HomeGlossary › Lyral

Lyral

POPULÄRT OCH KONSTIGT  /  blommig · dewy · frisk
Lyral
Lyral perfume ingredient
CategoryPOPULÄRT OCH KONSTIGT
Subcategoryblommig · dewy · frisk
Origin
VolatilityHjärtnot
BotanicalN/A (syntetisk molekyl)
Appearancefärglös till blekgul klar viskös vätska
Odor StrengthMedium
Producing CountriesN/A (syntetisk molekyl – tidigare tillverkad i Europa)
PyramidHjärta

Transparent, vaxartad, liljekonvaljfräschör med en tyst aldehydisk glöd — som att dofta kalla kronblad genom en ren fönsterruta. Den mest seglivade muguetmolekylen som utvecklats och kommersialiserats, och den första stora doftkemikalien som helt förbjudits av EU för att orsaka kontaktdermatit.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Mjuk, transparent, vaxblommig — liljekonvalj utan grön skärpa, kvar finns bara den svala, daggiga blombladet. Mindre tung än hydroxycitronellal, mindre aggressivt grön än Lilial, mer beständig än båda. En svag underton av cyklamen-lilja löper under muguet-signaturen och ger en sötma som stannar innan gourm och. Den aldehydiska kvaliteten är återhållen: närvarande som ett lysande sken snarare än en metallisk kant. På huden uppfattas Lyral som ren, något vaxig, nästan tvålig — molekylen definierade i princip doftkonceptet 'nytvättat tyg' i femtio år. Jämfört med sin ersättare Nympheal är Lyral varmare och mer rundad; jämfört med Bourgeonal är den lättare, mindre påträngande, mer diffus.

Evolution over time

Immediately

Immediately

En sval, transparent aldehydisk fläkt — vaxig, lätt tvålig, med en ren liljekonvaljljusstyrka. Cyclamen-lilja undertonen är omedelbart märkbar men dominerar inte. Lätt, diffus, tyst lysande.
After a few hours

After a few hours

Muguet-karaktären fördjupas och mjuknar. Den aldehydiska kanten drar sig tillbaka och lämnar en varm, vaxig, nästan krämig blomdoft — nu rundare, med en svag pudrig sötma. Den extraordinära beständigheten blir tydlig: molekylen har knappt bleknat medan lättare följeslagare har avdunstat.
After a few days

After a few days

På tyg kvarstår en ren, abstrakt blomvärme i flera dagar — vaxig, lätt tvålig, helt icke-animalisk. På huden finns ett svagt aldehydspöke kvar: torrt, transparent, nästan omärkligt men fortfarande igenkännbart 'rent.' Detta är spåret som definierade hur nytvättat luktade för två generationer sedan.

The Full Story

Lyral — formellt 4-(4-hydroxy-4-metylpentyl)-3-cyklohexen-1-karboxaldehyd, INCI-namn HICC, CAS 31906-04-4 — är en syntetisk doftingrediens upptäckt 1958 och kommersiellt introducerad 1960. Det var den dominerande muguet (liljekonvalj) aldehyden inom parfymindustrin i över ett halvt sekel innan den förbjöds av Europeiska unionen 2019. MW 210,31, kokpunkt ~319°C (uppskattad), densitet 0,989–0,997 g/cm³. Den kommersiella produkten är en 70:30 blandning av två regioisomerer: den 4-substituerade (major, CAS 31906-04-4) och 3-substituerade (minor, CAS 51414-25-6) cyklohexenkarboxaldehyderna.

Syntes

Lyral framställs via en Diels-Alder [4+2] cykloaddition: myrcenol (en monoterpenoid alkohol härledd från myrcen) reagerar med akrolein vid 50–130°C utan behov av katalysator, vilket ger den isomeriska blandningen direkt. Lewis-syrakatalysatorer som zinkklorid kan användas för att förbättra regioselektiviteten, men den okatalyserade termiska metoden är standard inom industrin. Enkelheten och atomekonomin i denna enstegs-syntes bidrog till Lyrals kommersiella dominans — den var billig, effektiv och skalbar.

Doftkaraktär och betydelse

Lyrals dofttröskel är ungefär 0,1 ng/L luft — potent enligt alla mått. Dess doftprofil är mjuk, vaxig, floral-aldehydisk: liljekonvalj med cyklamen och svaga syrennyanser, liknande hydroxycitronellal men mer transparent och med avsevärt större beständighet. Substantiviteten på 400 timmar vid 100% koncentration på doftpapper gjorde den till den minst flyktiga muguet-doftande aldehyden som fanns — en avgörande fördel inom funktionell parfym (sköljmedel, tvättmedel) där beständighet på textilier är viktigare än doftspår i luften. Lyral definierade i praktiken hur 'ren tvätt' luktade i väst från 1970-talet till 2010-talet.

