Tonalide®

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTmyskig · pudrig · söt

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
3/5Styrka
—Hållbarhet
1Ursprung

Redaktionell notVi äger inga rättigheter till denna råvara, dess namn eller varumärke. Detta uppslagsord är oberoende redaktionell journalistik, publicerad med stöd av yttrandefriheten.

Exemplar
Tonalide® parfymråvara
Bas
Definition

Tonalide är en bicyklisk acetyl-tetralinmusk och en syntetisk polycyklisk mysk. Doften är myskig, dammig, torrt träig och bärnstensaktig.

MUSKIG SÖT PUDRIG TORR TRÄIG AMBERAKTIG JORDIG
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, tonalimysk, acetylhexametyl-tetralin
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
syntetisk molekyl (polycyklisk mysk)
Chemical class
syntetisk aromkemikalie
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
3/5Styrka
Medel
doftstyrka
Producentländer
Tillverkas vid en anläggning i Nederländerna (1 000 till 5 000 ton per år)

Doft

Tonalid har en ihållande, söt och myskig doft. Vid högre koncentrationer uppvisar doften pudriga, träiga och ambraartade nyanser, och under 5 % blir den märkbart mjukt myskig och behaglig. Den fullständiga doftprofilen är myskig, pudrig, fuktig, torrt träig, ambraartad, jordig och kristallin. Doften är mjuk, ihållande och myskig, med en jordig, ambraartad dimension. Det är en icke-animalisk mysk. (3S)-enantiomeren har en starkt myskig doft, medan (3R)-isomeren beskrivs som lätt och aromatisk.

Hela berättelsen

Kemi

Tonalid tillhör tetralinerna. Bland klasserna av syntetiska mysker hör den till hydronaftalenerna. Dess IUPAC-namn är 1-(3,5,5,6,8,8-hexametyl-6,7-dihydronaftalen-2-yl)etanon. Det finns två olika CAS-nummer för ämnet, eftersom ett företag rapporterade en felaktig molekylstruktur och ett annat företag den korrekta. Tonalid är måttligt flyktig och svårlöslig i vatten. Den är stabil under rekommenderade lagringsförhållanden.

Produktionsvolym

AHTN identifierades av OECD som en högproduktionsvolymkemikalie 2004. Det är den polycykliska mysken med näst högst global produktionsvolym, efter galaxolid, med 247 ton som användes i Europa 2004. Cirka 62 % av produktionsvolymen exporterades utanför Europa.

Förekomst och öde i miljön

Avloppsreningsverkens utgående vatten är en viktig källa till syntetiska mysken dofter i miljön. I sådant avloppsvatten förekommer HHCB och AHTN normalt i de högsta koncentrationerna, vanligtvis i storleksordningen 1000 ng/L till 5000 ng/L. Koncentrationen av syntetisk mysk i utgående vatten från ett reningsverk är vanligtvis mindre än 30 % av koncentrationen i inkommande vatten. HHCB och AHTN avlägsnas från avloppsvattnet främst genom att bindas till slammet. Det finns få belägg för att syntetiska myskdofter bryts ned under avloppsreningen. I ytvatten i Ruhrområdet uppmättes cirka 10 ng/L AHTN som en typisk koncentration i floden på den sträcka där dricksvatten tas ut. Avloppsreningsverken var den dominerande källan till dessa föroreningar där. I jordar med tillsatt slam sjönk HHCB-koncentrationen under mätbara nivåer inom ett år. AHTN försvann långsammare och låg fortfarande över detektionsgränsen efter ett år. Syntetiska myskämnen är lipofila föreningar och tenderar att ansamlas och finnas kvar i fettvävnad. En miljöbedömning visade att tonalid är persistent och miljöfarligt, men inte bioackumulerande. De uppmätta biokoncentrationsfaktorerna i fisk ligger under 2000 L/kg. Sammantaget visar evidensen att AHTN inte är hormonstörande. Tyskland har ändå planerat en ny bedömning av ämnet inom den löpande handlingsplanen, eftersom det kan vara hormonstörande och har en hög sammanlagd tonnagevolym. Miljöriskbedömningen av AHTN och HHCB visade att det finns tillräckligt med data för att bedöma miljöriskerna. Riskkvoterna ligger i allmänhet under 1, men för sedimentorganismer som lever i områden med hög belastning från avloppsvatten kan de ligga över 1.

