Ambreine

NaturligNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTtriterpenalkohol · beståndsdel i ambra

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Ambreine parfymråvara
Bas
Definition

Ambreine, eller ambrein, är en triterpenalkohol som är den huvudsakliga beståndsdelen i ambra, en utsöndring från kaskelotens matsmältningssystem. Ambrein i sig är luktfri.

SÖT MUSKIG ANIMALISK LÄDER VARM
Ambrein
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
animaliskt härledd
Chemical class
Triterpenalkohol
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Aromerna som anges för ambrein är ambra, labdanum, amber och träiga noter.

Hela berättelsen

Ambra och ambrein

Ambra är ett fast, vaxartat och brännbart ämne med en matt grå eller svartaktig färg som bildas i kaskelotens matsmältningssystem. De viktigaste beståndsdelarna i ambra är ambrein, epi-koprosterol, koprosterol, kolesterol och koprostan-3-on. Ambrein har en tricyklisk triterpenstruktur med en tertiär hydroxylgrupp och två dubbelbindningar. Vissa bläckfisknäbbar når ibland kaskelotens baktarm, och sådana näbbar utlöser bildandet av ambra.

Från ambrein till ambrans doft

Ambrans doftämnen bildas när ambrein bryts ned genom fotooxidation. När det relativt doftlösa ambreinet bryts ned genom oxidation bildas ambroxid och ambrinol, som är de viktigaste doftämnena i ambra. Ambroxid är en autoxidationsprodukt av ambrein. Den oxidativa nedbrytningen av ambrein beror möjligen på exponering för luft, havsvatten och solljus, katalyserad av koppar.

Biosyntes och produktion

Ambrein syntetiseras från den vanliga triterpenoidprekursorn skvalen. Skvalen-hopencyklas (SHC) katalyserar cykliseringen av skvalen till den monocykliska 3-deoxyachilleol A, som tetraprenyl-beta-kurkumen-syntas (BmeTC) omvandlar till det tricykliska ambreinet. Biosyntesvägen för ambrein hos kaskeloter är fortfarande oklar. Ambroxid syntetiseras från sclareol, en beståndsdel i eterisk olja från muskatellsalvia. Sclareol är det vanligaste utgångsmaterialet vid tillverkning av ambroxid. Ambroxid framställs numera syntetiskt och används i stor utsträckning inom parfymindustrin.

Ambra i naturen

Ambra kan hittas flytande på havet eller uppspolat på stränder. Ambra förekommer främst i Atlanten och längs kusterna i bland annat Sydafrika, Brasilien och Madagaskar. Det mesta av den ambra som samlas in kommersiellt kommer från Bahamas i Atlanten, särskilt New Providence.

Övriga egenskaper

Ambrein har visat sig ha smärtstillande verkan. Ambrein har visat sig öka det sexuella beteendet hos råttor. Ambrein har visat sig minska spontana sammandragningar i glatt muskulatur hos råttor, marsvin och kaniner.

—

Relaterat: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambrettolid · Ambronova · Ammoniak · Djuranteckningar · Bivax

Visste du att?

Ambra produceras endast av kaskeloter, och bara av uppskattningsvis en procent av dem.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Vita kristaller av ambrein kan separeras från ambra genom att rå ambra värms upp i alkohol och den resulterande lösningen sedan får svalna. Ambrein och ambroxid framställs också kemiskt. Biosyntesvägen för ambrein har byggts upp i modellmikroorganismer, vilket har lett till biosyntes av ambrein de novo från glukos och glycerol.

Formel
C₃₀H₅₂O
CAS
473-03-0
Utseende
Vita kristaller
Synonymer
Ambrein
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Inom parfymeri

Ambrein tros ha fixerande egenskaper för andra luktämnen. Som en viktig beståndsdel i ambra användes (+)-ambrein som parfymtillsats för att ge doften större hållbarhet.

Roll i formeln
01fixeringsmedel
Finns som
naturligt extrakt

Se även

8 noter
Kashmir muskig · träig · kryddig Cashmeran myskig · träig · kryddig Ambra animalisk · marin · bärnsten Tonkaböna Läder animalisk · rökig · torr Kastoreumabsolut animalisk · läderaktig · varm Kastoreum animalisk · varm · läderartad Onycha varm · balsamisk · bärnsten
De sju parfymextrakten
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
Fortsätt läsa
Extrait de Parfum Vad är nischparfym?
PREMIEREPEAU parfymordlista →

Källor

9
  1. Efforts toward Ambergris BiosynthesisChem & bio engineering (2024)
  2. Construction of an artificial system for ambrein biosynthesis and investigation of some biological activities of ambreinScientific reports (2020)
  3. A Concise Diastereoselective Total Synthesis of α-AmbrinolMarine drugs (2023)
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. AmbreinWikipedia
  6. AmbergrisWikipedia
  7. AmbroxideWikipedia
  8. Sperm whaleWikipedia
  9. SclareolWikipedia