Galaxolide

Galaxolid, även känt som HHCB, är en syntetisk mysk. Det är en polycyklisk mysk. Dess molekylformel är C₁₈H₂₆O och dess molekylvikt är 258,4 g/mol. Dess IUPAC-namn är 4,6,6,7,8,8-hexametyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyklopenta[g]-isokromén. I den internationella nomenklaturen för kosmetiska ingredienser kan namnet hexametylindanopyran också användas för ämnet. Det är en organisk heterotricyklisk förening: en 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyklopenta[g]isokromén med metylgrupper vid positionerna 4, 6, 6, 7, 8 och 8. Räknat efter vikt består ämnet av 83,67 % kol, 10,14 % väte och 6,19 % syre. Galaxolid är en blandning av isomerer med kirala centra vid kolatomerna 4 och 7. Isomererna är (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) och (4S,7R). Vid rumstemperatur förekommer ämnet som en mycket viskös vätska. Blandningen av isomerer smälter mellan -10 och 0 °C, densiteten vid 20 °C är 0,99 till 1,017 g/cm³ och den dynamiska viskositeten är 12 914 mPa.s. De rena isomererna kan isoleras som färglösa kristaller, med smältpunkter på 78-78,5 °C för (4S,7R), 57-58 °C för (4S,7S), 77-78 °C för (4R,7S) och 52-53 °C för (4R,7R). Lösligheten i vatten är 1,65 till 1,99 mg/L vid 25 °C och pH 5-9.

Galaxolid upptäcktes på 1960-talet av Heeringa och Beets. Det syntetiserades första gången 1965. Arbetet syftade till att förbättra befintliga syntetiska mysker genom att göra dem stabilare och mer hydrofoba. Forskning har visat att formerna (4S,7R) och (4S,7S) är de starkaste mysknoterna, med lukttrösklar på 1 ng/L eller mindre.

Galaxolide är redan klassificerat på europeisk nivå enligt CLP-förordningen på grund av sin akuta och kroniska toxicitet för vattenlevande organismer. ANSES bedömer också ämnet med avseende på dess effekter på miljön, i synnerhet dess potentiella hormonstörande egenskaper och misstänkta persistenta, bioackumulerande och toxiska egenskaper. ANSES föreslår att galaxolide klassificeras som reproduktionstoxiskt i kategori 1B enligt CLP-förordningen. Den föreslagna faroangivelsen är H360Df: Kan skada det ofödda barnet. Misstänks kunna skada fertiliteten. Toxikologiska data visar att ämnet påverkar råttor som djurmodell, både hanars och honors fortplantningsorgan och efterföljande generationer. Om förslaget godkänns på europeisk nivå skulle galaxolide identifieras som ett CMR-ämne på grund av sin reproduktionstoxiska effekt. Det offentliga samrådet om den föreslagna klassificeringen som reproduktionstoxiskt i kategori 1B avslutades den 28 mars 2025. Industrin lämnade synpunkter i opposition mot denna klassificering. Nästa steg är en diskussion i ECHA:s RAC.

Galaxolide har en uppmätt biokoncentrationsfaktor hos fisk på 600-1600. Dess logaritm för oktanol-vatten-fördelningskoefficienten är cirka 5.5 (5.3 - 5.9). Det har visats att ämnet avlägsnas genom ozonering i avloppsreningsverk. Hastighetskonstanten för reaktion med hydroxylradikaler är 2.60×10⁻¹¹ cm³ per molekyl per sekund vid 25 °C. Ämnet är stabilt vid rekommenderade lagringsförhållanden och avger frän rök och irriterande ångor när det upphettas till sönderdelning. Studier visar att det ofta upptäcks i floder, dricksvatten, sjösediment och fiskvävnad. Rester har påträffats i biologiska prover från människor, särskilt i bröstmjölk och fettvävnad. Galaxolide upptäcktes i 97 % av bröstmjölksprover från mödrar i Massachusetts i en studie från 2004. Den 20 december 2019 fastställde EPA galaxolides status som ett av 20 kemiska ämnen med hög prioritet för riskbedömning enligt TSCA.