Home › Glossary › داماسكون

داماسكون

Q: Is داماسكون natural or synthetic?

. Extraction: يحدث بيتا-داماسكون وألفا-داماسكون بشكل طبيعي في زيت وردة دمشق بتركيزات ضئيلة (في نطاق أجزاء في المليون المنخفضة)، وهي أقل بكثير مما يمكن استخراجه تجارياً. يتم إنتاج جميع الداماسكون التجاري عن طريق التخليق الكلي. تبدأ الطريقة الصناعية السائدة من كيتوإيزوفورون (2،6،6-تريميثيلسيكلوهكس-2-ين-1،4-ديون)، وتتم عبر تفاعل ويتج أو هورنر-وادزورث-إيمونز للأوليفين. النظير (E) هو المنتج الأساسي. عادةً ما يحتوي المادة التجارية لألفا-داماسكون على 92-99% من النظير (E) و4-8% من النظير (Z)..

اصطناعي / فاكهي · زهري · غني

داماسكون

Category	اصطناعي
Subcategory	فاكهي · زهري · غني
Origin
Volatility	النوتة القلبية
Botanical	جزيء صناعي (مستوحى من وردة دمشق)
Appearance	سائل شفاف أصفر فاتح
Odor Strength	عالي
Producing Countries	N/A — جزيء صناعي، يُصنع عالميًا
Pyramid	قلب

جلد البرقوق الداكن، مربى الكشمش الأسود محاصر في نسيم دافئ. بيتا-داماسكون هو الجزيء الذي يجعل إعادة بناء رائحة الورد تشبه حديقة حية بدلاً من رسم كيميائي — فاكهي، ملطخ بالنبيذ، شبه ناضج جداً.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

يفتح بيتا-داماسكون بانفجار من البرقوق الناضج جدًا والكشمش الأسود، أكثر كثافةً وظلمةً من أي إستر فاكهي. خلال دقائق تظهر جودة ورقة التبغ — جافة، دافئة، مع لمسة عسلية خفيفة. مقارنةً ببيتا-أيونون (الذي يميل أكثر إلى البنفسجي والتوت الأحمر)، يقع بيتا-داماسكون في نطاق أدنى: أثقل، أكثر لزوجة، أقرب إلى الفاكهة المطبوخة منه إلى التوت الطازج. أما ألفا-داماسكون، بالمقابل، فهو مرتفع ومعدني، مع نكهة تفاح أخضر تشبه إلى حد كبير خلاصة الورد النقي. لا يشم أي من النظيرين حلاوة بمعنى الحلويات؛ الحلاوة هنا هي حلاوة التخمير، وعصير النبيذ.

Evolution over time

Immediately

انفجار فاكهي داكن — برقوق مطبوخ، مربى الكشمش الأسود، ووميض من سطوع التفاح الأخضر المعدني من الأيزومر ألفا

After a few hours

دفء ورق التبغ، حلاوة عصير العنب، بتلات الورد المجففة؛ تتراجع الفاكهة إلى دفء عسلي وراتنجي

After a few days

بقايا دافئة فاكهية مستمرة على القماش؛ لمحة خفيفة من البرقوق المجفف والتبغ؛ ثبات بيتا-داماسكون لمدة 264 ساعة يحافظ على وجود نغمة شبحية

The Full Story

الإيزومرات السائدة تجارياً هي بيتا-داماسكون (CAS 23726-91-2) وألفا-داماسكون (CAS 43052-87-5). كلاهما يتواجد طبيعياً في زيت الورد بتركيزات ضئيلة — في نطاق أجزاء من المليون — ومع ذلك لهما تأثير شمّي كبير.

رائحة بيتا-داماسكون تشبه البرقوق المطبوخ، ومربى الكشمش الأسود، وورقة التبغ المدفأة تحت الشمس، مع نغمة تحتية تشبه النبيذ. يصنف كرائحة فاكهية-زهرية بقوة رائحة عالية؛ توصي TGSC بتقييمه عند تخفيف 1% أو أقل. ألفا-داماسكون أكثر زهريّة وأنقى: بتلات الورد، قشرة التفاح الأخضر، ولمعان معدني غير موجود في الإيزومر بيتا. ثباته (66 ساعة عند 100%) أقل بكثير من بيتا (264 ساعة عند 100%)، مما يجعله أفضل للشفافية في نوتة القلب.

تشتق هذه الجزيئات حيوياً من تحلل الكاروتينويد — تحديداً من الانقسام الإنزيمي للنيواكسانثين. الإمداد التجاري صناعي بالكامل؛ التواجد الطبيعي في زيت الورد مخفف جداً للاستخلاص. عادةً ما يتم التخليق من كيتوإيزوفورون (2,6,6-تريمثيلسيكلوهكس-2-ين-1,4-ديون) أو من مركبات سيكلوهكسينون ذات الصلة.

