Är Skatol naturlig eller syntetisk?

Den finns i både naturlig och syntetisk form.

Skatol

Naturlig & syntetiskMYSK, BÄRNSTEN, ANIMALISKA DOFTERblommig · animalisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid

5/5Styrka

400hHållbarhet

—Ursprung

Exemplar

Naturligt och syntetiskt

Definition

Skatol, eller 3-metylindol, är en organisk förening som tillhör indolfamiljen. Doften är avföringslik vid höga koncentrationer och blir behaglig, söt och varm vid mycket låga koncentrationer.

ANIMALISK FEKAL BLOMMIG SÖT VARM FRUKTIG

3-metylindol, 3-metyl-1H-indol, skatol, skatol, beta-metylindol

Type: Ingrediens
Olfactive family: Amber & mysk
Source: Förekommer naturligt i avföring; framställs syntetiskt
Chemical class: indolderivat

Instrument

Pyramid

TTopp

HHjärta

BBas

5/5Styrka

Mycket hög

doftstyrka

Hållbarhet på doftremsa

400timmar · 17 dagar

1 h6 h24 h3 d7 d400 h

vid 1 % i dipropylenglykol

Doft

Vid höga till måttliga koncentrationer beskrivs dess arom som animalisk, fekal, naftalenlik och civetlik. Dess lukt beskrivs också som malkulelik, rutten, förruttnad och fekal, men blir jasminlik eller fruktig vid spädning. En 1-procentig spädning i dipropylenglykol beskrivs som en mycket stark indolarom med en blommig ton av jasmin och ett stänk av civet. Vid 0,10 % i dipropylenglykol beskrivs den som mycket stark, animalisk och fekal, med inslag av indol och civet. Ett 1-procentigt prov beskrivs som animaliskt, varmt, sött och övermoget fruktigt.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMDe sju parfymextrakten →

Hela berättelsen

Skatol (3-metylindol, CAS 83-34-1) är en lätt giftig, vit, kristallin organisk förening med formeln C₉H₉N. Den tillhör indolfamiljen och har en metylsubstituent i position 3 i indolringen. Den tenderar att mörkna när den utsätts för luft. Namnet härstammar från den grekiska roten skato-, som betyder avföring.

Skatol förekommer naturligt i däggdjurs och fåglars avföring och är den främsta orsaken till avföringslukt. Det bildas från aminosyran tryptofan i däggdjurens matsmältningskanal. Tryptofan omvandlas till indolättiksyra, som dekarboxyleras och bildar metylindol. När skatol väl har bildats där metaboliseras det av cytokrom P450-enzymer i levern.

I låga koncentrationer har skatol en blommig doft och förekommer i flera blommor och eteriska oljor, bland annat från apelsinblommor, jasmin och Ziziphus mauritiana. Det förekommer också naturligt i stenkolstjära och rödbetor. Skatol är en av de flyktiga föreningar i människans utandningsluft som förknippas med dålig andedräkt.

Skatol är en av många föreningar som lockar hanar av olika arter av orkidébin, vilka till synes samlar in ämnet för att syntetisera feromoner. Det är ett utgångsmaterial som används vid syntes av atiprosin och nerispirdin.

—

Relaterat: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Ammoniak · Djurnoter

Visste du att?

Tillsammans med androstenon anses skatol vara en av de främsta orsakerna till galtlukt, den obehagliga lukten eller smaken hos kött från okastrerade hangrisar. Skatol ansamlas i hangrisarnas fett när de blir könsmogna, eftersom testikelsteroider hämmar leverns nedbrytning av ämnet.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Skatol kan framställas i laboratoriet med Fischer-indolsyntes, en metod för att bilda indolderivat från fenylhydraziner och karbonylföreningar; fenylhydrazin och propanal kan användas. Skatol kan också framställas genom cyklisering av o-toluidider.

Formel: C₉H₉N
CAS: 83-34-1
Utseende: vit till beige pulver
Doftstyrka: Mycket hög
Hållbarhet: Substantivitet på 400 timmar uppmätt vid 1,00 % i dipropylenglykol
Synonymer: 3-metylindol, 3-metyl-1H-indol, skatol, skatol, beta-metylindol

IFRA-status

Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper

Kokpunkt: 265,00 till 266,00 °C @ 755,00 mm Hg
Smältpunkt: 95,00 till 97,00 °C @ 760,00 mm Hg
Flampunkt: 269,00 °F TCC (131,67 °C)

Inom parfymeri

Skatol används i parfymkompositioner och i konstgjorda myskbaser. Det används som doftämne och fixeringsmedel i många parfymer och som aromämne. Det används också i låga koncentrationer i vissa glassorter som smakförstärkare. Som smakämne beskrivs det som varmt, övermoget och fruktigt vid koncentrationer under 0,1 ppm. FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser utvärderade det senast som aromämne 2004 och fann att det inte utgjorde någon säkerhetsrisk vid rådande intagsnivåer.

Roll i formeln

01fixateur

02note animale

Finns som

kristallint fast ämne

Källor

SkatolePubChem
JECFA Evaluations-SKATOLEINCHEM
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
skatoleThe Good Scents Company
SkatoleWikipedia
Boar taintWikipedia