Bisabolen

Bisabolener är en grupp närbesläktade naturliga kemiska föreningar som klassificeras som seskviterpener. Seskviterpener är terpenföreningar som innehåller 15 kolatomer. De tre kända isomererna, alfa, beta och gamma, skiljer sig åt genom dubbelbindningarnas positioner. Gamma-isomeren har formeln C15H24 och en molekylvikt på 204,35.

Egenskaper

Gamma-bisabolen är en färglös, lätt trögflytande olja som är olöslig i vatten och löslig i oljor. Dess IUPAC-namn är 1-metyl-4-(6-metylhept-5-en-2-yliden)cyklohexen.

Förekomst

Bisabolen finns i de eteriska oljorna från bisabol och många andra växter, däribland kubebpeppar, citron och oregano. Den viktigaste isomeren förekommer också i olja från bisabolmyrra, citron, lime, bergamott, kardemumma och sandelträ. Bisabolen produceras av flera svampar, men dess biologiska roll hos dessa organismer är fortfarande oklar. Olika derivat fungerar också som feromoner hos olika insekter, till exempel stinkflyn och bananflugor.

Kemi och biosyntes

Bisabolen produceras från farnesylpyrofosfat. Syrakatalyserad cyklisering av farnesol ger en komplex blandning av cykliska produkter, där bisabolan- och kadinanstrukturer är de mest framträdande. De är intermediärer i biosyntesen av många andra naturliga kemiska föreningar, däribland hernandulcin, ett naturligt sötningsmedel. Kommersiellt tillgänglig bisabolen säljs som en del av en blandning av föreningar.

Förstadium till biobränsle

Bisabolen har identifierats som ett biologiskt producerbart förstadium till ett alternativt dieselbränsle och/eller tillsatsmedel för kallt väder, bisabolan. Bisabolan identifierades som ett alternativ till D2-diesel genom att mäta bränsleegenskaperna hos kemiskt hydrerad kommersiell bisabolen. Forskargruppen framställde cirka 20 milliliter biosyntetisk bisabolen och hydrerade den till bisabolan. Hydrerad kommersiell bisabolen innehåller biprodukter som farnesan och aromatiserad bisabolen.