الداماسكونات تنتمي إلى عائلة كيتونات الورد إلى جانب الداماسكونونات والإيونونات. بيتا-داماسكونون (CAS 23696-85-7)، الذي يُخلط غالباً مع بيتا-داماسكون، هو جزيء مختلف — له وزن جزيئي أقل (C13H18O، MW 190.28)، وتركيب مختلف (تشبع إضافي في الحلقة)، وعَتبة رائحة أقل حتى (حوالي 0.002 ميكروغرام لكل لتر في الماء). يجب على صانعي العطور التمييز بعناية: الداماسكون يضيف جسماً من الفواكه الداكنة؛ الداماسكونون يضيف شفافية عسلية وقشرة التفاح.

هذه النوتة في Première Peau. Rose Monotone. جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

Did You Know?

Did you know?

تنتمي عائلة الداماسكون إلى روزا داماسكينا، لكن قصة اكتشافها معقدة. فقد عزلوا 0.8 ملليغرام من مركب غير معروف، واقترحوا تركيبًا خاطئًا، ثم قاموا بتخليق ما ظنوا أنه نظير قريب — والذي تبين أنه الجزيء الفعلي. الورقة البحثية الناتجة، التي أُعدت في عام 1972، تم حظر نشرها حتى عام 1987 بسبب قيمتها التجارية.

Extraction & Chemistry

Extraction method: يحدث بيتا-داماسكون وألفا-داماسكون بشكل طبيعي في زيت وردة دمشق بتركيزات ضئيلة (في نطاق أجزاء في المليون المنخفضة)، وهي أقل بكثير مما يمكن استخراجه تجارياً. يتم إنتاج جميع الداماسكون التجاري عن طريق التخليق الكلي. تبدأ الطريقة الصناعية السائدة من كيتوإيزوفورون (2،6،6-تريميثيلسيكلوهكس-2-ين-1،4-ديون)، وتتم عبر تفاعل ويتج أو هورنر-وادزورث-إيمونز للأوليفين. النظير (E) هو المنتج الأساسي. عادةً ما يحتوي المادة التجارية لألفا-داماسكون على 92-99% من النظير (E) و4-8% من النظير (Z).

Molecular Formula	C13 H20 O
CAS Number	23726-91-2
Botanical Name	جزيء صناعي (مستوحى من وردة دمشق)
IFRA Status	مقيد. كيتونات الورد (داماسكون، داماسينون، أيونون) محددة مجتمعة بنسبة 0.043% في العطور الفاخرة (التعديل الحادي والخمسون لـ IFRA، الفئة 4). التأثير الحرج: تحسس جلدي. كما أن ألفا-داماسكون مقيد بشكل فردي بحدود منخفضة تصل إلى 0.0023% في منتجات تحت الإبط.
Synonyms	داماسكون أ · داماسكون ب · (E)-بيتا-داماسكون · ألفا-داماسكون · كيتون الورد · ترانس-بيتا-داماسكون
Physical Properties
Odor Strength	عالي
Lasting Power	264 ساعة بنسبة 100.00%
Appearance	سائل شفاف أصفر فاتح
Boiling Point	200.00 درجة مئوية. @ 760.00 مم زئبق
Flash Point	212.00 °فهرنهايت. TCC ( 100.00 °مئوية )
Specific Gravity	0.92800 إلى 0.93600 @ 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index	1.49200 إلى 1.49900 @ 20.00 درجة مئوية.

In Perfumery

تعمل الداماسكونات كمعدلات فواكهية وزهرية ذات تأثير قوي تُستخدم بتركيزات منخفضة جدًا — عادةً من 0.01% إلى 0.2% من تركيز العطر. يوفر بيتا-داماسكون جسدًا من الفواكه الداكنة لإعادة تركيب الورد. بدونه، تميل الورود الصناعية إلى رسم مسطح من السيتورنيلول-الجيرانيول. ومعه، يكتسب التناغم عمقًا ناضجًا موجودًا في الزيت الطبيعي. يخدم ألفا-داماسكون غرضًا مختلفًا: فهو يبرز ويرفع التناغمات الزهرية بشفافية خضراء معدنية. مدة ثباته الأقصر (66 ساعة مقابل 264 للبيتا) تجعله مادة للنوتة الوسطى بدلاً من مساهم في القاعدة. يظهر كلا الإيزومرين عبر عائلات العطور: سوليفلور الورد، الشيبري الفاكهي، العنبر الداكن، وتركيبات التبغ والجلد. تُصنف ككيتونات وردية إلى جانب الداماسكونات والإيونونات. تحدد IFRA الحد الأقصى التراكمي لكيتونات الورد بنسبة 0.043% في العطور الفاخرة (الفئة 4، التعديل 51)، مما يجعل دقة الجرعة أمرًا حاسمًا. في مجموعة Premiere Peau، تستفيد التركيبات الموجهة للورد مثل Rose Monotone من مواد نوع الداماسكون، حيث توفر التوازن الفاكهي الداكن مقابل شفافية الليتشي-الورد البلورية.