Exponering för människor och säkerhet

I en undersökning av konsumentprodukter varierade AHTN-halten från under 5 ng/g till 451 μg/g. De högsta koncentrationerna hittades i parfymer, kroppskrämer och lotioner samt deodoranter. Tonalid har påvisats i bröstmjölk, fettvävnad och blod från människor. Rapporterade koncentrationer i helmjölk låg mellan 0.59-53 μg/kg och i fettvävnad mellan 1-72 μg/kg fett. De orala LD50-värdena för AHTN låg mellan 570-1377 mg/kg kroppsvikt, och de dermala LD50-värdena överstiger 5000 mg/kg kroppsvikt. AHTN irriterar inte hud eller ögon. Inga sensibiliseringsreaktioner sågs i tre separata studier av upprepade lapptest på människor vid koncentrationer mellan 2-10 % hos totalt 188 personer. AHTN är ett icke-genotoxiskt ämne.

Utforska alla sju extraits i Upptäckarset.

Visste du att?

Syntetiska mysker används för att maskera kemiska lukter i produkter märkta ”utan doft”, men tillsätts inte i produkter märkta ”doftfria”. Myskämnen anges ofta inte på produktetiketter, eller anges endast som ”parfym” eller med handelsnamnen galaxolid (för HHCB) eller tonalid (för AHTN).

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Tonalide framställs genom acetylering av 1,1,3,4,4,6-hexametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen, känt som HMT, så att 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexametyl-1,2,3,4-tetrahydronaftalen bildas. HMT framställs genom att p-cymen reagerar med en 2,3-dimetylbuten med en katalytisk mängd vattenfritt aluminiumhalogenid i närvaro av en organohalogenförening. Av de två 2,3-dimetylbutenerna ger 2,3-dimetyl-1-buten bättre resultat. Vattenfri aluminiumklorid och aluminiumbromid ger bäst resultat. Paraffinlösningsmedel som cyklohexan och n-hexan föredras framför lösningsmedel som innehåller halogen, av säkerhets- och processtekniska skäl, och ger ett högt utbyte nära rumstemperatur. I ett exempel erhölls HMT med 62 % utbyte räknat på 2,3-dimetyl-1-buten, med en renhet på 96 %. I acetyleringsexemplet behandlades HMT med acetylklorid och vattenfri aluminiumklorid i dikloretan vid 20 °C.

Formel
C₁₈H₂₆O
CAS
21145-77-7
Utseende
Vit till benvit kristallin fast substans
Doftstyrka
Medium
Synonymer
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, tonalimysk, acetylhexametyl-tetralin
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
326 ± 4 °C vid atmosfärstryck
Smältpunkt
54.5 °C

Inom parfymeri

AHTN används för att göra en doft långvarig och för att harmonisera dess inledande och kvarvarande doft. AHTN och HHCB är viktiga doftämnen tack vare sin typiska myskdoft och sina fixeringsegenskaper. AHTN ingår i doftblandningar som används i parfymer, kosmetika, hushålls- och tvättmedel samt luftfräschare. Halten AHTN i sådana blandningar är vanligtvis flera procent. Det antas att merparten används i hushållsprodukter, baserat på den relativa försäljningsvolymen för sådana produkter. Studier har identifierat tonalid, galaxolid eller båda i nästan alla provtagna hushållsprodukter med tillsatta doftämnen. Syntetiska myskämnen utgör i allmänhet basnoten i många parfymformuleringar.

Roll i formeln
01fixeringsmedel
02modifierare
03grundackord
04blandare
05volymbyggare
Finns som
Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

6 noter