Liljekonvalj

SyntetiskBLOMMORblommig · frisk · söt

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Liljekonvalj parfymråvara
Hjärta
Lily of the valley
Definition

Liljekonvalj är doften av Convallaria majalis, en eurasisk skogsväxt med sötdoftande, klockformade vita blommor. Parfymer har inspirerats av dess doft, även om inget aromatiskt extrakt kan framställas ur själva växten.

BLOMMIG GRÖN SÖT VATTNIG VAXARTAD
Liljekonvalj
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blomster
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Hydroxicitronellal beskrivs som sött blommig, liljelik, grön, vaxartad och tropisk, med svaga undertoner av melon och citrus. Bourgeonal har en doft som påminner om liljekonvalj och beskrivs annars som blommig, vattnig, grön och aldehydisk.

Den (R)-enantiomeren av Lilial har en stark blommig doft som påminner om cyklamen eller liljekonvalj, medan (S)-enantiomeren saknar stark doft. Själva växtens blommor doftar sött.

Hela berättelsen

Växten

Liljekonvalj (Convallaria majalis) är en eurasisk skogsväxt. Den blir 15-35 cm hög och får klasar av hängande, klockformade vita blommor. Den blommar sent på våren, vanligtvis från maj till juni i Storbritannien. Växten används inom blomsterbinderi.

Den är en örtartad perenn som ofta bildar stora bestånd genom att sprida underjordiska stjälkar som kallas rhizomer. Varje stjälk har två, mer sällan tre, blad som är 5-20 cm långa och 3-7 cm breda. De blommande stjälkarna har en ensidig klase med sex till tolv hängande blommor på stjälkens övre del. Varje blomma har sex vita, mer sällan rosa, hylleblad som är sammanvuxna vid basen till en klocka med bakåtböjda spetsar och mäter 5-10 mm i diameter. Bäret innehåller i genomsnitt 3,9 stora vitaktiga till brunaktiga frön, sitter kvar i genomsnitt 47,5 dagar och består i genomsnitt av 85,8 % vatten. I APG III-systemet placeras släktet i familjen sparrisväxter (Asparagaceae), underfamiljen Convallarioideae, en grupp som tidigare behandlades som familjen Ruscaceae.

Giftiga beståndsdelar

Växten är mycket giftig om den förtärs, eftersom den innehåller en hög koncentration av potenta hjärtglykosider (kardenolider). Frukten är ett giftigt, litet orangerött bär som är cirka 5-7 mm i diameter. Convallatoxin är en naturlig hjärtglykosid som finns i växten. Convallatoxin har formeln C₂₉H₄₂O₁₀ och en molmassa på 550.645 g/mol. Ämnet hämmar Na+,K+-ATPase, liksom andra digitalisliknande föreningar. Det terapeutiska indexet är mycket lågt, så marginalen mellan en terapeutisk dos och en överdos är liten.

Doftämnen i liljekonvaljnoten

Hydroxicitronellal härstammar från citronellal och tillhör klassen organiska föreningar som kallas medelkedjiga aldehyder. Lilial är ett handelsnamn för liljealdehyd, även känd som lysmeral eller lilestralis. Ämnet tillverkades tidigare syntetiskt i mängder på flera ton för användning som parfym i kosmetiska produkter och tvättpulver. Liksom de flesta aldehyder tenderar Lilial att oxidera vid lagring.

Bourgeonal är en aromatisk aldehyd som används i parfymtillverkning. Det är en färglös vätska, även om kommersiella prover kan vara gula. Hydroxymetylpentylcyklohexenkarboxaldehyd (HMPCC) är en syntetisk doft som är känd under handelsnamnen Lyral, Kovanol, Mugonal och Landolal. Den finns i vissa tvålar, eau de toilette, rakvatten och deodoranter. Lyral är känt för att fungera som hudallergen.

