Tillverkas globalt (stora producenter: Kina, Tyskland, USA)
Pyramid
Bas
Ren värme på bomull torkad i solen. Molekylen bakom den där "tvättade" doften — en syntetisk mysk med mer pudrig mjukhet och mindre sötma än Galaxolide, förankrad av en svag bärnsten- och träaktig underton.
Varm, pudrig, ren. Tonalide öppnar med en diffus myskighet som upplevs mer som textur än som en definierad doft — den luktmässiga motsvarigheten till att ta på sig en skjorta som fortfarande håller kvar värmen från torktumlaren. Under ytan framträder en svag bärnsten- och träaktig kvalitet, torrare och mer mineralisk än Galaxolides fruktiga sötma. Jämfört med naturlig myskdropp är den helt befriad från animalisk mörker; jämfört med Habanolide saknar den den skarpa päronskinnstransparensen. Intrycket är av matt värme — talk, bomull, solbelyst damm — utan några skarpa kanter vid någon utspädning.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Diffus, pudrig-ren myskighet med en svag dammig-träig ton
After a few hours
After a few hours
Varm, matt mysk som lägger sig i en mjuk bomulls-hud-ackord, en bärnstensaktig underton framträder
After a few days
After a few days
Kvarvarande värme — torr, nästan mineralisk myskspår på tyg; på doftremsa fortfarande märkbar efter över 400 timmar
The Full Story
Doftprofil
Tonalide uppfattas som en varm, pudrig muskmed en subtil träig-amberryggrad. Vid full styrka kan den verka dammig, nästan mineralisk, med en torr cederträkaraktär. Utspädd under 5 % öppnar den upp sig till en mjuk, intim muskighet — mindre fruktig än Galaxolide, mindre animalisk än muskon och torrare än Habanolide. Där Galaxolide tenderar att vara söt-metallic, lutar Tonalide åt pudrig-varm, närmare texturen av struket linne än hud. Dess beständighet överstiger 400 timmar vid 10 % på doftremsa — bland de mest långvariga av alla polycykliska mysk.
Ursprung och syntes
Tonalide upptäcktes 1954 vid Polak's Frutal Works (PFW) i Nederländerna. Kemister där försökte syntetisera derivat av indan, men en 1,2-hydridförskjutning under syra-katalyserad alkylation producerade istället en keton baserad på tetralin — en lyckosam omarrangering. Föreningen identifierades initialt felaktigt som en heptametyl indan; senare analytiskt arbete korrigerade strukturen till 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen. Den industriella syntesen sker i två steg: en Friedel-Crafts-alkylering av p-cymen med 2,3-dimetyl-1-buten för att bilda 1,1,3,4,4,6-hexametyltetrahydronaftalen (HMT), följt av Friedel-Crafts-acylering av HMT med acetylklorid med aluminiumklorid som katalysator. Total avkastning når cirka 85 % vid 98 % renhet.
Miljökontext
Tonalide klassificeras som persistent enligt REACH-kriterier. Dess höga logP (5,7) och motståndskraft mot nedbrytning innebär att den passerar avloppsrening i stort sett intakt. Den har påträffats i ytvatten över hela Europa — koncentrationer på 10 ng/L är typiska i floden Ruhr nedströms reningsverk — samt i fiskvävnad, fettvävnad och mänsklig bröstmjölk (koncentrationer upp till 768 ng/g mjölkfett i vissa studier). Dessa fynd har lett till regulatorisk granskning: den australiska NICNAS Tier II-bedömningen kategoriserade den som persistent, men inte formellt bioackumulerande (BCF < 2 000 i standard OECD-tester). EU fortsätter att utvärdera dess PBT/vPvB-status enligt REACH. Användningen har minskat sedan 2000-talet till förmån för makrocykliska mysk med bättre miljöprofil.
Tonalide föddes ur ett misstag. År 1954 avsåg kemister vid Polak's Frutal Works i Nederländerna att syntetisera en indanderivat. En 1,2-hydridförskjutning under syra-katalyserad alkylation omarrangerade skelettet till en tetralin — och produkten doftade starkt myskigt. Föreningen klassificerades initialt felaktigt som en heptametylindane; dess verkliga hexametyl-tetralinstruktur bekräftades först genom senare analytiskt arbete.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Helt syntetisk. Industriell produktion följer en tvåstegs Friedel-Crafts-metod: (1) alkylation av p-cymen med 2,3-dimetyl-1-buten under Lewis-syrakatalys (vanligtvis AlCl3 eller BF3) för att bilda mellanprodukten HMT (1,1,3,4,4,6-hexametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen), sedan (2) Friedel-Crafts acylering av HMT med acetylklorid i ett halogenerat kolvätesolvent med AlCl3 som katalysator. Produkten kristalliserar som ett vitt fast ämne (smältpunkt 54-56 °C). Total avkastning cirka 85 % vid över 98 % renhet. Moderna kontinuerliga mikroreaktormetoder har utvecklats för att förbättra säkerheten och effektiviteten i Friedel-Crafts-stegen. Större produktion i Kina, Tyskland och USA.
Molecular Formula
C18H26O
CAS Number
21145-77-7
Botanical Name
N/A (syntetisk polycyklisk mysk)
IFRA Status
Begränsat — IFRA-begränsningar gäller (polycyklisk mysk med bioackumuleringsproblem). EU granskas.
Tonalide fungerar främst som fixativ och myskryggrad i rena, fräscha, blommiga och pudriga kompositioner. Dess roll är strukturell snarare än framträdande: den ger volym, lyster och beständighet utan att påtvinga en definierad karaktär. I fin parfym förekommer den vanligtvis i 1-5 % av koncentratet och bidrar med en mjuk myskbotten under vita blommor, aldehyder eller rena ozoniska ackord. Den är mysknoten bakom de flesta "ren tvätt"-effekter i funktionell parfym (tvättmedel, mjukmedel) — en roll den delar med Galaxolide, även om Tonalide bidrar med mer pudrig värme och mindre fruktig sötma. Den fungerar tillsammans med Hedione (för transparenta jasmin-effekter), Iso E Super (för torr träig förstärkning) och makrocykliska mysk som Habanolide eller Exaltolide för ökad djup. I doftfamiljerna är den nästan allestädes närvarande i fougères och blommiga mysk, vanlig i vita blommor och akvatiska dofter, och används ibland i orientaliska dofter för en ren-mysk kontrast. På 1980-talet var den den näst mest använda polycykliska mysk efter Galaxolide, där de två tillsammans stod för över 90 % av den globala konsumtionen av polycyklisk mysk. Användningen har minskat sedan mitten av 2000-talet på grund av miljömässiga beständighetsbekymmer, och många formulerare har övergått till makrocykliska alternativ.
