Liljekonvalj (Convallaria majalis, muguet på franska) är en växt vars doft måste återskapas syntetiskt, eftersom inget naturligt aromatiskt extrakt kan framställas från den. Hydroxycitronellal, ett doftämne som används inom parfymtillverkning, har en söt, blommig, liljelik och grön doft.
- Type
- Ackord
- Olfactive family
- Blommiga
- Source
- Återskapad syntetiskt; inget naturligt aromatiskt extrakt kan utvinnas ur växten
- Chemical class
- Aldehyder (hydroxycitronellal, bourgeonal, lilial)
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
In vitro fungerar bourgeonal som ett kemotaktiskt ämne för mänskliga spermier och aktiverar en luktreceptor som kallas OR1D2. År 2010 var bourgeonal det enda kända luktämne som män i genomsnitt var mer känsliga för än kvinnor.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
I laboratoriestudier samlas de flyktiga ämnen som liljeblommor avger in med headspace-fastfas-mikroextraktion, medan ämnena som finns kvar i kronbladen extraheras med organiska lösningsmedel. Båda metoderna följs av gaskromatografi-masspektrometri. Av åtta vanliga lösningsmedel var diklormetan det lämpligaste för att extrahera de endogena ämnena ur kronbladen från en liljesort. Lilial framställs genom blandad aldolkoppling av 4-tert-butylbensaldehyd (vanligtvis i form av dess metanolacetal) och propionaldehyd, följt av hydrering. Industriell syntes av bourgeonal innefattar en blandad aldolreaktion mellan 4-tert-butylbensaldehyd och acetaldehyd, följd av hydrering. Bourgeonal kan också framställas genom Heck-reaktion av 1-brom-4-tert-butylbensen med 2-hydroximetylpropen, följt av isomerisering.
- Formel
- C₁₀H₂₀O₂ (hydroxicitronellal)
- CAS
- 107-75-5 (hydroxycitronellal)
- Botanik
- Convallaria majalis (liljekonvalj); Lilium candidum (madonnalilja, en äkta lilja)
- Utseende
- Färglös vätska (hydroxicitronellal)
- Synonymer
- liljekonvalj, liljekonvalj
Begränsad — IFRA-standarden ”Hydroxycitronellal” (ändring 51)
- Kokpunkt
- 241 °C vid 760 mm Hg
- Specifik vikt
- 0.918-0.923
- Brytningsindex
- 1.447-1.450
- Not
- Värdena gäller hydroxycitronellal.
Inom parfymeri
Parfymer som efterliknar liljekonvalj bär ibland dess franska namn, muguet. Hydroxycitronellal användes för att skapa liljekonvaljdoften i en klassisk parfym från 1956; Europeiska kemikaliemyndigheten betraktar det numera som hudsensibiliserande och användningen har begränsats. Hydroxycitronellal används som ingrediens i doftämnen och finns i en mängd olika konsumentprodukter. Det förekommer i tvålar, schampon, tvättmedel, parfymer samt rengörings- och underhållsprodukter för hushållet. Lilial användes i parfymer som tillverkades före 2022 som ett syntetiskt substitut för liljekonvaljens doft. På grund av förbudet mot lilial används numera säkra analoger vid parfymtillverkning. Schiffbasen av hydroxycitronellal och metylantranilat kallas Aurantiol och används i stor utsträckning i en mängd olika blomdofter, till exempel apelsinblomma, lindblomma och tuberos.
Se även
8 noter