Citronellol

Naturlig & syntetiskAROMAKEMIKALIERmonoterpenoid · alkohol · ros-typ

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
C
Topp-hjärta
Naturlig & Syntetisk
Definition

Citronellol, eller dihydrogeraniol, är en naturlig acyklisk monoterpenoid. Doften är frisk och rosig.

Dihydrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronellol
Type
Ingrediens
Source
eteriska oljor (ros, pelargon, citrongräs)
Chemical class
acyklisk monoterpenoid
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas

Doft

Doften av citronellol är frisk och rosig. Den beskrivs också som en söt, blommig doft och en rosliknande arom. Den racemiska substansen beskrivs ha en blommig, läderartad, vaxartad och rosig arom. Den dextroroterande enantiomeren, (R)-citronellol, beskrivs som citronella, rosig, bladig och oljig. Den levoroterande enantiomeren beskrivs som blommig, rosig, vaxartad, geraniumdoftande och pudrig.

Hela berättelsen

Båda enantiomererna av citronellol förekommer i naturen. (+)-Citronellol, den vanligare isomeren, finns i citronellaoljor. (-)-Citronellol är utbrett, men förekommer särskilt rikligt i oljor från rosor och pelargonier.

I rosenolja anges citronellol som en huvudkomponent med 20-34 % i ISO 9842:2003. Bulgarisk rosenolja innehåller 24 till 35 % citronellol. I bulgarisk rosenolja hör citronellol, geraniol, nerol och fenetylalkohol till komponenterna med rosliknande doft.

I indiska geraniumoljor var citronellol tillsammans med nerol och geraniol de dominerande beståndsdelarna. Citronellaolja av Ceylontyp, som utvinns ur Cymbopogon nardus, innehåller 6-8 % citronellol. Citronellaolja av Javatyp, som utvinns ur Cymbopogon winterianus, innehåller 11-15 % citronellol.

Citronellols IUPAC-namn är 3,7-dimetyloct-6-en-1-ol. Hydrogenering av båda C=C-bindningarna med en nickelkatalysator ger tetrahydrogeraniol, en annan kommersiell doftingrediens. Inom parfymtillverkning kan termen rhodinol avse L-citronellol eller blandningar som huvudsakligen består av L- eller racemiskt citronellol tillsammans med geraniol. Citronellol är en beståndsdel i citronellaolja, ett insektsmedel.

Enligt EU:s förordning om kosmetiska produkter måste citronellol anges separat på en kosmetisk produkts etikett. Märkning krävs när halten överstiger 0.01 % i produkter som sköljs av och 0.001 % i produkter som lämnas kvar på huden. Vissa personer kan bli sensibiliserade för citronellol, men det råder oenighet om i vilken utsträckning ämnet kan orsaka en allergisk reaktion hos människor. USA:s FDA bedömer att citronellol generellt anses vara säkert (GRAS) för användning i livsmedel.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Citronellol framställs huvudsakligen genom partiell hydrering av geraniol eller nerol med kopparkromit som katalysator. Flera miljoner kilogram citronellol produceras varje år. Homogena katalysatorer har undersökts för framställning av enantiomerer.

Formel
C₁₀H₂₀O
CAS
106-22-9
Utseende
Färglös till blekgul vätska
Synonymer
Dihydrogeraniol, Cephrol, Corol, β-citronellol
IFRA-status
Se not

Begränsad — IFRA-standarden ”Citronellol” (ändring 49)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
225 °C
Smältpunkt
<-20 °C
Brytningsindex
1,4559 vid 20 °C

Inom parfymeri

Citronellol används i parfymer och som doftämne i rengöringsprodukter. I många tillämpningar föredras den ena enantiomeren. I kosmetika förekommer det i parfymer, eau de toilette, aftershaver och olika parfymerade kosmetikprodukter. För att hålla nere kostnaderna späder de flesta återförsäljare ut rosenolja med citronellol, geraniol, geraniumolja eller palmarosaolja. Som smakämne har citronellol vid 20 ppm en blommig, rosig, söt och grön smak med fruktiga citrusnyanser.

Se även

1 noter