Mysk

Mysk var ursprungligen namnet på ett starkt doftande ämne som utvanns ur en körtel hos myskhjorten. Begreppet har kommit att omfatta en mängd olika aromatiska ämnen med liknande dofter, trots att deras kemiska strukturer och molekylformer ofta skiljer sig åt. Den organiska förening som främst ger mysk dess karakteristiska doft är muskon.

Den här noten i PREMIEREPEAU. Albâtre Sépia · Doppel Dancers · Rose Monotone · Simili Mirage. Prova alla sju parfymextrakt i Discovery Set.

Naturlig mysk

Myskkörteln finns bara hos vuxna hanar. Den sibiriska myskhjorten (Moschus moschiferus) lever i bergsskogarna i nordöstra Asien. Den sibiriska myskhjorten är klassad som sårbar av IUCN. Den jagas för sin myskkörtel, som kan betinga ett pris på upp till 45 000 dollar per kilo. Naturlig mysk är en av världens dyraste animaliska produkter. Handeln med naturlig mysk regleras av konventionen om internationell handel med utrotningshotade arter av vilda djur och växter (CITES), men illegal tjuvjakt och handel fortsätter. Naturlig mysk förpackas vanligtvis i hermetiskt förslutna behållare och träaskar klädda med aluminiumfolie på grund av dess kraftiga doftspridning. Körtelsekret med myskliknande dofter utvinns också från myskanden, myskoxen, mysknäbbmusen och flera andra djur. Växtkällor omfattar myskblomman (Mimulus moschatus) i västra Nordamerika, myskträdet (Olearia argophylla) i Australien och myskfröna (Abelmoschus moschatus) från Indien.

Syntetiska mysker

Naturlig mysk användes flitigt inom parfymtillverkning fram till slutet av 1800-talet, då ekonomiska och etiska motiv ledde till att syntetisk mysk började användas, vilket nu är nästan helt dominerande. För att utvinna mysk från hjortar måste det utrotningshotade djuret dödas, så nästan all myskdoft som används inom parfymtillverkning i dag är syntetisk. Syntetisk mysk kan delas in i tre huvudklasser: aromatiska nitromysker, polycykliska myskföreningar och makrocykliska myskföreningar. Syntetisk mysk i snävare bemärkelse är kemikalier som utformats för att efterlikna de viktigaste doftämnena i animalisk mysk: muskon i hjortmysk och civeton i sibetmysk. Syntetiska mysker är lipofila föreningar och tenderar att lagras i fettvävnad och finnas kvar där.

Nitromysker

Albert Baur framställde en artificiell mysk 1888 genom att kondensera toluen med isobutylbromid i närvaro av aluminiumklorid och nitrera produkten. Upptäckten var oavsiktlig och gjordes när Baur försökte framställa en effektivare form av trinitrotoluen (TNT). Muskxylen är ett mycket långlivat och starkt bioackumulerande förorenande ämne i vattenmiljöer. Ämnet är förbjudet i EU, eftersom inget företag har ansökt om tillstånd.

Polycykliska mysker

Framställningen av den cykliska eterklassen av mysker, som omfattar Galaxolide, drevs till stor del av behovet av att eliminera nitrogruppen från nitromyskerna på grund av deras fotokemiska reaktivitet och instabilitet i alkaliska medier. Även om föreningarna i denna klass har en svagare doftstyrka fungerade de väl och var stabila i starka rengöringsmedel, vilket ledde till att de började användas allmänt. Galaxolide har blivit den viktigaste syntetiska myskingrediensen i gruppen polycykliska mysker, så som den definieras av International Fragrance Association. Galaxolide har en uppmätt biokoncentrationsfaktor hos fisk på mellan 600 och 1 600. I mars 2003 drog Europeiska kemikaliemyndigheten slutsatsen att Galaxolide inte är ett persistent, bioackumulerande och toxiskt ämne.

Makrocykliska mysker

Makrocykliska ketonmuskämnen består av en enda ring med fler än 6 kolatomer, ofta 10 till 15. Av alla syntetiska myskämnen liknar dessa mest den primära luktande föreningen i tonkinmysk, tack vare sin stora ringstruktur. Makrocykliska myskämnen som utvinns ur växter är storcykliska laktoner, medan alla animaliska makrocykliska myskämnen är ketoner. Muskon är en makrocyklisk keton, en keton med en 15-ledad ring och en metylsubstituent på position 3. Muskon hade isolerats 1904, men identifierades inte som 3-metylcyklopentadekanon förrän Ružička misstänkte att det rörde sig om en makrocykel. År 1926 kunde Leopold Ružička syntetisera muskon i mycket små mängder. Föreningar i denna klass tillverkades inte kommersiellt och användes inte allmänt förrän i slutet av 1990-talet, på grund av svårigheterna med syntesen och det därmed högre priset. Naturligt muskon förekommer som (-)-enantiomeren, (R)-3-metylcyklopentadekanon, och muskon har syntetiserats både som den rena (-)-enantiomeren och som racemat. Muskon är mycket svagt lösligt i vatten och blandbart med alkohol. Den mänskliga myskreceptorn OR5AN1 uppges binda till muskon och närbesläktade myskämnen som civeton genom vätebindningar från tyrosin-260, tillsammans med hydrofoba interaktioner med omgivande aromatiska rester i receptorn.

Alicykliska myskämnen

Alicykliska myskämnen, även kallade cykloalkylestrar eller linjära myskämnen, är en relativt ny klass av myskföreningar. De skiljer sig markant strukturellt från aromatiska, polycykliska och makrocykliska myskämnen genom att de är modifierade alkylestrar. Den första föreningen i denna klass introducerades 1975 med Cyclomusk. Alicykliska myskämnen upptäcktes före 1980, men en förening i klassen började tillverkas i kommersiell skala först 1990, i och med lanseringen av Helvetolide. Romandolide lanserades tio år senare.

Reglering av enskilda myskämnen

IFRA-standarderna förbjuder musk xylen, musk ambrette, musk alpha, musk KS, musk moskene och musk tibetene, fastställer en specifikation för musk ketone och begränsar cyclopentadecanolide.