Etylenbrassylat

Kemi och klassificering

Etylenbrassylat har IUPAC-namnet 1,4-dioxacykloheptadekan-5,17-dion. Dess molekylformel är C₁₅H₂₆O₄ och molekylvikten är 270,36. Det är en makrolid, den cykliska etylenestern av tridekandisyra. Det tillhör de syntetiska myskämnena, en klass aromämnen som efterliknar doften av hjortmysk och annan animalisk mysk. I snävare bemärkelse är syntetiska myskämnen modellerade efter muskon i hjortmysk och civeton i sibet, som är makrocykliska ketoner. De makrocykliska myskämnen som utvinns ur växter är stor-ringade laktoner, medan alla makrocykliska myskämnen av animaliskt ursprung är ketoner. Bland de syntetiska myskämnena är etylenbrassylat en av de makrocykliska laktonerna. Det är olösligt i vatten och lösligt i alkohol. En milliliter etylenbrassylat löser sig i en milliliter etanol. Smältpunkten är 0 till 7 °C och Kovats retentionsindex är 1988,6.

Råvaror: brassylsyra och erukasyra

Brassylsyra, den dikarboxylsyra med 13 kolatomer och formeln C₁₃H₂₄O₄, är ett vitt fast ämne som smälter vid 114 °C. Inom industrin används den för att framställa specialnyloner som nylon 1313, samt polymerer, biologiskt nedbrytbara lösningsmedel, smörjmedel, parfymer och plaster. Den framställdes första gången på 1800-talet genom oxidativ ozonolys av erukasyra. Erukasyra är en enkelomättad omega-9-fettsyra, betecknad 22:1ω9. Den förekommer rikligt i frö från lövkoja och andra växter i familjen Brassicaceae; halten uppges vara 20 till 54 % i rapsolja med hög erukasyrahalt och 42 % i senapsolja. Erukasyra bildas genom förlängning av oljesyra. En raps med låg erukasyrahalt, canola, har tagits fram för livsmedelsbruk, och i USA och Europa får livsmedelsgodkänd rapsolja innehålla högst 2 viktprocent erukasyra.

Myskämnenas platsklassificering

Namnet mysk syftade ursprungligen på ett starkt doftande ämne från en körtel hos myskhjorten, som har använts som parfymfixativ sedan urminnes tider. Begreppet omfattar numera en mängd olika aromatiska ämnen med liknande doft, trots att deras kemiska strukturer och molekylformer ofta skiljer sig åt. Nästan all myskdoft som används i parfymtillverkning i dag är syntetisk, eftersom det krävs att det utrotningshotade djuret dödas för att utvinna mysk från hjorten. Syntetisk mysk kan delas in i tre huvudklasser: aromatiska nitromysker, polycykliska myskföreningar och makrocykliska myskföreningar. Nitromysker och polycykliska myskföreningar, som har använts i 100 år, är svårnedbrytbara och ansamlas i miljön. Makrocykliska myskföreningar förväntas ersätta nitromysker och polycykliska myskföreningar, eftersom de verkar vara säkrare. Nitromysker och polycykliska myskföreningar har bred industriell användning, från kosmetika till tvättmedel. Upptäckten av dem i prover från människor och miljön, tillsammans med deras cancerframkallande egenskaper, ledde till en offentlig debatt om användningen av dem och till att den förbjöds eller begränsades i många delar av världen. Syntetisk mysk är fettlöslig och tenderar att lagras och bli kvar i fettvävnad.

Faroklassificering

Etylenbrassylat uppfyller inte GHS-kriterierna för fara i 73.8% av de 2061 rapporter som finns registrerade. Rapporterna härrör från 12 anmälningar till ECHA:s inventering över klassificering och märkning. I 23.3% av rapporterna klassificeras ämnet som H411, giftigt för vattenlevande organismer med långtidseffekter. Faroklasserna är akut och långvarig fara för vattenmiljön, båda i kategori 2. Ämnet är registrerat enligt REACH. Det finns med på EPA:s lista över kemikalierapportering, vilket innebär att tillverkare och importörer i USA måste rapportera dess tillverkning och användning enligt Toxic Substances Control Act. Ämnet finns upptaget bland potentiella hormonstörande ämnen.