Hedione

Metyldihydrojasmonat, ofta känt under handelsnamnen hedione och kharismal, har formeln C₁₃H₂₂O₃ och en molekylvikt på 226,31. Dess IUPAC-namn är metyl 2-(3-oxo-2-pentylcyklopentyl)acetat. Namnet metyldihydrojasmonat omfattar en grupp isomera föreningar. Det förekommer i form av fyra isomerer, två par enantiomerer som är relaterade genom epimerisering vid en av de kirala kolatomerna, vilket ger diastereomerer. De fyra isomererna skiljer sig markant åt i luktröskel, från 15 ppb för (1R,2S)-(+)-isomeren till 15360 ppb för (1S,2S)-(+)-isomeren. Hedione och metyljasmonat förekom båda, när de först framställdes, vid rumstemperatur som en termodynamisk blandning med ungefär 7:93 cis/trans.

Namnet hedione kommer från grekiskans hedone, som betyder njutning. Kharismal kommer från grekiskans kharisma, som betyder nåd eller ynnest.

Metyljasmonat förekommer i tunisiska Rosmarinus officinalis och har även påträffats i flera citrusfrukter, blommor och tearomer. Det har en rad biologiska aktiviteter, såsom växtförsvar och tillväxtreglering. Av metyljasmonatets fyra isomerer har bara en en stark jasminlukt, och två är helt luktfria. Endast (+)-cis-stereoisomeren, metylepijasmonat, står för metyljasmonatets kraftfulla, strålande doft; i en parfymkomposition med ostabiliserat pH epimeriseras den, och endast 3-5 % av diastereomerblandningen bär doften.

De överförde den genetiska koden för receptorn till cellkulturer och visade med dessa celler att hedione aktiverar den. I en funktionell magnetresonanstomografistudie av friska frivilliga aktiverade hedione limbiska områden (amygdala, hippocampus) betydligt mer än fenyletylalkohol, en vanlig blommig doft. Det limbiska systemet förknippas med känslor, minne och motivation. Tester på kvinnor har visat att hedione ökar reaktionen på vissa stressfaktorer, men inte påverkar kvinnors bedömning av mäns attraktionskraft.