Kemiska data för de viktigaste aromkemikalierna

Hydroxicitronellal är 7-hydroxi-3,7-dimetyloctanal; dess formel är C₁₀H₂₀O₂, dess molmassa 172.26 g/mol och dess densitet 0.922 g/cm³. Kondensationsprodukten med indol kallas Indolene, och dess Schiffbas med metylantranilat kallas Aurantiol.

Lilial är 3-(4-tert-butylfenyl)-2-metylpropanal, en aromatisk aldehyd med formeln (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO och en molmassa på 204.313 g/mol. Den förekommer naturligt i korndarr och tomatplantor. Det är en klar, trögflytande vätska med en densitet på 0.94 g/cm³, en smältpunkt på -20 °C och en kokpunkt på 275 °C. Den löser sig i vatten endast till 0.045 g/L vid 20 °C och har ett log P-värde på 4.36. Den används också som mellanprodukt vid syntes av jordbrukskemikalierna fenpropimorf och fenpropidin.

Bourgeonal är 3-(4-tert-butylfenyl)propanal, med formeln (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, en molmassa på 190.286 g/mol, en densitet på 0.938 g/cm³ och en kokpunkt på 265.1 °C. År 2010 var bourgeonal det enda kända luktämne som män i genomsnitt var känsligare för än kvinnor.

HMPCC har det föredragna IUPAC-namnet 4-(4-hydroxi-4-metylpentyl)cyklohex-3-en-1-karbaldehyd, formeln C₁₃H₂₂O₂, en molmassa på 210.317 g/mol och en densitet på 0.995 g/mL vid 20 °C. Det testas rutinmässigt hos patienter som genomgår lapptestning.

Visste du att?

Ungefär 38 olika hjärtglykosider, som är mycket giftiga om de förtärs av människor eller djur, förekommer i liljekonvalj. I en studie från 2003 verkade bourgeonal in vitro som ett kemoattraherande ämne för mänskliga spermier och fick dem att simma dubbelt så fort.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Inga eteriska oljor kan utvinnas ur de faktiska blommorna. Lilial framställs genom en blandad aldolkondensation av 4-tert-butylbensaldehyd och propionaldehyd, följt av hydrering. Industriell syntes av bourgeonal sker genom en blandad aldolreaktion av 4-tert-butylbensaldehyd och acetaldehyd, följt av hydrering. Bourgeonal kan alternativt framställas genom Heckreaktionen mellan 1-bromo-4-tert-butylbensen och 2-hydroximetylpropen, följt av isomerisering. Lyral framställs vanligtvis av myrcen genom en Diels-Alder-reaktion med akrolein, som ger cyklohexenkarbaldehydgruppen. Syra katalyserad hydrering fullbordar sedan syntesen genom att bilda den tertiära alkoholen.

Formel
Syntetisk ackord; nyckelmolekyler: hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MW 172.26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MW 190.286), Lilial C₁₄H₂₀O (MW 204.313)
CAS
107-75-5 (hydroxycitronellal)
Botanik
Lily of the valley
Utseende
Färglös till blekgul, klar, oljig vätska (hydroxicitronellal)
Synonymer
Liljekonvalj
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Not
Convallaria majalis; det går inte att framställa något aromatiskt extrakt från själva växten

Inom parfymeri

Lilial användes i många parfymer som tillverkades före 2022 som en syntetisk ersättning för liljekonvaljens doft. På grund av förbudet mot Lilial används nu säkra alternativ vid parfymtillverkning. Hydroxycitronellal är ett doftämne som används i parfym. Ingen doft från PREMIEREPEAU har för närvarande en dominerande liljekonvaljaccord, men spår av hydroxycitronellal förekommer i många moderna exklusiva parfymer som en modifierande bakgrundsnot.

Roll i formeln
01diffusionsförstärkare
02modifierare
03signaturnote
04lyftmedel
05blandare
06volymbyggare
Finns som
Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

6 noter

Källor

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia