Iso E Super

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTträig · bärnsten · velvet

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
3/5Styrka
172hHållbarhet
—Ursprung

Redaktionell notVi äger inga rättigheter till denna råvara, dess namn eller varumärke. Detta uppslagsord är oberoende redaktionell journalistik, publicerad med stöd av yttrandefriheten.

Exemplar
Iso E Super parfymråvara
Bas
Definition

Iso E Super, förkortat OTNE, är ett doftämne som består av en blandning av isomera ketoner. Doften är bärnstenslik och träig.

BOISÉ AMBRÉ FLORAL VIOLET CITRONNÉ
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
Type
Ingrediens
Olfactive family
Träiga
Source
industriell syntes (Diels-Alder-reaktion)
Chemical class
omättad alicyklisk keton
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
3/5Styrka
Medel
doftstyrka
Hållbarhet på doftremsa
172timmar · 7 dagar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
vid 100 %

Doft

Dess doft är mjuk, träig och bärnstenslik, med unika inslag som ger en sammetslik känsla. Doften sitter länge på huden och tyget. Komponenten Iso E Super i blandningen beskrivs som träig, blommig, ambra-, viol-, gammalt trä- och citronaktig. Iso E Super Plus beskrivs som träig och bärnstensaktig med en mycket stark doft. Arborone har en intensiv träig doft som är ren och behaglig.

Hela berättelsen

Iso E Super är en doftingrediens med det kemiska namnet oktahydrotetrametylnaftalenyleton, förkortat OTNE. Ämnet bildas som en blandning av isomerer med en grundläggande struktur bestående av en omättad alkylcyklisk keton, och den kommersiella produkten består av fler än tjugo isomera ketoner. Huvudisomeren är beta-isomeren, CAS 54464-57-2, med IUPAC-namnet 1-(2,3,8,8-tetrametyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaftalen-2-yl)etanon. Formeln är C₁₆H₂₆O och molmassan är 234.38 g/mol. Alfa- och gamma-isomererna är två andra dominerande isomerer i blandningen. Den dominerande isomeren utgör merparten av blandningen men är nästan luktlös. Den karakteristiska doften kommer i stället från en mindre beståndsdel, allmänt känd som Arborone, som vanligtvis bara utgör några procent av blandningen. Den luktaktiva formen är (2R,3R)-Iso E Super. Georgywood, en andra mindre beståndsdel med högre lukttröskel men bättre luktegenskaper, patenterades senare.

Iso E Super finns i en mängd kommersiella produkter med olika dofter. Ämnet kan orsaka allergiska reaktioner som kan upptäckas med lapptest på människor, och kronisk exponering för ämnet genom parfymer kan leda till permanent överkänslighet. I tre månader långa hudstudier på råttor och möss var huden vid appliceringsstället det främsta målorganet. Skadorna vid appliceringsstället var mer framträdande hos möss än hos råttor, leverskador sågs hos möss men inte hos råttor, och OTNE visade potential att vara reproduktionstoxiskt hos möss av båda könen. Ämnet var inte mutagent i Salmonella typhimurium-stammarna TA98, TA100 eller TA102 eller i Escherichia coli-stammen WP2 uvrA pKM101.

OTNE är förkortningen för doftämnet som är registrerat under CAS-numren 68155-66-8, 54464-57-2 och 68155-67-9 samt EG-numret 915-730-3.

Prova varje extrakt i Discovery Set.

Visste du att?

Iso E Super har i sig en relativt hög lukttröskel på 500 ng/L, medan Arborone upptäcks vid 5 pg/L. En parfym skapad 2005 innehåller inget annat än Iso E Super.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

I kommersiella tillämpningar framställs Iso E Super genom en Diels-Alder-reaktion. Myrcen, en monoterpen som används som utgångsmaterial i olika branscher, framställs industriellt genom pyrolys av beta-pinen. Beta-pinen är en beståndsdel i terpentin och omvandlas till myrcen under pyrolytiska förhållanden. Det visade sig möjligt att utföra en Brønsted-syramedierad cyklisering i stor skala för att framställa Iso E Super. Förutom huvudbeståndsdelen Iso E Super bildades flera andra cykliseringsprodukter. En mindre biprodukt kallas numera Iso E Super Plus. Små förändringar av reaktionsförhållandena gav andra geometriska isomerer. Iso E Super och besläktade ämnen hanteras som blandningar med varierande sammansättning snarare än som enskilda isomerer, eftersom ingen av de industriella syntesmetoderna är särskilt stereo- eller regioselektiv. Hittills har arbetet med industriell produktion inriktats på produktblandningar där en isomer med gynnsamma olfaktoriska egenskaper dominerar.

Formel
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2 (EG-nummer 259-174-3)
Utseende
färglös till blekgul vätska
Doftstyrka
medium
Hållbarhet
172 timmar vid 100,00 %
Synonymer
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, Methyl cyclomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standarden ”1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE)” (tillägg 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
290 °C
Smältpunkt
< -20 °C
Flampunkt
134 °C (sluten kopp)
Brytningsindex
1.4975-1.500 (vid 20 °C)

Inom parfymeri

OTNE används som parfymingrediens i tvål, schampo, eau de cologne, flytande tvättmedel och blandningar som reducerar dålig lukt. Iso E Super blev en stapelvara inom parfymtillverkning från slutet av 1980-talet och användes i allt större mängder. I vissa parfymer utgör ämnet 80 %, 75 % eller 71 % av parfymoljan räknat i volym. Andra parfymer innehåller 65 %, 55 %, 51 %, 48 %, 45 % eller 43 % av oljan räknat i volym. Iso E Super ingår i en ackordblandning med 20 % vardera av metyljonon, Hedione, Iso E Super och Galaxolide. En doftserie har som mål att använda en rad syntetiska material i överdos i sina parfymer, och Iso E Super är ett av dem. På PREMIEREPEAU bidrar Iso E Super med träig klarhet och rumslig spridning i flera kompositioner.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnot
03blandare
04volymbyggare
05friskhet
Finns som
syntetisk

Se även

10 noter