömning under det följande decenniet. Ett patent lämnades slutligen in i juni 1956, tio år efter det första avvisandet. Lilial blev sedan den mest använda muguet-doftämnet i parfymhistorien, närvarande i uppskattningsvis tjugotusen konsumentprodukter vid tiden för dess EU-förbud 2022.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Fullsyntetisk. Tvåstegs industriell process: (1) Korsad aldolkondensation av 4-tert-butylbensaldehyd med propionaldehyd under utspädd NaOH (1–5 mol%) i etanol vid 0–5 grader C, vilket ger mellanprodukten alfa,beta-omättad aldehyd 4-tert-butyl-alfa-metylcinnamaldehyd med >85 % utbyte. Den aromatiska aldehydens brist på alfa-väte gynnar den korsade produkten. (2) Selektiv katalytisk hydrogenering av den olefiniska dubbelbindningen med Pd/C (5 %) vid 3 atm och rumstemperatur, eller ädelmetallkatalysatorer (Pd, Rh på alumina), vilket ger >95 % omvandling med >98 % selektivitet till den mättade aldehyden samtidigt som karbonylgruppen bevaras. Industriella varianter använder kontinuerliga flödesreaktorer med MgO/alumina för kondensation vid 80–100 grader C och Ni- eller Cu-kromit för hydrogenering vid 100–150 grader C under 10–20 atm. Produkten säljs som en racemisk blandning av (R)- och (S)-enantiomerer. Produktform: färglös till blekgul klar oljig vätska.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-Butylbensyl)propionaldehyd)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (syntetisk molekyl)
IFRA Status
FÖRBJUDEN i EU sedan 1 mars 2022. Fortfarande tillåten i USA, Mellanöstern, Asien. IFRA Ändring 51 begränsar men förbjuder inte.
Hjärtnotblomsterförstärkare, grön-blommig diffusor, liljekonvaljens ryggrad. Lilial var den dominerande liljekonvaljaldehyden i samtida bruk i över sextio år — använd i större volym och värde än alla andra liljekonvaljmolekyler tillsammans, inklusive hydroxycitronellal, cyklamenaldehyd, Bourgeonal och Lyral. Den gav en ren, daggig blomsterdoft med grön-cyklamenlyft som fungerade som en universell friskhetsförstärkare i både exklusiva dofter och funktionella produkter (tvättmedel, sköljmedel, schampon). Vid 0,5–3 % av en formel tillförde Lilial ett ljust, våt-grönt sken till blomsterhjärtan utan tyngd. Vid högre doser (5–10 %) blev den subjektet: en transparent, nästan akvatisk liljekonvalj som uppfattades som renhet i sig. Molekylens unika bidrag var dess kombination av hög diffusivitet med måttlig beständighet — den projicerade ut från hud eller tyg i timmar, för att sedan mjukt avta till ett mjukt, pudrigt rester. Endast (R)-enantiomeren bär den karakteristiska liljekonvaljdoften. (S)-formen är i princip luktfri — vilket innebär att den kommersiella racemiska blandningen fungerar på ungefär halva dess teoretiska luktpotential. Ingen replikerar Lilial exakt. Branschens konsensus är att Lilians specifika kombination av grön-blommig transparens, pudrig torrton och kostnadseffektivitet saknar en enda ersättare — reformuleringar kräver vanligtvis blandningar av tre till fem substitut för att approximera den ursprungliga effekten.