Förbudet

Lyral orsakar kontaktdermatit via haptenation: aldehydens karbonyl binder kovalent till lysinrester på hudproteiner och bildar ett neo-antigen som det adaptiva immunsystemet attackerar. I början av 2000-talet visade lapptestdata att HICC-sensibilisering förekom hos cirka 1,9% av europeiska dermatitpatienter — den högsta andelen bland alla 26 reglerade doftallergener. SCCS drog i sin bedömning 2012 slutsatsen att HICC inte bör användas i kosmetiska produkter. Kommissionens förordning (EU) 2017/1410 lade till HICC i bilaga II (förbjudna ämnen) i kosmetikaförordningen. Från och med 23 augusti 2019 fick produkter som innehöll HICC inte längre säljas på EU-marknaden; senast 23 augusti 2021 skulle kvarvarande lager tas bort från hyllorna. Förbudet tvingade fram omformulering av tusentals produkter världen över.

Relaterade anteckningar

Se även: Lilial (en annan förbjuden muguet-aldehyd), Hedione, Galaxolide.

Denna anteckning i Première Peau. Nuit Elastique. Prova alla sju extraits i Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?
Lyral ingick i den europeiska baslinjeserien för diagnostisk lapptestning som en del av Fragrance Mix II — en panel som används av hudläkare för att screena för parfymallergi. I SCCS-granskade kliniska data (2012) nådde förekomsten av HICC-sensibilisering 1,9 % bland patienter med dermatit som testades i följd på europeiska kliniker, vilket gör det till den mest potenta kontaktsensibilisatorn bland de 26 reglerade doftallergenerna. Molekylen utlöser allergi genom haptenation: dess aldehydgrupp binder kovalent till lysinrester på hudproteiner och skapar ett neo-antigen som immunsystemet känner igen som främmande.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Fullsyntetisk. Producerad via okatalyserad Diels-Alder-cykloaddition av myrcenol (2-metyl-6-metylen-2,7-okstadien-1-ol) och akrolein (propenal) vid 50-130°C. Reaktionen ger en 70:30 blandning av två regioisomerer: 4-substituerad isomer (CAS 31906-04-4, majoritet) och 3-substituerad isomer (CAS 51414-25-6, minoritet). Båda isomererna är doftande. Det mellanliggande myrcenolen härstammar själv från myrcen, en monoterpen rikligt förekommande i eteriska oljor. Lewis-syrakatalysatorer (zinkklorid) kan förbättra selektiviteten, även om termisk reaktion utan katalysator är den standard industriella metoden. Produktform: färglös till blekgul viskös vätska, densitet 0,989-0,997 g/cm³, kokpunkt ~319°C (uppskattad vid 760 mmHg).

Molecular FormulaC₁₃H₂₂O₂ (Hydroxyisohexyl 3-cyklohexen karboxaldehyd)
CAS Number31906-04-4
Botanical NameN/A (syntetisk molekyl)
IFRA StatusFÖRBJUDET. Förbjudet i kosmetiska produkter inom EU sedan den 23 augusti 2019 (nyintroducerade produkter) / 23 augusti 2021 (fullständig marknadsavveckling). Upptaget i bilaga II till förordning (EG) 1223/2009 via kommissionens förordning (EU) 2017/1410. SCCS drog 2012 slutsatsen att HICC inte bör användas i kosmetiska produkter på grund av hög känslighetsfrekvens (~1,9 % förekomst bland patienter med kontaktdermatit som testats i följd). De flesta globala marknader har följt EU-förbudet eller infört strikta restriktioner.
SynonymsHICC · HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE · LEERALL · KOVANOL · MUGONAL · LANDOLAL · LYSINAL · KOVYRAL · LYDOUCAL · LANYRAL · CYCLOHEXAL
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power400 timmar
Appearancefärglös till blekgul klar viskös vätska
Boiling Point318,65 °C vid 760,00 mm Hg (uppskattat)
Flash Point200,00 °F. TCC (93,33 °C)
Specific Gravity0,98900 till 0,99700 vid 25,00 °C.
Refractive Index1,48600 till 1,49300 vid 20,00 °C.

In Perfumery

Hjärtnotsdiffusor och muguet-ankare. Lyral hade en unik nisch: ingen annan molekyl levererade muguet-karaktär med jämförbar beständighet (400 timmar på blotter vid 100 %). Dess lukttröskel — 0,1 ng/L luft — gjorde den potent vid försvinnande små doser. I formulering fungerade den som en transparent blommodifierare, som tillförde vaxig liljekonvaljstrålning till vita blommiga, akvatiska och rena-tvätt-ackord utan tyngden från hydroxycitronellal eller grönskan från Lilial. Före förbudet var Lyral ett strukturellt element i tusentals kommersiella dofter och funktionella produkter — särskilt mjukmedel och tvättmedel, där dess extraordinära beständighet på textilier definierade doften av 'ren tvätt' under slutet av 1900-talet. Den blandades mjukt med hedione, galaxolid och linalool i fräscha blomstrukturer. Ingen kan perfekt replikera Lyrals specifika kombination av transparens, vaxig kropp och extrem långvarighet — förbudet lämnade ett verkligt tomrum i parfymörens palett.

Från råvara till doft

Det här är vad det blir.