Cetalox

Cetalox är en syntetisk molekyl tillhörande den ambradoftande familjen, den racemiska formen (±) av ambroxid och ett ambergrisluktämne av kommersiell betydelse. Dess CAS-namn är nafto[2,1-b]furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-. Dess IUPAC-namn är 3a,6,6,9a-tetrametyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-oktahydro-1H-benso[e][1]bensofuran.

Kemi

Dess CAS-nummer, 3738-00-9, är det som anges för ambroxid med ospecificerad stereokemi, medan 6790-58-5 är numret för den enskilda stereoisomeren (3aR,5aS,9aS,9bR). IUPAC-namnet för Cetalox saknar stereokemiska deskriptorer, medan namnet för (-)-ambroxid innehåller (3aR,5aS,9aS,9bR). Ambroxan är ett varumärkesnamn för ambroxid. Cetalox är olösligt i vatten och lösligt i etanol. Dess FEMA-nummer är 3471.

Ambroxid och ambergris

Ambergris är ett vaxartat ämne som bildas i kaskelotens matsmältningssystem. Ambrein, en triterpenalkohol, är ambergrisens huvudsakliga beståndsdel och är relativt doftlös. Den fungerar som biologisk föregångare till aromatiska derivat som ambroxid och bryts genom oxidation ned till ambroxid och ambrinol, ambergrisens viktigaste luktämnen. Ambergris har till största delen ersatts av syntetisk ambroxid. Det mesta av den ambergris som samlas in kommersiellt kommer från Bahamas.

Så tillverkas ambroxid

Vägen som beskrivs här används för att framställa (-)-ambroxid från naturlig sclareol. Cetalox är den racemiska (±)-formen, som framställs genom kemisk syntes i stället för från sclareol. Sclareol är en bicyklisk diterpenalkohol som finns i Salvia sclarea, som den har fått sitt namn efter, och är det vanligaste utgångsmaterialet vid tillverkning av ambroxid. Den utvinns genom ångdestillering av färska blommor och renas sedan genom ytterligare extraktion med ett organiskt lösningsmedel. Sclareol bryts ned oxidativt till en lakton, som hydreras till motsvarande diol. Den resulterande föreningen dehydreras för att bilda ambroxid. En nyare patenterad metod utgår från homofarnesol och uppges kräva 100 gånger mindre jordbruksmark än den traditionella metoden från muskatellsalvia. De novo-biosyntes av ambroxid har hittills inte kunnat genomföras. Två partiella bioproduktionsvägar har utvecklats med sclareol och (E,E)-homofarnesol som viktiga intermediärer.

Ambroxid i parfymeri

Ambroxid används i parfymeri för att skapa ambergrisnoter och som fixativ. Det används framför allt i exklusiva dofter, där det fungerar både som basnot och fixativ. Ambroxid fäster på hud, tyg och hårda ytor och sitter kvar i många timmar. Ambroxid används också i små mängder, under 0.01 ppm, som smakämne i livsmedel.

Hur människor uppfattar ambroxid

Personer som saknar funktionella alleler av receptorn OR7A17 kan fortfarande känna lukten av (-)-ambroxid, men tycker att doften är mindre behaglig än personer med funktionella alleler gör. Icke-funktionella alleler av denna receptor är vanliga i mänskliga populationer, särskilt i Östasien.

Certifiering

Cetalox är koshercertifierat och halalcertifierat.

Reglering

I USA är innehav och handel med ambergris förbjudet enligt lagen Endangered Species Act of 1973.